2.2.2-プロペラン
この合成は、エチレンのシクロヘキサン誘導体1への光化学[2+2]環化付加反応により、二環式化合物2を生成するところから始まり、続いて、カリウム tert-ブトキシドによる酢酸の脱離反応によってシクロブテン3が生成する。その後、二度目のエチレンの環化付加反応により化合物4となる。この化合物は、酢酸とナトリウムメトキシドを用いた脱プロトン化とp-トルエンスルホニルアジドとの反応によってジアゾケトン5となり、さらにウルフ転位によってケトン6となる。オゾン酸化によってケトン7が生成し、さらに二度目のジアゾ化によってケトン8が生じる。これは、二度目のウルフ転位によってケトン9となる。ジメチルアミンとの反応によって、ジメチルアミド置換基のついた[2.2.2]プロペランの骨格10が得られる。