ウィンスロップ・チャンドラー
ボストンで肖像画家の修業をしたという研究もあるが、明確な文書による証拠はみられない。1772年に結婚した。独立戦争に参加した記録はないが、兄弟のサムエル・チャンドラーの軍服姿の肖像画を残していることから家族は独立戦争に参加したことが示されている。父親の少ない遺産を受け継いだ後も貧しい生活を続けなければならなかったので、家の塗装などの仕事もした 。1785年に絵の顧客を求めて、マサチューセッツ州のウースターに移った。ウースターで5年間働いた。貧しい暮らしの中で、息子や妻を失い、残された子供は親戚に育ててもらうことになった。