グランプレ奇襲
遠征隊はまず、ペノブスコット湾の入り口近くにあるマウントデザート島を目指し、パンタゴ（現メイン州セントキャスティン）に奇襲を仕掛けた。ここには、フランス人貴族ジャン＝ヴァンサン・ダバディ・ド・サン＝キャスタン所有の、防御を巡らせた交易所が置かれていた。サン＝キャスタンは不在だったが、娘とその子供たちが捕虜になった。チャーチはまた、新しいフランスの入植地が、パサマクォディ湾に作られていることを知り、遠征隊を次にそちらへと向けた。現在の、ニューブランズウィック州セントスティーヴン近くの海岸に送り込まれた小隊は、民家を壊し、近くで野営していたマリシート族を襲い、一人を殺した。次にチャーチは艦隊を2分して、フランスの補給船の拿捕目的でディグビー・ガットを封鎖させ、その一方で、遠征隊の大半をグランプレに向かわせた 。6月24日、軍艦の艦長たちは、ポートロワイヤルの駐屯隊に降伏を迫り、1,700人のニューイングランド兵と「野蛮人」に正面奇襲を掛けさせると脅かした。アカディア総督のジャック＝フランソワ・ド・モンベトン・ド・ブルイヤンは、劣勢な状況下で、しかも150人の駐屯兵しかいないにも関わらず、このはったりを見抜き、拒否した。歴史家のジョージ・ロウリクは、ダドリーが、チャーチが関与しないところで、故意に脅かしつけるように要請したのだろうと推測している。