第二次ディープボトムの戦い
8月16日早朝、グレッグの騎兵隊が右翼に回ってグレンデールに行き、その後チャールズシティ道路をリッチモンドに向かう北西に進んだ。この部隊は"ルーニー"・リーの騎兵師団が道路を塞いでいるのを見つけ、終日戦闘が続くことになった。北軍の騎兵隊が南軍をホワイトの酒場まで押し返したが、最終的にはフィッシャーの農場まで押し戻された。南軍ジョン・R・チャンブリス准将がこの戦闘で戦死した。第10軍団の歩兵部隊がこの日は良いスタートを切り、アルフレッド・テリー准将の師団が、フランシス・ベイツ・ポンド大佐の旅団に先導され、南軍の戦線を突破した。南軍で准将に昇進したばかりだったビクター・ジラーディが指揮したライトの旅団が激しい打撃を受けて後退し、かなりの隙間を空けてしまった。ジラーディはジョージア第64連隊の軍旗を振りかざしているときに、頭に銃弾を受けて戦死した。フィールドは後に「その日だけでなく、リッチモンドまでがやられたように見えた」と記していた。森が深かったので、バーニーもハンコックもかなり有利な位置まで到達できていたことが理解できず、それに付け込めなかった。その間にフィールドがその前線を整理し直して隙間を埋め、北軍を押し返した。南軍ウィリアム・C・オーツ大佐が最初の反撃でアラバマ2個連隊を率いていき、負傷した。この時までにロバート・E・リーがジェームズ川の北岸に来ており、戦闘の様子を見ていた。