ミカイラス・オレリカイティス
1470年に兄弟のセメーンが死ぬと、公国はキエフ県に編入され、ポーランド王によって任命された知事（ヴォイヴォダ）が統治するようになった。これはミカイラスの祖父ウラジミールの代からキエフ公位の継承権を主張してきたオレリカイティス家にとって大きな打撃であった。ミカイラスがキエフ公国を継承できなかったのはカトリックを擁護するポーランドから見て異端である東方正教を信仰する姿勢に加えて、同君連合関係にあるリトアニアの東の国境を脅かしているモスクワ大公国のイヴァン3世と従兄弟の関係であることが原因とされた。たとえば1479年、ミカイラスはイヴァン3世の息子イヴァン・マラドイとモルドヴァ公シュテファン3世の娘エレナの仲人を務めている。リトアニアの政治に絶望したミカイラスはカジミェシュ4世に反対する勢力を募りはじめた。1481年、ミカイラスは親類のイヴァン・オルシャンスキー（Iwan Olshanski-Dubrovicki）およびフョードル・イヴァノヴィッチ・ベリスキー（Feodor Ivanovich ）とともにクーデターを決意した。しかし、クーデターはたちまち暴露した。キエフ県知事イヴァン・ホトキェヴィチ（）の密告が原因であるといわれている。ミカイラスとイヴァン・オルシャンスキーは処刑されたが、フョードルはかろうじてモスクワ大公国に亡命した。