title: Russische Luftstreitkräfte

text: Am 24. November 2015 wurde eine Su-24 von 2 türkischen F-16 abgeschossen. Die Türkei habe die Besatzung der Suchoi über fünf Minuten lang etwa zehnmal gewarnt, bevor der Abschussbefehl erteilt worden sei. Allerdings befand sich die Su-24M2, wenn überhaupt, wohl nur wenige Sekunden über türkischem Gebiet. Nach türkischer Darstellung soll sich die Su-24 zusammen mit einem weiteren russischen Kampfflugzeug 17 Sekunden in türkischem Luftraum aufgehalten haben. Nach russischer Darstellung hat die Su-24 den türkischen Luftraum nicht verletzt. Die beiden Piloten konnten sich zunächst mit dem Schleudersitz retten, wurden aber von Rebellen mit Handfeuerwaffen beschossen, während sie am Fallschirm hingen. Mindestens einer der beiden Piloten wurde dabei getötet. Ein weiterer russischer Militärangehöriger kam bei der Search-and-Rescue-Operation ums Leben, als einer der beiden Mil Mi-8-Hubschrauber von den Rebellen mit einer Panzerabwehrlenkrakete beschossen wurde.


title: Russische Luftstreitkräfte

text: Im Bürgerkrieg in Syrien nach dem Eingreifen Russlands ab 2015 und im Zuge des Russischen Überfalls auf die Ukraine 2022 werden insbesondere die Russischen Luftstreitkräfte zahlreicher Kriegsverbrechen beschuldigt. Sie sollen immer wieder Krankenhäuser, Schulen, sowie Märkte und Lebensmittelausgaben gezielt bombardiert und Wohngebiete mit unterschiedslosen Waffen angegriffen haben.


title: Russische Luftstreitkräfte

text: Im August 2022 waren trotz der russischen Nachrichtensperre die Namen von 67 im Krieg getöteten Luftwaffenoffizieren bekannt. Allein am 24. September 2022 verlor die russische Luftwaffe vier Kampfflugzeuge. Insgesamt werden die Verluste der russischen Luftwaffe auf 57 Kampfflugzeuge, sowie auf 50 Hubschrauber beziffert.


title: Russische Luftstreitkräfte

text: Laut dem britischen Verteidigungsministerium ist die Präsenz der russischen Luftwaffe in der Ukraine kaum gegeben.


title: Bupropion

text: Bupropion (bis 2000 lautete der Internationale Freiname "Amfebutamon", in Medikamenten als Bupropionhydrochlorid) ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von Depressionen, zur Raucherentwöhnung sowie als Anorektikum eingesetzt wird. Auch wird es zur Behandlung von ADHS Symptomen eingesetzt, wofür es nicht zugelassen ist. Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der Amphetamine und ist chemisch eng mit Amfepramon und Cathinon verwandt.


title: Bupropion

text: Bupropion wird vorrangig als selektiver Wiederaufnahmehemmer von Dopamin und Noradrenalin (SNDRI – Selektive Noradrenalin/Dopamin Reuptake Inhibitor) eingestuft. Die klinische Relevanz seiner dopaminergen Wirkung wird jedoch zunehmend angezweifelt. Neuere Forschungsergebnisse zeigen, dass Bupropion direkt eine Dopamin- und Noradrenalin-Ausschüttung bewirkt (siehe Wirkungsweise).


title: Bupropion

text: Bupropion wurde 2021 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation in der Gruppe der Psychopharmaka als „Medikament bei Suchterkrankungen“ aufgenommen.


title: Bupropion

text: Bupropion ist seit 2007 in Deutschland unter dem Handelsnamen "Elontril" (Bupropionhydrochlorid) zur Behandlung von Depression zugelassen. In den USA wird Bupropion seit 1984 als Antidepressivum eingesetzt. In mehreren Studien konnte gezeigt werden, dass die Wirksamkeit von Bupropion mit der Wirksamkeit der Antidepressiva aus der Klasse der sogenannten selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) vergleichbar ist. Während Bupropion bei ängstlicher Depression schlechter wirksam ist als SSRI, gibt es Hinweise darauf, dass es bei gesteigerter körperlicher und psychischer Ermüdbarkeit (Fatigue), die mit einem depressiven Syndrom einhergehen kann, besser wirksam ist. Bezogen auf "Response" und "Remission" wirkt es im Vergleich schlechter als Venlafaxin. Die unter der Behandlung mit vielen SSRI häufig auftretende sexuelle Dysfunktion (Post-SSRI Sexual Dysfunction – PSSD) kommt unter Bupropion seltener vor.


title: Bupropion

text: Bupropion wirkt in der Zweitlinientherapie nach Therapieversagen von Citalopram ähnlich gut wie Buspiron, Venlafaxin und Sertralin und führt bei etwa einem Viertel der Patienten zu einer Remission.


title: Bupropion

text: In einer Veröffentlichung im "New England Journal of Medicine" wurde darauf hingewiesen, dass die US-Zulassung der "SR"-Retardformulierung von Bupropion "(Wellbutrin SR)" als Antidepressivum sich auf drei Wirksamkeitsstudien stützte, von denen die US-amerikanische Zulassungsbehörde für Arzneimittel (FDA) zwei als negativ beurteilte.


title: Bupropion

text: Die Kombination von Bupropion mit anderen Antidepressiva (außer Citalopram und Desipramin), Benzodiazepinen (außer Diazepam) und Neuroleptika wurde nicht systematisch untersucht. Lediglich im Rahmen von Untersuchungen zur Wirkung von Bupropion auf von SSRI ausgelöste sexuelle Dysfunktionen wurden Kombinationen von Bupropion mit verschiedenen SSRI durchgeführt. Die Idee, eine sexuelle Dysfunktion aufgrund der Einnahme anderer Antidepressiva durch zusätzliche Gabe von Bupropion zu bessern, ist umstritten. Es wurde jedoch in einigen klinischen Studien eine deutliche Verbesserung von durch SSRI hervorgerufenen sexuellen Dysfunktion beobachtet.


title: Bupropion

text: In Kombination mit anderen Antidepressiva soll Bupropion einige Nebenwirkungen dieser Stoffe ausgleichen. Unerwünschter Müdigkeit, die durch sedierende Antidepressiva (z. B. Mianserin und Mirtazapin) entsteht, kann gegebenenfalls durch die stimulierende Wirkung von Bupropion entgegengewirkt werden. Zur Besserung von Müdigkeitserscheinungen wird Bupropion am Beginn, das ermüdende Antidepressivum am Ende des Tages genommen. Schlaffördernde oder sexuell dämpfende Antidepressiva wiederum können den durch Bupropion ausgelösten Schlafstörungen oder dem Priapismus entgegenwirken. Das Beheben von Nebenwirkungen anderer Antidepressiva ist keine zugelassene Indikation von Bupropion.


title: Bupropion

text: Die Substanz ist zur Raucherentwöhnung zugelassen und in Deutschland unter dem Namen "Zyban" erhältlich. In einer Metaanalyse von 31 Studien zeigte sich, dass unter der Behandlung mit Bupropion der Anteil von Patienten, die nach der Behandlung mindestens sechs Monate lang nicht rauchten, mit 19 % fast doppelt so hoch war, wie der von 10,3 % unter einer Placebo-Behandlung. Bupropion ist im direkten Vergleich ebenso wirksam wie Nikotinpflaster. Nikotinpflaster zusätzlich zu Bupropion verbesserten die Abstinenzrate nicht. Es gibt Hinweise darauf, dass Bupropion dem Vareniclin unterlegen ist.


title: Bupropion

text: Die Therapie ist nur bei Trägern einer bestimmten, bei europäischstämmigen Menschen allerdings weit verbreiteten, Genvariante im Cytochrom P450-System erfolgversprechend: Ungefähr 45 % aller Menschen europäischer Herkunft haben den Genotyp CYP2B6*6. 33 % der Träger dieser Genvariante konnten durch Bupropion mit dem Rauchen aufhören (bei den Probanden, die ein Placebo erhielten, waren es nur 14 %).


title: Bupropion

text: Bupropion kann gegen ADHS verwendet werden, wobei die Substanz dafür keine Zulassung besitzt und an Patienten unter 18 Jahren nicht auf Wirksamkeit und Sicherheit geprüft wurde.


title: Bupropion

text: Bupropion kann auch zu Verminderung des Appetites und zu Gewichtsverlust führen, war aber zu diesem Zweck zunächst nicht zugelassen. In einer herstellerfinanzierten 48-wöchigen Studie verloren die mit Bupropion behandelten Patienten etwas mehr Gewicht (bis 5,1 %) als diejenigen, die ein Scheinmedikament (Placebo) einnahmen. Das entspräche etwa der Wirkung anderer "Schlankmacher". Ob das Körpergewicht nach Absetzen – wie von ähnlichen Substanzen wie Sibutramin bekannt – wieder ansteigt "(Jojo-Effekt)", ist bislang nicht geklärt.<ref name="DOI10.1586/14737175.7.1.17">Kishore M Gadde, Glen L Xiong: "Bupropion for weight reduction." In: "Expert Review of Neurotherapeutics." 7, 2007, S. 17, .</ref>


title: Bupropion

text: Ein Kombinationspräparat aus Bupropion und Naltrexon hat sich in klinischen Studien als eine wirksame Methode zur Gewichtsabnahme für Adipositas-Patienten erwiesen. Es ist seit 2018 in Deutschland unter dem Markennamen "Mysimba" erhältlich. Das Nutzen-Risiko-Verhältnis wurde in der Deutschen Apothekerzeitung als ungünstig bewertet.


title: Bupropion

text: Die Zulassung von Bupropion als Antidepressivum bestand in den USA seit 1984, wurde jedoch wegen wiederholter Meldungen von Krampfanfällen, die teilweise tödlich endeten, 1986 wieder entzogen. Nach darauffolgenden zusätzlichen Studien wurde festgestellt, dass Krampfanfälle eine seltene und dosisabhängige Nebenwirkung sind. Daraufhin wurde die Zulassung in den USA 1989 in niedrigerer Dosierung wieder erteilt. 1996 wurde von der Food and Drug Administration (FDA) eine Retard-Formulierung ("SR, sustained release") zugelassen, die zweimal tägliche Gabe erlaubt; 2003 dann eine ("XL" oder "XR, extended release"), die einmal tägliche Gabe erlaubt.


title: Bupropion

text: In Deutschland wurde die Zulassung als Antidepressivum in einer retardierten Präparatform unter der Bezeichnung "Elontril" zum 2. April 2007 erteilt. Bupropion wurde auch schon vor der amtlichen Zulassung off-label als Antidepressivum angewendet.


title: Bupropion

text: In der Schweiz war der Wirkstoff anfangs nur zur Raucherentwöhnung ("Zyban") registriert. Seit Dezember 2007 ist Bupropion als Antidepressivum unter dem Handelsnamen "Wellbutrin XR" zu 150 mg und 300 mg zugelassen. Es wurde in die Spezialitätenliste aufgenommen und wird somit von der Grundversicherung der Krankenkasse vergütet. Es besteht eine Limitatio: "Behandlung von depressiven Episoden; die Einleitung der Therapie muss durch einen Psychiater oder Neurologen erfolgen."


title: Bupropion

text: Chemisch ist Bupropion ein β-Ketoamphetamin-Derivat und gehört zur Gruppe der Cathinone. Allgemein ist es den Phenethylaminen zuzuordnen und dort der Untergruppe der Amphetamine. Es ist daher möglich, dass während der Behandlung ein urinaler Drogentest bezüglich Amphetamin und Methamphetamin positiv ausfällt, welche die Abbauprodukte von Bupropion sind, die im Körper entstehen.


title: Bupropion

text: Eine weitere Untergruppe der Phenylethylamine bilden die Catecholamine, zu denen beispielsweise die Neurotransmitter Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin gehören; mit diesen ist Bupropion daher ebenfalls nahe verwandt. Im Gegensatz zu ihnen und vielen anderen Amphetaminen besitzt es jedoch eine Ketogruppe (funktionelle Gruppe). Auf Basis von Bupropion wurden ähnlich wirkende Substanzen wie Radafaxin entwickelt. Bupropion ist chiral (existiert in zwei spiegelbildlichen Varianten) und kommt als Racemat [1:1-Gemisch von ("S")-Form und ("R")-Form] zur Anwendung.


title: Bupropion

text: Basierend auf Tierexperimenten wurde Bupropion zunächst als schwacher Dopamin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NDRI) charakterisiert. Das Verhältnis der Wiederaufnahmehemmung von Dopamin zu Noradrenalin beträgt etwa 2:1. Es wurde jedoch inzwischen festgestellt, dass der Wirkstoff auch eine Ausschüttung von Dopamin und Noradrenalin bewirkt ("norepinephrine and dopamine releasing agent", NDRA).


title: Bupropion

text: Durch seine intensive Verstoffwechselung kann man den Wirkmechanismus von Bupropion jedoch nicht ohne seine Metaboliten verstehen. Denn diese erreichen teilweise erheblich höhere Konzentrationen als Bupropion selbst. Hydroxybupropion z. B. kann eine bis zu 16-20fache Konzentration von Bupropion erreichen.


title: Bupropion

text: Mehrere PET-Studien untersuchten beim Menschen die Besetzung der Dopamin-Transporter (DAT) durch Bupropion, wobei sich niedrige Werte zwischen 14 %–26 % ergaben. In einer Folgestudie wurde dann direkt die extrazelluläre Konzentration von Dopamin nach Einnahme von Bupropion gemessen, dabei zeigte sich kein Anstieg des Dopaminspiegels. Bei Ratten konnte jedoch eine Erhöhung beobachtet werden. Daraus folgerten die Forscher, dass die Besetzung der DAT durch Bupropion im menschlichen Gehirn vermutlich zu schwach sei für einen merklichen Anstieg der Dopaminkonzentrationen.


title: Bupropion

text: Bupropion wird in der Leber hauptsächlich über CYP450-2B6 metabolisiert. Als aktive Metaboliten wurden ("R","R")-Hydroxybupropion (1), ("S","S")-Hydroxybupropion (2), "threo"-Hydrobupropion (3) und "erythro"-Hydrobupropion (4) identifiziert. Diese werden weiter in inaktive Metaboliten metabolisiert, die über den Urin ausgeschieden werden.


title: Bupropion

text: Die Verbindung neigt in wässrigen Medien zur Hydrolyse. In einem ersten Schritt wird 1-(3-Chlorphenyl)-2-hydroxy-1-propanon gebildet, welches schnell in drei Parallelreaktionen zu den Folgeprodukten 3-Chlorbenzoesäure, 1-(3-Chlorphenyl)-1-hydroxy-2-propanon und 1-(3-Chlorphenyl)-1,2-propandion weiterreagiert. Die Hydrolysegeschwindigkeit ist pH-abhängig. Während bei pH-Werten unter 5 praktisch keine Hydrolyse beobachtet wird, erfolgt im basischen Medium eine vollständige Hydrolyse in wenigen Stunden. Die Halbwertszeit beträgt in Blutplasma bei 37 °C 11,4 h.


title: Bupropion

text: Bupropion tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Form 1 kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der , Form 2 in einem orthorhombischen Gitter mit der Raumgruppe . Beim Aufheizen zeigt die Form 2 um 220 °C einen enantiotropen Festphaseübergang und wandelt sich in Form 1 um. Die Form 1 schmilzt bei 234 °C. Bei Raumtemperatur ist Form 2 die thermodynamisch stabilere Form. Form 1 ist metastabil und lagert sich nur langsam bei Lagerung bei Raumtemperatur über einen Zeitraum von einem Jahr in Form 2 um.


title: Bupropion

text: Die Synthese von Bupropion geht von 3-Chlorpropiophenon aus, das in einem ersten Schritt in α-Stellung zur Ketogruppe bromiert wird. Anschließend erfolgt eine nucleophile Substitutionsreaktion mit "tert"-Butylamin zur Zielverbindung. Aus der Synthese resultiert das Racemat.


title: Bupropion

text: Nicht gleichzeitig verwendet werden dürfen MAO-Hemmer, da diese auch auf katecholaminerge Stoffwechselwege wirken. Bei Alkoholkonsum unter der Behandlung gibt es Hinweise auf seltene neuropsychiatrische Nebenwirkungen. Das Risiko für Krampfanfälle steigt bei gleichzeitiger Gabe mit Medikamenten, die die Krampfschwelle senken, wie bestimmte Antipsychotika, Antidepressiva, Antimalariamittel, Tramadol, Theophyllin, systemische Steroide, Chinolon-Antibiotika und sedierende Antihistaminika.


title: Bupropion

text: Bupropion und seine Stoffwechselprodukte hemmen den CYP450-2D6-Stoffwechselweg und führen darüber zu einem Anstieg des Blutspiegels aller Trizyklika außer Doxepin (sehr stark: Desipramin, Nortriptylin, stark: Clomipramin) und vieler SSRI, des Schmerzmittels Tramadol, von Antipsychotika wie Risperidon und Thioridazin, Betablockern wie Metoprolol, Klasse-1C-Antiarrhythmika wie Propafenon und Flecainid. Auch der Citalopram-Spiegel steigt trotz anderem Stoffwechselweg bei gleichzeitiger Einnahme. Die sedierende Wirkung von Diazepam wird vermindert. Bei gleichzeitiger Gabe mit Nikotinpflastern kann es zu Blutdruckanstieg kommen.


title: Bupropion

text: Bupropion selber wird über das Cytochrom P450-2B6 zu seinem aktiven Metaboliten Hydroxybupropion verstoffwechselt. Medikamente, die diesen Stoffwechselweg beeinflussen (wie Cyclophosphamid, Isofosfamid, Orphenadrin, Ticlopidin, Clopidogrel), verschieben das Verhältnis von Bupropion zu Hydroxybupropion mit ungeklärter Auswirkung. Bei gemeinsamer Anwendung mit anderen Medikamenten wie Carbamazepin, Phenytoin und Valproinsäure, die bekanntermaßen stark in Stoffwechselwege eingreifen, wird zur Vorsicht geraten. Bupropion sollte nur mit Vorsicht zusammen mit Levodopa und Amantadin angewendet werden, da vermehrt Nebenwirkungen auftreten.


title: Bupropion

text: Bupropion unterscheidet sich in seinem Nebenwirkungsprofil sehr von den gewöhnlich verwendeten Antidepressiva, weil als Nebenwirkungen vor allem die typischen Nebenwirkungen von Psychostimulanzien vorkommen. Häufigste Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit und Schlaflosigkeit, wobei letztere durch Vermeidung der Medikamenteneinnahme zur Schlafenszeit vermindert werden kann. Weitere Nebenwirkungen können u. a. sein: Kopfschmerzen, Benommenheit, Appetitlosigkeit, Gelenk- und Muskelschmerzen, Zittern, Angst, Konzentrationsstörungen, Verwirrtheit. Außerdem kann Bupropion (den medizinischen Notfall) Priapismus auslösen oder einen Anstieg von Blutdruck und Herzfrequenz bewirken.


title: Bupropion

text: Bupropion kann sowohl Krampfanfälle bei Menschen auslösen, die keine diesbezügliche Vorgeschichte aufweisen, als auch die Krampfschwelle von Menschen mit Epilepsie senken. Insgesamt sind Krampfanfälle jedoch auch bei diesem Medikament eine seltene und dosisabhängige Nebenwirkung. Die Häufigkeit wird mit 0,1 % im Dosisbereich bis 450 mg angegeben. Erst bei Dosen ab 600 mg/Tag steigt das statistische Risiko für Krampfanfälle plötzlich rasch an.


title: Bupropion

text: Bei längerer oder häufiger Anwendung kann ein Suchtverhalten nicht ausgeschlossen werden. In einer Studie der Innsbrucker Universitätsklinik wurde herausgefunden, dass etwa sechs Prozent aller Probanden ein „high“-Gefühl durch Bupropion bekommen haben. Koffein in einer Menge, die zwei Tassen starken Kaffees entspricht, produzierte bei der getesteten Rauchergruppe jedoch deutlich stärkere „angenehme Effekte“ und „high-Gefühle“ als 150 mg retardiertes Bupropion.<ref name="DOI10.1159/000075550">Gerald Zernig, Harriet De Wit u. a.: "Subjective Effects of Slow-Release Bupropion versus Caffeine as Determined in a Quasi-Naturalistic Setting." In: "Pharmacology." 70, 2004, S. 206, .</ref>


title: Bupropion

text: Besondere Vorsicht ist geboten bei zu Psychosen neigenden Patienten, denn Bupropion kann in seltenen Fällen eine psychotische Phase auslösen. Dies gilt auch bei manisch-depressiven Menschen, denn dieser Wirkstoff kann eine sog. Sekundär-Manie auslösen.


title: Bupropion

text: Auch bei Menschen mit Anorexia nervosa (Magersucht) muss Vorsicht geboten sein, denn Bupropion kann durch die gelegentlich vorkommende Nebenwirkung der Gewichtsabnahme die Magersucht verschlimmern.


title: Bupropion

text: Im Gegensatz zu vielen anderen Antidepressiva – insbesondere SSRI – wirkt sich Bupropion viel weniger bis gar nicht einschränkend auf die sexuelle Funktion aus. Dies zeigte sich in Vergleichsstudien vor allem bei Männern, da Frauen weit weniger zu durch Antidepressiva ausgelösten sexuellen Dysfunktionen neigen. Namentlich in Studien bezüglich Venlafaxin, Paroxetin, Sertralin, Escitalopram und Fluoxetin wurde festgestellt, dass Bupropion im Gegensatz zu den Vergleichsarzneien weitgehend frei von Nebenwirkungen auf die sexuelle Funktion ist.


title: Bupropion

text: Die Sicherheit von Bupropion während der Schwangerschaft beim Menschen ist nicht nachgewiesen. Das potenzielle Risiko für den Menschen ist unbekannt. Bupropion sollte deswegen in der Schwangerschaft nur dann eingenommen werden, wenn es unbedingt erforderlich ist. Bupropion und seine Metaboliten treten in die Muttermilch über. Mütter sollten bei Einnahme von Bupropion nicht stillen.


title: Bupropion

text: Elontril (D, A), Wellbutrin (A, CH, L), Zyban Retard (D, A, CH), Forfivo XL (USA, 450 mg) und Generika


title: Ed Gein

text: Edward Theodore Gein [], genannt Ed Gein (* 27. August 1906 in La Crosse, Wisconsin; † 26. Juli 1984 in Madison, Wisconsin), alias "Plainfield Ghoul", war ein Mörder, Leichendieb, Grab- und Leichenschänder.


title: Ed Gein

text: Bei Gein waren Leichenteile vieler verschiedener Frauen gefunden worden. Er wurde für die Morde an zwei Frauen verurteilt, jedoch als psychisch krank eingestuft, so dass er bis zu seinem Tod in der Psychiatrie (Mendota Mental Health Institute) verblieb.


title: Ed Gein

text: Sein Biograf, der Richter Robert Gollmar, nannte Edward Gein den „bizarrsten Mörder, Grabräuber und Hersteller exotischer Haushaltsgegenstände Amerikas, Besitzer exklusiver Bekleidung (aus menschlicher Haut) und ohne Zweifel den Besitzer der erlesensten Privatsammlung weiblicher Köpfe, Vaginas und Vulven sowie ohne Frage die berüchtigtste Person, die mir jemals vor Gericht begegnet ist“.


title: Ed Gein

text: Den Autor Robert Bloch beschäftigte die krankhafte Beziehung zwischen Ed und seiner Mutter, als er in seinem Roman Psycho Norman Bates beschrieb. Insbesondere der gleichnamige Film von Alfred Hitchcock erlangte Kultstatus. Der Autor Thomas Harris nutzte in seinem Roman "Das Schweigen der Lämmer" Gein als Inspiration für seine Figur des Serienmörders Jame Gumb – genannt „Buffalo Bill“, weil er sich ebenfalls Bekleidung aus menschlicher Haut schneiderte. Bekannt wurde die Figur, neben der des Hannibal Lecter, auch aus der gleichnamigen Verfilmung.


title: Ed Gein

text: Bereits vor der Geburt der Kinder war Ed Geins Vater George Philip Gein (1873–1940) alkoholkrank und hatte Probleme, über längere Zeit eine Stellung zu halten. Er hatte als Tischler, Versicherungsvertreter und Gerber gearbeitet, sowie in einem Kraftwerk und für ein Eisenbahnunternehmen. Da er durchaus in der Lage war einen guten Eindruck zu machen, gelang es ihm mit 24 Jahren die 19-jährige Augusta Wilhelmine Lehrke (1878–1945) von sich zu überzeugen. Sie kam wie er aus Wisconsin, wo sie in einer lutherischen Familie streng religiös erzogen worden war, und stand ihrem Vater sehr nahe. Die Ehe der beiden war von Anfang an unglücklich; George Gein vertrank das Geld, seine Frau verhöhnte ihn dafür, und er schwieg sie an oder verprügelte sie. Augusta Gein kam selbst aus einem sehr strengen Elternhaus, in dem die Züchtigung der Kinder eine gängige Erziehungsmaßnahme war. Obwohl sie Sexualität verabscheute und als unrein und Zeichen der männlichen Begierde betrachtete, kam sie ihren „ehelichen Pflichten“ nach, da sie sich Kinder wünschte.


title: Ed Gein

text: Der erste gemeinsame Sohn Henry George Gein kam 1901 zur Welt. Augusta Gein war der Ansicht, es sei einfacher, ein Mädchen nach ihrer Vorstellung zu erziehen, und hoffte daher sehr auf die Geburt einer Tochter. Am 27. August 1906 brachte sie ihr zweites Kind zur Welt: Edward Theodore Gein, genannt Ed. George Gein trank weiter und hatte weiterhin Probleme, einen Job zu behalten, daher bestimmte Augusta, die in der Familie den Ton angab, ein eigenes Geschäft wäre die Lösung. 1909 wurden sie Eigentümer eines kleinen Lebensmittelladens. Den Großteil der Arbeit musste jedoch Augusta Gein selbst erledigen, da ihr Mann keinen Ehrgeiz entwickelte und weiterhin trank.


title: Ed Gein

text: Der Vater schlug seine Söhne, die ihn für seinen Lebenswandel verachteten. Die beiden legten bereits in jungen Jahren selbst aggressives Verhalten an den Tag.


title: Ed Gein

text: Als Ed sieben Jahre alt war, beschloss Augusta Gein, die Stadt zu verlassen, um ihre Kinder vor deren schädlichen Einflüssen zu bewahren. Ab 1914 war der neue Hauptwohnsitz der Familie eine Farm mit Milchwirtschaft in der Nähe von Plainfield. Es gab ein zweistöckiges Farmhaus, eine Scheune, einen Hühnerstall und einen Geräteschuppen sowie etwa 80 Hektar Land.


title: Ed Gein

text: Sie wählte diese verlassene Gegend, um ihre heranwachsenden Söhne vor Berichten von Unzucht und Ehebruch zu schützen. Die Söhne durften das Grundstück nur für den Schulbesuch verlassen. Sie predigte ihren Söhnen die Sündhaftigkeit menschlicher Sexualität. Sie wiederholte ständig, dass alle Frauen Huren seien und Sex ausschließlich der Fortpflanzung, aber nicht dem Genuss dienen solle, ohne sie jedoch je aufzuklären. Sie las ihnen jeden Tag aus der Bibel vor, bevorzugt jene Teile, in denen es um Tod und Verderben geht.


title: Ed Gein

text: Gein war ein schüchterner Junge, der gern las und keine Freunde hatte. Die Erziehungsmethoden seiner Mutter stellte er zwar nie offen in Frage, aber sie erwischte ihn oft dabei, wie er heimlich in der Badewanne masturbierte, was sie sehr erzürnte. Als Teenager erregte es ihn, seinen Eltern auf der Farm beim Schlachten eines Schweines zuzusehen. Er interessierte sich außerdem für Anatomiebücher und Berichte über Kannibalismus. Sein Bruder Henry verspottete den Jüngeren als Muttersöhnchen, nachdem es ihm nicht gelungen war, den Bruder dazu zu bewegen, mit ihm unter Leute zu gehen.


title: Ed Gein

text: Geins Vater starb 1940 im Alter von 66 Jahren. Vier Jahre später kam es auf der Familienfarm zu einem Großfeuer, in dem Geins Bruder ums Leben kam. Der Polizei gegenüber sagte Edward aus, er habe seinen Bruder im dichten Qualm aus den Augen verloren. Trotzdem konnte er die Polizisten direkt zum Leichnam führen. Obwohl bei Henry Gein ein Schädeltrauma festgestellt wurde, wurde „Erstickungstod“ in die Sterbeurkunde eingetragen. Henry Gein gilt daher als mögliches erstes Opfer seines Bruders. Nachdem im darauffolgenden Jahr die Mutter gestorben war, lebte Gein allein auf der elterlichen Farm.


title: Ed Gein

text: Augusta Gein war der Ansicht, es sei sicher einfacher, ein Mädchen großzuziehen und es nach ihren Vorstellungen zu einer ordentlichen, keuschen und religiösen Frau zu machen. So ertrug sie die ihr verhasste Sexualität nach Henrys Geburt und betete für ein Mädchen. Über Edwards Geburt war seine Mutter zwar enttäuscht, schwor sich jedoch, diesen Jungen so gut zu erziehen, dass er anders als alle anderen Männer werden würde.


title: Ed Gein

text: Augusta Gein war dominant und gab in der Familie den Ton an und den Takt vor. Sie war nicht nur übermäßig religiös, sondern auch extrem auf Sauberkeit bedacht (getreu dem Motto "cleanliness is next to godliness"). Obwohl sie ihren Mann im Laufe der Zeit immer mehr verachtete, war für sie eine Ehescheidung aus religiösen Gründen undenkbar. Als die Söhne zu jungen Männern heranwuchsen, hielt ihre Mutter sie dazu an, Mädchen und Frauen keinerlei Beachtung zu schenken, da sie allesamt Flittchen seien. Außerdem ließ die Mutter ihre Söhne regelmäßig schwören, sexuell keusch zu bleiben.


title: Ed Gein

text: Kurz nach dem frühen Tod ihres älteren Sohnes erlitt Augusta einen Schlaganfall und war auf Eds Hilfe angewiesen, wodurch sie ihn noch enger an sich band. Jetzt war er es, der ihr aus der Bibel vorlas. Sie verstarb kurz nach einem zweiten Schlaganfall, der durch große Aufregung über ein Ereignis in der Nachbarschaft ausgelöst worden war. Der Nachbar prügelte seinen Hund heftig mit einem Stock, als eine Frau aus dem Nachbarhaus kam und ihn anschrie, er solle den armen Köter in Ruhe lassen. Er hörte nicht auf sie, sondern schlug den Hund tot. Augusta regte sich sehr über die Sache auf, wobei es nicht der Tod des Hundes war, der sie in Rage versetzte, sondern die Tatsache, dass die Frau, mit der der Nachbar nicht verheiratet war, sich nicht hätte einmischen sollen. Sie sei eine Hure und sollte gar nicht dort sein, betonte Augusta. Ed war jedoch der Meinung, seine Mutter sei perfekt gewesen. Wenn er nach ihr gefragt wurde, wurden seine Augen feucht, und er lobte, wie gut, wie rein und fromm sie gewesen war. In den Augen ihres Sohnes war sie so gewesen, wie eine Frau sein sollte.


title: Ed Gein

text: Gein war mittlerweile 39, immer noch Junggeselle und sehr vom Tod seiner Mutter betroffen, so dass er viel Zeit an ihrem Grab verbrachte. Er begann jedoch, unter Menschen zu gehen, und besuchte die örtliche Kneipe „Pine Grove Tavern“, die von Mary Hogan geführt wurde. Er freundete sich mit der älteren Inhaberin der Kneipe an, die rein äußerlich seiner Mutter ähnelte. Vom Lebenswandel her war die zweimal geschiedene Frau jedoch das Gegenteil von Augusta. Der unsichere und unerfahrene Mann konnte nicht akzeptieren, dass sie nicht nur mit ihm, sondern auch mit anderen flirtete. Er löste seine emotionale Irritation, indem er die 51-jährige Gastwirtin am 8. Dezember 1954 in ihrer Bar in Pine Grove, Wisconsin erschoss. Die Leiche beförderte er in seinem Auto zu sich nach Hause.


title: Ed Gein

text: Den nächsten Mord verübte er drei Jahre später, am 16. November 1957. Von Bernice Worden glaubte Ed zu wissen, dass sie ihren Mann einer anderen Frau ausgespannt hatte, die daraufhin Selbstmord begangen haben soll. Außerdem soll sie für das Scheitern einer Ehe verantwortlich gewesen sein.


title: Ed Gein

text: Gein erschoss die 58-Jährige in ihrem Eisenwarenladen in Plainfield und nahm ihre Leiche mit. Die Polizei kam am nächsten Tag zu einer Hausdurchsuchung auf die Farm, nachdem der Sohn der Verstorbenen ausgesagt hatte, er halte ihn für verdächtig. Wordens geköpfter Körper wurde ohne Eingeweide gefunden, die Leiche war wie ein Stück Wild in Geins Schuppen aufgehängt worden.


title: Ed Gein

text: Abgesehen von den Überresten von Worden und Hogan fand die Polizei zahlreiche Teile verschiedener anderer Leichen (mindestens 15), die durch Leichendiebstahl vom Friedhof auf die Farm gelangt waren.


title: Ed Gein

text: Gein hatte ausschließlich weibliche Leichen mitgenommen, viele davon im mittleren oder etwas höheren Alter. Seine beiden Mordopfer erinnerten sowohl vom Alter als auch von der Körperstatur her an seine Mutter.


title: Ed Gein

text: Unter den Fundstücken waren unter anderem ein Anzug aus menschlicher Haut, Masken aus menschlichen Gesichtern, eine Schachtel mit weiblichen Geschlechtsteilen, eine Sammlung Nasen. In der Küche wurde ein menschliches Herz gefunden sowie menschliches Fleisch im Kühlschrank. Gein bekannte sich zu etwa 40 Fällen von Leichendiebstahl, wobei er aussagte, dieser sei immer mehr zum Zwang geworden. Nekrophilie stritt er entschieden ab, mit der Begründung, die Leichen hätten zu schlecht gerochen.


title: Ed Gein

text: Die Köpfe seiner Opfer hatte Gein abgetrennt und ihre Schädel zu Schüsseln verarbeitet, aus denen seine Hunde und Katzen fraßen.


title: Ed Gein

text: Ed Gein wurde verhaftet und gestand die Morde an Mary Hogan und Bernice Worden. Er wirkte vollkommen gelassen und schien die Morde nicht als Verbrechen anzusehen, weshalb er sie auch zugab. Da er als schuldunfähig eingestuft wurde, überwies man ihn in das "Mendota Mental Health Institute" in Madison, Wisconsin. Im November 1968 wurde er für schuldfähig erklärt, vor Gericht gestellt und für schuldig befunden, jedoch für wahnsinnig erklärt. Das Gericht wies ihn daher abermals in das "Mendota Mental Health Institute" ein, in dem er am 26. Juli 1984 an Lungenversagen in Folge einer Krebserkrankung starb.


title: Ed Gein

text: Der am Vorbild von Gein für den Roman Psycho erschaffene Norman Bates teilt eine Reihe massiver psychischer Störungen mit seinem Vorbild. Im Einzelnen lassen sich (auch bei der Verfilmung) folgende Eigenschaften beobachten, die sich bei Gein mit der Zeit immer mehr ausgebildet haben: Misogynie, Misanthropie, das Entwickeln eigener Moralvorstellungen mit entsprechender Verurteilung von Abweichlern. Vorbild und Romanfigur weisen diverse Merkmale des malignen und komplexen Narzissmus auf, der zusätzlich Elemente der antisozialen und der paranoiden Persönlichkeitsstörung sowie einen Hang zu Sadismus miteinander vereint.


title: Ed Gein

text: Geins abnorme Taten bieten eine große Bandbreite an Möglichkeiten zur Interpretation und Auseinandersetzung und faszinierten abseits von Gesetz, Medizin und Wissenschaft viele Künstler, die unterschiedliche Aspekte in den Vordergrund ihrer Werke stellen.


title: Ed Gein

text: Im Jahr 2012 schrieb und inszenierte der deutsche Regisseur Jörg Buttgereit am Theater Dortmund das auf dem Fall Ed Gein basierende Theaterstück "Kannibale und Liebe – Eine True Crime-Tragödie". Die Rolle des Ed Gein wurde von dem Schauspieler Uwe Rohbeck dargestellt.


title: Ed Gein

text: Ed Gein war auch Inspiration für verschiedene Musikstücke: z. B. für "Ed Gein for President" der belgischen Grindcore-Gruppe Hybrid Viscery, "Gein" von Ry Legit, "Dead Skin Mask" von Slayer, "Nothing to Gein" von Mudvayne, "Old Mean Ed Gein" von The Fibonaccis, "Jessica" von Dir en grey, "Nipple Belt" von Tad, "Skinned" von Blind Melon oder "Lotion" von Greenskeepers. Des Weiteren gibt es ein gleichnamiges Lied der angloamerikanischen Gruppe Killdozer. Im Beiheft der CD "Little Baby Buntin" ist auch eine Röntgenaufnahme von Ed Geins Kopf abgebildet. Die Death-Metal-Gruppe Macabre hat zwei Lieder über Ed Gein namens "Ed Gein" und "The Geins" produziert. Die Band Combichrist berücksichtigt Gein neben anderen bekannten Serien-/Massenmördern in dem Lied "God Bless". Auch die Brutal-Death-Metal-Band Cerebral Bore erwähnt Ed Gein in ihrem Lied "Entombed in Butchered Bodies".


title: Ed Gein

text: Das Cover der dritten LP "Obey" der schwedischen Noise-Rock-Band Brainbombs ziert das Abbild Ed Geins, ebenso das Album "Madman Roll" der britischen Psychobilly-Band The Meteors von 1991. Auf diesem Album befindet sich das Gein „gewidmete“ Lied "A Very Handy Man".


title: Ed Gein

text: Der Sänger und Schlagzeuger der österreichischen Band Bloodsucking Zombies from Outer Space nennt sich selbst „Dead Gein“ – als eine Art Hommage an den Serienmörder. Auf einem Album der Bloodsucking Zombies wird das Leben Ed Geins im Song GHOUL besungen. Der ehemalige Bassist der Gruppe Marilyn Manson nannte sich Gidget Gein (Gidget nach einer Film-Surferlegende aus den 1960er Jahren).


title: Ed Gein

text: Zudem nennt sich eine ganze Musikgruppe Ed Gein. Die schwedische Death-Metal-Gruppe Deranged hat sich nach dem gleichnamigen Film, der von Ed Gein handelt, benannt und ein Album mit dem Titel "Plainfield Cemetary" (dt. "Friedhof von Plainfield") veröffentlicht, in dem auf die Taten des Serienmörders eingegangen wird.


title: Ed Gein

text: Im Album "Amo", Januar 2019 von der Metalcore-Band Bring Me the Horizon veröffentlicht, lautet es in einer Strophe des Liedes "Wonderful Life": „I wear a happy face like I’m Ed Gein“. Dabei bezieht sich der Text auf die Hautmasken Geins.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd (IPA: , , auch , , systematischer Name Methanal) ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel CHO und der einfachste Vertreter aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Unter Standardbedingungen ist Formaldehyd ein Gas mit einem stechenden Geruch.


title: Formaldehyd

text: Mit etwa 21 Millionen Tonnen Jahresproduktion (Stand: 2019, bezogen auf 100 % Formaldehyd) ist Formaldehyd eine der meisthergestellten organischen Chemikalien. Die technische Formaldehydherstellung erfolgt katalytisch durch die Oxidation oder die Dehydrierung von Methanol, etwa im Silberkatalysator-Verfahren oder im Formox-Verfahren. In der chemischen Industrie dient es insbesondere als Ausgangsstoff bei der Produktion von Phenol- und Harnstoffharzen. Ein weiteres Polymer ist Paraformaldehyd, das unter anderem in der Zellbiologie genutzt wird. Er ist ein starkes Antiseptikum und Desinfektionsmittel, das als 40-prozentige Lösung des Aldehyds in Wasser erhältlich ist und als Fungizid und Konservierungsmittel eingesetzt wird.


title: Formaldehyd

text: In der Natur kommt Formaldehyd als Oxidationsprodukt von Terpenen sowie als Stoffwechselprodukt von Bakterien vor, die Substrate mit einem Kohlenstoffatom wie Methanol, Methan oder Methylamin zu Kohlenstoffdioxid aerob verstoffwechseln. Formaldehyd ist Teil des menschlichen Stoffwechsels. Er ist als karzinogen eingestuft.


title: Formaldehyd

text: Der systematische IUPAC-Name "Methanal" für molekularen Formaldehyd leitet sich vom Methan durch Anhängen des Suffix "-al" für Aldehyde ab. Der bevorzugte IUPAC-Name "Formaldehyd" stammt von „"formica"“ ab, dem lateinischen Wort für die Ameise, da Formaldehyd durch Oxidation in Ameisensäure überführt werden kann.


title: Formaldehyd

text: Die wässrige Lösung von Formaldehyd wird als Formalin oder seltener als Formol bezeichnet. Sie kam ab 1893 als „Formalin“ bei Schering und als „Formol“ bei Hoechst in den Handel. Eine gesättigte wässrige Lösung enthält etwa 40 Volumen-% Formaldehyd oder 37 % Massenanteil und wird als „100 % Formalin“ bezeichnet. Dieser wird oft ein Stabilisator wie Methanol zugesetzt, um die Polymerisation zu unterdrücken. Ein typisches handelsübliches Formalin kann bis zu 12 % Methanol enthalten. Produktionszahlen für Formaldehyd werden meist auf der Basis der 37-%-Massenanteil-Formalinlösung angegeben.


title: Formaldehyd

text: In wässriger Lösung liegt Formaldehyd in seiner hydratisierten Form als Methandiol mit der Formel CH(OH) vor. Diese Verbindung steht je nach Konzentration und Temperatur im Gleichgewicht mit verschiedenen, Paraformaldehyd genannten Oligomeren mit einem typischen Polymerisationsgrad von 8 bis 100 Einheiten. Durch Erhitzen kehrt sich die Reaktion um und setzt aus Paraformaldehyd wieder Formaldehyd frei. Unter dem Handelsnamen "Formcel" der Celanese sind Lösungen von Formaldehyd in Methanol "(Methyl Formcel)" mit 55,0 % Massenanteil Formaldehyd, 34,5 % Massenanteil Methanol und 10,5 % Massenanteil Wasser sowie Lösungen in Butanol und Isobutanol "(Butyl Formcel)" mit 40 % Massenanteil Formaldehyd, 53 % Massenanteil Butanol und 7 % Massenanteil Wasser erhältlich. Trioxan ist ein Trimer von molekularem Formaldehyd.


title: Formaldehyd

text: Alexander Michailowitsch Butlerow synthetisierte Formaldehyd beziehungsweise Paraformaldehyd 1855 durch die Umsetzung von Diiodmethan mit Silberacetat. Das zunächst entstehende Acetat verseifte er durch Kochen mit Wasser und engte die erhaltene Lösung im Vakuum ein. Butlerow, der den erhaltenen Stoff „Dioxymethylen“ nannte, erkannte jedoch nicht, dass er Paraformaldehyd hergestellt hatte. Er untersuchte die Chemie des Formaldehyds weiter und entdeckte 1861 die Formosereaktion, bei der ein Gemisch von Zuckern aus Formaldehyd entsteht.


title: Formaldehyd

text: Auf der Suche nach dem ersten Glied der Aldehydreihe führte August Wilhelm von Hofmann im Jahr 1867 die erste gezielte Darstellung durch die Dehydrierung von Methanol an einem glühenden Platindraht durch. Dieses Laborverfahren erlaubte die Herstellung einiger Liter Formaldehydlösung aus Methanol und damit weitere Studien zur Chemie dieses Aldehyds. So entdeckte Adolf von Baeyer 1872 dessen Kondensation mit Phenol zu Phenol-Formaldehyd-Harzen, jedoch ohne die Entdeckung weiterzuverfolgen.


title: Formaldehyd

text: Bernhard Tollens optimierte die Ausbeute durch die Regelung des Verhältnisses von Methanol zu Luft; zur Vermeidung von Explosionen entwickelte er eine Flammenrückschlagsicherung in Form eines Asbestbauschs, die er zwischen der Methanolvorlage und der Platinspirale einsetzte. Oskar Loew verbesserte die Formaldehyd-Synthese durch den Einsatz von zunächst Eisen(III)-oxid und später Kupfer als Katalysator.


title: Formaldehyd

text: Im Jahr 1888 begann die Firma Mercklin & Lösekann in Seelze mit der kommerziellen Produktion von Formaldehyd. Ab dem Jahr 1889 wuchs der Bedarf an Formaldehyd für die Farbstoffherstellung. So konnte Acridin durch die Umsetzung von Diphenylamin mit Formaldehyd unter Katalyse mit Zinkchlorid hergestellt werden. Acridin ist der Grundkörper für Acridinfarbstoffe wie Acridinorange und Acridingelb, der bis dahin nur aus Steinkohleteer gewonnen wurde.


title: Formaldehyd

text: Die Firma Meister, Lucius und Brüning, die 1890 ein Patent zur Herstellung Formaldehyd von Jean Joseph Auguste Trillat übernahm, hatte erhebliches Interesse an der Entwicklung von medizinischen Anwendungen für wässrige Formaldehydlösungen. Sie beauftragten 1892 den Frankfurter Arzt Ferdinand Blum, die antiseptischen Eigenschaften von Formaldehyd zu untersuchen. Blum zeigte die bakterioziden Eigenschaften einer 4-prozentigen Formaldehyd-Lösung auf Bakterien wie Bacillus anthracis und Staphylococcus aureus. Zufällig entdeckte er bei seinen Experimenten die Möglichkeit, Gewebeproben mit Formaldehyd bzw. Formol zu fixieren.


title: Formaldehyd

text: Die erste größere technische Verwendung fand Formaldehyd durch die 1897 von Adolf Spitteler und Wilhelm Krische patentierte Erfindung des Galalith, eines duroplastischen Kunststoffs auf Basis von Casein und Formaldehyd. Der Kunststoff ließ sich erfolgreich vermarkten und wurde für Haarkämme und Accessoires, Stricknadeln, Stifte, Schirmgriffe, weiße Klaviertasten, Elektrogeräte und vieles mehr verwendet. Im deutschen Reich wurden 1913 etwa 6 % der gesamten Milchproduktion zur Herstellung von Galalith genutzt.


title: Formaldehyd

text: Von Baeyers Arbeiten über die Kondensation von Phenol und Formaldehyd wurde von verschiedenen Chemikern aufgegriffen, so 1899 von Arthur Smith, 1902 von A. Luft, 1903 von F. Hensche, der eine alkalisch katalysierte Kondensation untersuchte und 1905 von H. Story. Doch erst Leo Baekeland erkannte 1907 mit der Herstellung des Bakelits, des ersten vollsynthetischen Kunststoffs, das Potential dieser Synthese. Seine Firma, die General Bakelit, begann 1910 mit der technischen Produktion des Bakelits.


title: Formaldehyd

text: Die Bakelitprodukte neigten jedoch zum Nachdunkeln und auf der Suche nach klareren Kunststoffen entdeckte der Chemiker Hans John 1918 die Harnstoffharze. Durch die Nachfrage nach den Harnstoff- und Phenolharzen stieg der Bedarf an Formaldehyd stark an.


title: Formaldehyd

text: Erst die Entwicklung der Methanolherstellung aus Synthesegas im Hochdruckverfahren an Zinkoxid-Chromoxid-Katalysatoren durch Matthias Pier und Alwin Mittasch in den 1920er Jahren gab den Anstoß zur Entwicklung einer großtechnischen Herstellung. Bis zu diesem Zeitpunkt verlief die kommerzielle Gewinnung von Methanol nur als Nebenprodukt der Holzkohleherstellung, die in Deutschland 1857 durch die Firma Dietze, Morano & Cie. in Lorch begann, wobei neben Holzkohle und Methanol als weitere Produkte Essigsäure und Essigsäuremethylester anfielen.


title: Formaldehyd

text: Homer Burton Adkins entwickelte in den 1930er Jahren zusammen mit Wesley R. Peterson die Adkins-Peterson-Reaktion zur direkten Oxidation von Methanol zu Formaldehyd. Adkins, der zu dieser Zeit bei der Bakelite Corporation arbeitete, nutzte dazu einen Eisen-Molybdän-Oxid-Katalysator. Die Jahresproduktionsmenge betrug 1931 etwa 25.000 Tonnen und hatte sich bis 1943 auf etwa 100.000 Tonnen vervierfacht.


title: Formaldehyd

text: In den 1940er Jahren stellte ein Werk in Bremen die erste Spanplatte unter Verwendung von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen her und löste damit eine hohe Nachfrage in der Bau- und Möbelindustrie aus. Durch die dadurch mögliche Verarbeitung von Holzspänen stieg der Verwertungsgrad von Bäumen von 40 % auf 80 %.


title: Formaldehyd

text: In der Natur kommt Formaldehyd zum Beispiel in Säugetierzellen beim normalen Stoffwechsel als Zwischenprodukt vor. Im Menschen werden auf diese Weise pro Tag etwa 878 bis 1310 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht gebildet. Für einen Menschen mit einem Körpergewicht von 70 Kilogramm entspricht dies 61 bis 92 Gramm Formaldehyd pro Tag. Die Halbwertszeit beträgt 1 bis 1,5 Minuten. Menschen atmen etwa 0,001 bis 0,01 mg/m Formaldehyd aus, dabei besteht kein signifikanter Unterschied bei Rauchern oder Nichtrauchern. Der Formaldehydspiegel im Blut variiert zwischen 0,4 und 0,6 μg·cm und im Urin zwischen 2,5 und 4,0 μg·cm. Die tägliche Aufnahme beträgt bis zu etwa 14 mg. Ebenso kommt Formaldehyd in Holz vor und diffundiert in geringen Mengen nach außen.


title: Formaldehyd

text: Methylotrophe Bakterien wie Methylophilaceae oder methanotrophe Bakterien wie Methylococcaceae verstoffwechseln eine Reihe von Verbindungen mit nur einem Kohlenstoffatom wie Methanol, Methan, Methylamin und Dichlormethan als Energiequelle. Diese Verbindungen werden über das Cytotoxin Formaldehyd metabolisiert. Die Oxidation von Formaldehyd zu Kohlenstoffdioxid ist ein wichtiger Teil des Stoffwechsels dieser aeroben Bakterien.


title: Formaldehyd

text: In Früchten wie Äpfeln oder Weintrauben kommt Formaldehyd natürlicherweise vor. Die niedrigste Formaldehyd-Konzentration in Lebensmitteln konnte in Frischmilch gemessen werden, mit einem Gehalt von 0,013 bis fast 1 mg/kg. Der höchste Gehalt wurde in gefrorenem Seehecht mit 232–293 mg/kg gemessen.


title: Formaldehyd

text: Beim Konsum von einer Packung Zigaretten werden etwa 3 mg Formaldehyd pro Tag vom Raucher aufgenommen. Zum Teil enthalten E-Zigaretten Stoffe wie Propylenglykol, die beim Verdampfen Formaldehyd abgeben können. Dabei werden pro Tag vom Raucher von E-Zigaretten bei gleichem Konsum etwa 14 mg Formaldehyd aufgenommen.


title: Formaldehyd

text: Bei Konservierungsverfahren wie dem Räuchern wird durch die Pyrolyse von Harthölzern Formaldehyd freigesetzt. Es wirkt mikrobiozid gegen Hefen und Schimmelpilze und quervernetzend auf Proteine.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd ist eine allgegenwärtige Spurenchemikalie und die am häufigsten vorkommende Carbonylverbindung in der Atmosphäre. Er entsteht bei der photochemischen Reaktion von Kohlenwasserstoffen oder der unvollständigen Verbrennung fossiler Brennstoffe und Biomasse. Die Verbrennung von Kraftstoff und Holz sind die vorherrschenden Quellen für anthropogenes atmosphärisches Formaldehyd, wobei die größeren Emissionen von biogenen Quellen ausgehen, etwa durch Oxidation von Methan und Isopren.


title: Formaldehyd

text: Die Photolyse von Formaldehyd spielt möglicherweise eine Rolle bei der Luftverschmutzung in städtischen Umgebungen. Für den photolytischen Zerfall werden zwei Reaktionswege vermutet, von denen einer über die Bildung von Wasserstoff und Kohlenstoffmonoxid verläuft.


title: Formaldehyd

text: Die Bedeutung dieses Reaktionswegs ergibt sich aus der Tatsache, dass diese Radikale eine wichtige Rolle bei der Oxidation von Stickstoffmonoxid zu Stickstoffdioxid und der Bildung von Ozon spielen. Atmosphärische Senken für Formaldehyd sind Reaktionen mit Hydroxyl-Radikalen und die Photolyse. Eine wichtige natürliche Emissionsquelle für Formaldehyd ist die atmosphärische Oxidation von Methan. In der tropischen Erdatmosphäre beträgt die Konzentration circa 1 ppb. Hier ist eine der Hauptquellen die Oxidation von Methan. Es wird vermutet, dass photochemische Prozesse in der Ur-Atmosphäre zur Bildung von etwa 3 Millionen Tonnen Formaldehyd pro Jahr geführt haben. Der Niederschlag von Formaldehyd und anschließende Reaktionen von Formaldehyd in urzeitlichen Gewässern führten möglicherweise zu einer abiotischen Synthese komplexer organischer Moleküle und ermöglichte damit eventuell den Ursprung des Lebens.


title: Formaldehyd

text: Radioastronomen wiesen Formaldehyd als erstes mehratomiges organisches Molekül im interstellaren Medium in vielen Regionen unserer Galaxie mittels des Grundzustandsrotationsübergangs bei 4830 MHz vorwiegend in der Nähe junger, massereicher Sternobjekte nach. Das Studium der Emissionen von Formaldehyd eignet sich zur Ableitung der räumlichen Dichte und der kinetischen Temperatur des dichten Gases in der Milchstraße und anderen Galaxien, wie NGC 660.


title: Formaldehyd

text: Nach radioastronomischen Messungen des Grundzustandsrotationsübergangs von Formaldehyd beträgt das Verhältnis von C zu C in der galaktischen Scheibe zwischen 5 und 8 Kiloparsec etwa 50. Dies ist um den Faktor 2 geringer im Vergleich zum lokalen interstellaren Medium und stimmt qualitativ mit Vorhersagen aus galaktischen Evolutionsmodellen überein, die eine höhere Metallizität des Gases in der inneren galaktischen Scheibe vorhersagen.


title: Formaldehyd

text: Es wird angenommen, dass Formaldehyd ein wichtiger Vorläufer für einen großen Teil komplexerer organischer Moleküle wie etwa Aminosäuren im interstellaren Medium ist. Mittels eines Massenspektrometers an Bord der Sonde Rosetta wurde im Schweif des Kometen Tschurjumow-Gerassimenko Formaldehyd nachgewiesen. Mittels des Atacama Large Millimeter/submillimeter Array wurde die Verteilung von Formaldehyd in der Koma der Kometen C/2012 F6 (Lemmon) und C/2012 S1 (ISON) vermessen und detailliert beschrieben. Durch mehrdimensionale Festkörper-NMR-Spektroskopie wurden funktionelle Gruppen in unlöslicher organischer Substanz in kohlenstoffhaltigen Chondriten identifiziert, die möglicherweise Polymerisationsprodukte des Formaldehyds sind. Extraterrestrisches Formaldehyd wird als mögliche Quelle für organische Verbindungen diskutiert, die zum Leben auf der Erde führten.


title: Formaldehyd

text: Die großtechnische Herstellung von Formaldehyd erfolgt heute praktisch ausschließlich durch zwei etablierte Verfahrensprinzipien, die beide auf den Ausgangsstoff Methanol zurückgreifen und je nach Hersteller unterschiedlich abgeändert wurden: die "oxidative Dehydrierung" und die "Oxidation von Methanol."


title: Formaldehyd

text: In den 1970er und 1980er Jahren wurde Formaldehyd in den USA zwischenzeitlich durch radikalische Oxidation von Propan und Butan hergestellt (C/C-Schnitt). Ebenso wurde vor allem in Japan Formaldehyd einige Zeit lang durch Oxidation von Dimethylether produziert. Diese beiden Verfahren konnten sich aufgrund der unbefriedigenden Selektivität und hoher Produktionskosten nicht nachhaltig bewähren und werden heute nicht mehr durchgeführt. Die Weltjahresproduktion von Formaldehyd betrug im Jahr 2019 etwa 21 Millionen Tonnen (bezogen auf 100 % Formaldehyd). Die größten Produktionsregionen waren der asiatisch-pazifische Raum, gefolgt von der Europäischen Union und den Vereinigten Staaten. Die Herstellung von Formaldehyd findet gewöhnlich in der Nähe des industriellen Verbrauchers statt, da während des Transports über lange Strecken stabilitätsbedingte Probleme auftreten können. Das Produkt gelangt dabei meist über ein Rohrleitungsnetz zu den Verbrauchern. Der Welthandel mit Formaldehyd ist verglichen mit dem Produktionsvolumen gering. Zu den größeren Herstellern gehörten 2017 die Firmen Dynea Chemicals, Perstorp, Georgia-Pacific, Celanese, Ercros, BASF und viele andere.


title: Formaldehyd

text: Dem ersten Verfahrensprinzip liegt eine einfache Oxidationsreaktion zugrunde. Methanol wird dabei mit Luftsauerstoff bei Temperaturen von 350–450 °C drucklos an Eisen(III)-oxid- und Molybdän(VI)-oxid-Katalysatoren in Rohrbündelreaktoren zu Formaldehyd umgesetzt.


title: Formaldehyd

text: Die Umsetzung erfolgt in der Gasphase und mit einem großen Überschuss an Luftsauerstoff. Die beträchtliche Reaktionswärme wird mithilfe von Kühlmitteln wie Salzschmelzen, Druckwasser oder Ölen, welche die Rohre umströmen, abgeführt und zur Erzeugung von überhitztem Hochdruckdampf genutzt. Der Katalysator ist als Festbett im Reaktor angeordnet. Die katalytisch aktive Verbindung ist das Eisen(III)-molybdat [Fe(MoO)], das während der Umsetzung aus der Katalysatorvorstufe gebildet wird. Dieses fungiert als Sauerstoffüberträger und oxidiert den entstehenden Wasserstoff zu Wasser. Der reduzierte Katalysator wird dabei simultan mit Luftsauerstoff regeneriert. Somit wird eine Katalysatorlebensdauer von etwa zwei Jahren erreicht. Als wesentliche Nebenreaktion tritt praktisch nur die vollständige Oxidation (Verbrennung) von Formaldehyd zu Kohlenstoffdioxid und Wasser auf. Der Methanolumsatz beträgt etwa 95–99 % und die Selektivität zu Formaldehyd erreicht 91–94 %. Das heutzutage dominierende Verfahren der Methanol-Oxidation wurde von Perstorp und Reichhold entwickelt und wird als Formox-Verfahren (von "Form"aldehyde by "ox"idation) bezeichnet.


title: Formaldehyd

text: Beim Formox-Verfahren ist die Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Konzentraten einfach möglich, die wässrige Formaldehyd-Lösung ist jedoch beim Silberverfahren durch einen niedrigeren Gehalt an Ameisensäure von höherer Qualität.


title: Formaldehyd

text: Das zweite Verfahren betrifft eine oxidative Dehydrierung von Methanol, auch Silber- oder Silberkatalysator-Verfahren genannt. Im ersten Schritt wird Methanol an metallischen Silberkatalysatoren bei Temperaturen von 600–720 °C zu Formaldehyd dehydriert.


title: Formaldehyd

text: Der Silberkatalysator wird im Reaktor als Festbett angeordnet, meistens als Kristalle, Netze oder auf Siliciumcarbid imprägniert. Die Dehydrierungsreaktion ist eine endotherme Reaktion und wird durch erhöhte Temperatur begünstigt.


title: Formaldehyd

text: In einem sekundären Schritt wird der entstandene Wasserstoff mit Luftsauerstoff in einer exothermen Reaktion zu Wasser verbrannt.


title: Formaldehyd

text: Die Oxidation wird über die zudosierte Sauerstoffmenge gesteuert, um eine adiabatische Fahrweise zu erreichen. Die Lebensdauer des Katalysators erreicht 2–4 Monate. Folglich ist hier ein Wechsel des Katalysators deutlich öfter notwendig als beim Formox-Verfahren. Andererseits kann der Silberkatalysator sehr einfach und ohne Materialverlust elektrolytisch regeneriert werden.


title: Formaldehyd

text: Aufgrund des schnellen thermischen Zerfalls und der Weiteroxidation des Formaldehyds zur Ameisensäure müssen extrem kurze Verweilzeiten (geringer als 0,01 s) eingehalten werden. Aus diesem Grund sind Netzgewebekatalysatoren bevorzugt, die eine kurze Kontaktzeit an der dünnen Katalysatorschicht sowie eine schnelle Abkühlung in 0,1–0,3 s auf etwa 150 °C ermöglichen. Des Weiteren können durch den geringen Druckverlust beim Einsatz derartiger Katalysatoren sehr hohe Strömungsgeschwindigkeiten erreicht werden, womit eine effiziente Wärmeabfuhr gewährleistet ist.


title: Formaldehyd

text: Es existieren Verfahrensvarianten nach BASF, Bayer, Borden, Celanese, Degussa, DuPont, ICI und Mitsubishi, die sich in der Art des Katalysators, der Reaktionstemperatur und der Aufarbeitung des Formaldehyds unterscheiden.


title: Formaldehyd

text: Die drei gängigen Typen des dabei verwendeten Silberkatalysatorverfahrens sind das BASF-Verfahren mit Wassereinspritzung und fast vollständiger Umsetzung, die unvollständige Umsetzung mit anschließender Destillation nach dem Verfahren der ICI sowie das vor allem in China eingesetzte Gasrecyclingverfahren.


title: Formaldehyd

text: Nach der Verfahrensvariante der BASF werden Methanol und Wasser mit Luft gemischt und über den Verdampfer (1) in den Reaktor (2) geleitet. In diesem ist der Silberkatalysator als Festbett (z. B. Netze, Kristalle) angeordnet und die Temperatur wird bei etwa 680–720 °C gehalten. Nach der Reaktion werden die heißen Reaktionsgase im Gaskühler (3) schnell auf 150 °C abgekühlt. Dies erfolgt indirekt über ein Wärmetauschersystem, das sowohl mit dem Verdampfer als auch mit dem Reaktor verbunden ist. Die Kühlung erfolgt mit Wasser. Durch eine optimale Reaktionsführung ist es möglich, pro Tonne Formaldehyd auch etwa 70 kg Wasserdampf zu erzeugen, der intern in der Anlage oder auch im Werksverbund genutzt werden kann. Die abgekühlten Reaktionsgase werden anschließend in zwei Absorptionskolonnen (4) und (5) geleitet, in denen Formaldehyd im Gegenstrom mit Wasser beziehungsweise mit der zirkulierenden Formaldehyd-Lösung ausgewaschen wird. Dabei wird eine 44%ige wässrige Formaldehyd-Lösung erhalten. Die Abgase aus der zweiten Absorptionskolonne werden entweder direkt verbrannt (Energiegewinnung) oder teilweise in den Verdampfer zurückgeführt.


title: Formaldehyd

text: Die Ausbeute bei diesem Prozess beträgt zwischen 86,5 und 90,5 mol-%. Die wässrige Formaldehyd-Lösung weist noch einen Gehalt von 1–2 Gew.-% an Methanol und 0,01 Gew.-% Ameisensäure auf, was jedoch kein Qualitätsproblem darstellt und allgemein als verkaufsfähiges Produkt gehandhabt wird.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd kann durch Oxidation von Steamcrackerprodukten erhalten werden. Dabei werden der C-Schnitt, der Moleküle mit drei Kohlenstoff-Atomen wie Propan und Propen enthält, und der C-Schnitt, der Moleküle mit vier Kohlenstoff-Atomen enthält wie Butan, Butene sowie Butadien, oxidiert. Die Oxidation des C/C-Schnitts kann mit oder ohne Katalysator durchgeführt werden. Formaldehyd fällt neben anderen sauerstoffhaltigen Komponenten wie Methanol, Acetaldehyd, Essigsäure oder Aceton an. Zur Vermeidung von Explosionen muss bei diesem Verfahren entweder im großen Luftüberschuss oder im Überschuss der Kohlenwasserstoffe gefahren werden. Als weiteres Verdünnungsmittel eignet sich Dampf. Zur Vermeidung von Folgereaktionen muss das Reaktionsgemisch schnell unter eine Temperatur von etwa 150 °C abgekühlt werden. Dies geschieht durch das Quenchen mit eingespritztem Wasser.


title: Formaldehyd

text: Die Reaktionen sind in Summe exotherm – das entsprechend heiße Gasgemisch muss zur Vermeidung von Nebenreaktionen rasch abgekühlt werden. Das entstandene Formaldehydgas wird dann in Gaswäschern mittels Wasser oder einer Harnstoff-Lösung extrahiert, wobei eine wässrige Formaldehydlösung beziehungsweise ein Harnstoff-Formaldehyd-Konzentrat entsteht. Die entstandenen Lösungen enthalten neben nicht umgesetztem Methanol noch geringe Mengen (etwa 100–300 ppm) Ameisensäure (HCOOH).


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd ist ein farbloser, stechend riechender Stoff, der bei Zimmertemperatur gasförmig vorliegt. Als Gas ist sein Geruch noch in Konzentrationen von 0,05–1 ml/m wahrnehmbar. Es siedet bei −19 °C. Die Dichte von flüssigem Formaldehyd beträgt 0,815 Gramm pro Kubikcentimeter (g·cm) bei −20 °C. Der Schmelzpunkt liegt bei −118 °C.


title: Formaldehyd

text: Flüssiges und gasförmiges Formaldehyd polymerisiert leicht bis zu einer Temperatur von 80 °C, bei höheren Temperaturen liegt es monomer vor. Die Geschwindigkeit der Polymerisation ist abhängig von vielen Faktoren wie Druck oder Feuchtigkeit und wird durch Spuren von Säure katalysiert. Formaldehyd ist brennbar und entzündet sich ab einer Temperatur von 430 °C. Es bildet mit Luft in einem weiten Konzentrationsbereich explosionsfähige Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 7 Vol.‑% (87 g/m) als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 73 Vol.‑% (910 g/m) als oberer Explosionsgrenze (OEG).


title: Formaldehyd

text: Das Dipolmoment von Formaldehyd beträgt 2,330 Debye (D), die Bildungsenergie −104,7 Kilojoule pro Mol (kJ·mol). Die kritische Temperatur beträgt 134,85 °C, der kritische Druck 65,9 bar.


title: Formaldehyd

text: Die Kristallstruktur von Formaldehyd wurde bei einer Temperatur von 15 Kelvin durch Neutronendiffraktometrie bestimmt. Formaldehyd kristallisiert im tetragonalen Kristallsystem mit der Raumgruppe mit acht Molekülen pro Einheitszelle. Die Moleküle sind in viergliedrigen Quadraten mit starken CO-Bindungen angeordnet, die die Mitglieder eines Quadrats verbinden.


title: Formaldehyd

text: Die Elektronendichte am Sauerstoff des Formaldehyds ist im besetzten π-Orbital, dem HOMO, gegenüber dem Kohlenstoff stark vergrößert. Andererseits sind die Orbitale im unbesetzten π*-Orbital, dem LUMO, am Kohlenstoff größer, Formaldehyd ist daher ein gutes Elektrophil. In Reaktionen von Formaldehyd mit starken Nukleophilen wie Thiolen, Aminen oder Amiden ist oft keine Säurekatalyse erforderlich. Die entstehenden Hydroxymethylderivate reagieren typischerweise weiter. In Gegenwart von Säuren reagiert es in elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktionen mit aromatischen Verbindungen, die zu hydroxymethylierten Derivaten führen.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd ist ein planares Molekül mit einer Drehachse und zwei senkrecht zueinander stehenden Spiegelebenen und wird nach Arthur Schoenflies als C-symmetrisch bezeichnet. Die C=O-Bindungslänge beträgt 120 Picometer, die C-H-Bindungslänge 110 Picometer. Der HCH-Winkel beträgt 116,16 °, der HCO-Winkel dementsprechend 121,92 °.


title: Formaldehyd

text: Die Wellenzahl der C-H-Streckschwingung beträgt 2782, die der C=O-Streckschwingung 1746 cm. Die Wellenzahl der CH-Biegeschwingung beträgt 1500 cm.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd reagiert mit sich selbst und anderen Reaktanden in einer Reihe von Synthesen zu einer Vielzahl von Produkten. Unter diesen Reaktionen sind Oxidations-Reduktion-Reaktionen, Additions- oder Kondensationsreaktionen mit organischen und anorganischen Stoffen und Selbstpolymerisationsreaktionen.


title: Formaldehyd

text: In Gegenwart von Basen disproportioniert Formaldehyd in der Cannizzaro-Reaktion zu Formiat und Methanol.


title: Formaldehyd

text: Mit Aldehyden ohne Wasserstoff in der α-Position zur Carbonylgruppe reagiert Formaldehyd in einer gekreuzten Cannizzaro-Reaktion zum Alkohol und Formiat.


title: Formaldehyd

text: Mit dem löslichen Diamminsilber(I)-komplex ([Ag(NH)]) in alkalischer Lösung reagiert Formaldehyd in der Tollensprobe zu Ameisensäure, Silber und Ammoniak. Die Reaktion ist eine generelle Nachweisreaktion auf Aldehyde.


title: Formaldehyd

text: Als einfachster Aldehyd nimmt Formaldehyd in seinem chemischen Verhalten eine Sonderstellung ein, da die Aldehydgruppe nur an Wasserstoff gebunden ist. Einige der typischen Aldehydreaktionen verlaufen normal, wie etwa die Cyanhydrinsynthese zu Glycolnitril.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd ist sehr gut in Ethanol, Diethylether und Wasser löslich. In wässriger Lösung bildet sich ein Aldehydhydrat (Methandiol), wobei das Gleichgewicht dieser Reaktion – anders als z. B. bei Ethanal – zu fast 100 % auf der Seite des Hydrats liegt. Das Hydrat reagiert schwach sauer (pK 13,3).


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd geht eine Reihe weiterer Kondensationsreaktionen mit einem breiten Spektrum von Reaktanden ein, wie etwa in der Sulfomethylierung oder der Mannich-Reaktion. Die Mannich-Reaktion ist eine Aminoalkylierung einer CH-aciden Verbindung mit Formaldehyd und einem primären oder sekundären Amin oder Ammoniak. Das Produkt ist eine β-Amino-Carbonyl-Verbindung, die als Mannich-Base bekannt ist.


title: Formaldehyd

text: Nitromethan reagiert in einer Henry-Reaktion im Formaldehydüberschuss zum 2-Nitro-1,3-dihydroxy-2-hydroxymethyl-propan. Basische Verbindungen wie Amine katalysieren die Reaktion.


title: Formaldehyd

text: Mit Benzol und Chlorwasserstoff reagiert Formaldehyd in der durch Zinkchlorid oder andere Lewis-Säuren katalysierten Blanc-Reaktion unter Bildung von Chlormethylarenen.


title: Formaldehyd

text: Durch Insertion von Kohlenstoffmonoxid in die Cobalt-Kohlenstoffbindung bildet sich ein Acylkomplex, der mit einem weiteren Äquivalent Cobaltcarbonylhydrid zum Glykolaldehyd und Dicobaltoctacarbonyl reagiert.


title: Formaldehyd

text: In den 1960er Jahren wurde durch die Reaktion von Formaldehyd, Kohlenstoffmonoxid, Wasser und Schwefelsäure Glykolsäure hergestellt. Veresterung mit Methanol und anschließende Hydrierung lieferte Ethylenglykol. Die Jahresproduktion nach diesem Verfahren betrug Mitte der 1960er Jahre noch etwa 60.000 Jahrestonnen, es wurde jedoch aus Kostengründen 1968 eingestellt.


title: Formaldehyd

text: In gekreuzten Aldolreaktionen reagiert Formaldehyd als Enolat-Anion-Akzeptor. Mit Aceton reagiert Formaldehyd etwa zu 4-Hydroxy-2-butanon. Mit Grignard-Verbindungen reagiert Formaldehyd nach Hydrolyse zu Alkoholen.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd reagiert mit einem oder zwei Äquivalenten Alkohol unter Bildung von Halb- oder Vollacetalen.


title: Formaldehyd

text: In der Formosereaktion bilden sich Zucker durch die Selbstkondensation von Formaldehyd. Basen zweiwertiger Metalle wie Calciumhydroxid oder Bariumhydroxid katalysieren diese Reaktion. Ronald Breslow schlug 1959 einen katalytischen Zyklus vor. Die Reaktionsfolge beinhaltet Aldolreaktionen, Retro-Aldolreaktionen und Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerungen unter Bildung von Zwischenprodukten wie Glykolaldehyd, Glycerinaldehyd, Dihydroxyaceton und Tetrosen. Der Begriff "Formose" ist ein Kofferwort aus "Form"aldehyd und Ald"ose."


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd polymerisiert in Gegenwart von Säurespuren leicht zu Polyoxymethylenen oder er trimerisiert zum Trioxan. Die Reaktion ist reversibel, bei höheren Temperaturen zerfallen die Polymere und Oligomere wieder in Formaldehyd.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd ist einer der wichtigsten organischen Grundstoffe in der chemischen Industrie und dient als Ausgangsstoff für viele andere chemische Verbindungen. Der bei weitem größte Markt liegt im Bereich der Harnstoff-Formaldehyd-Harze, der Phenoplaste, der Polyoxymethylene sowie einer Reihe von weiteren chemischen Zwischenprodukten wie Pentaerythrit. Formaldehyd findet unter anderem Anwendung bei der Herstellung von Farbstoffen, Arzneistoffen und bei der Textilveredelung. Da Formaldehyd wie alle Aldehyde ein starkes Reduktionsmittel ist, wird er zur Keimabtötung verwendet. Im Labor wird Formaldehyd unter anderem im Rahmen der Mannich-Reaktion und der Blanc-Reaktion eingesetzt.


title: Formaldehyd

text: Mit Harnstoff reagiert Formaldehyd zu Harnstoff-Formaldehyd-Harzen (UF-Harzen; von Urea-Formaldehyden), mit Melamin zu den Melamin-Formaldehyd-Harzen (MF-Harzen), die beide zu den Aminoplasten gehören. Im ersten Schritt entstehen Monomethylolharnstoff und Dimethylolharnstoff:


title: Formaldehyd

text: Durch weitere Kondensation entstehen kettenförmige Polymere, die gegebenenfalls vernetzt werden können. Harze auf Basis von Harnstoff-Formaldehyd sind die bedeutendsten Arten von Klebharzen für die Herstellung von Holzwerkstoffen wie Spanplatten, Faserplatten und Hartholzsperrholz. Die fehlende Wasserbeständigkeit des gehärteten Harzes aufgrund der Reversibilität der Aminomethylenbindung kann durch Zugabe von Stoffen wie Melamin behoben werden.


title: Formaldehyd

text: Das bei weitem größte Anwendungsgebiet von Formaldehyd ist die Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen, die als Bindemittel für nicht-strukturelle Holzwerkstoffe, etwa Spanplatten und mitteldichte Faserplatten (MDF), dienen.


title: Formaldehyd

text: Melamin-Formaldehyd-Harze werden als imprägnierende Harze bei erhöhten Anforderungen an die Feuchtebeständigkeit, etwa zum Aufbringen von Dekopapieren auf Laminatböden oder als ein Bestandteil in Bambusgeschirr verwendet. In Form von Klarlacken werden MF-Harze in der Automobilindustrie eingesetzt.


title: Formaldehyd

text: N-Methylolverbindungen aus Formaldehyd und Harnstoff, wie Methylolharnstoff, die durch weitere Kondensation Aminoplaste in der Faser bilden, werden bei Zellulosefasern wie Baumwollfasern oder Viskosefasern als Textilhilfsmittel eingesetzt. Diese dienen der Verbesserung des Knitter- und Krumpfverhaltens und erhöhen damit die Formbeständigkeit von Textilien. Die Polykondensation der N-Methylolverbindungen erfolgt meist im sauren Milieu bei erhöhter Temperatur. Bei der Kondensation entsteht im gewissen Umfang Formaldehyd. Die eingelagerte Menge an Aminoplasten beträgt etwa 8 % bezogen auf das Textiliengewicht. Unter gesundheitlichen Aspekten ist bei der Textilveredelung auf eine geringe Menge an freiem und freisetzbarem Formaldehyd zu achten. Textilien, die beim bestimmungsgemäßen Gebrauch mit der Haut in Berührung kommen und mehr als 0,15 Prozent freies Formaldehyd enthalten, müssen entsprechend gekennzeichnet werden.


title: Formaldehyd

text: Phenolformaldehydharze (PF) oder Phenoplaste sind synthetische Polymere, die durch die Kondensationsreaktion von Phenol oder substituiertem Phenol mit Formaldehyd hergestellt werden. Je nachdem, ob die Kondensation sauer oder basisch abläuft, entstehen Novolake oder Resole. Novolake sind niedermolekulare Polymere, die durch die säurekatalysierte Kondensation von Formaldehyd mit einem Gemisch von Kresolen hergestellt werden. Novolake werden in der Mikroelektronik als Fotolackmaterialien verwendet.


title: Formaldehyd

text: Resole sind Produkte der basenkatalysierten Phenol-Formaldehyd-Kondensation. Sie werden mit einem Überschuss von Formaldehyd zu Phenol hergestellt. Die reaktive Spezies sind Phenolate, die durch Deprotonierung von Phenol gebildet werden. Als Duroplaste vernetzen die gebildeten Hydroxymethylphenole beim Erhitzen auf etwa 120 °C unter Bildung von Methylen- und Methylätherbrücken unter Eliminierung von Wasser. Eine hohe Vernetzung über die Stufen des Resitol und Resit verleiht den Resolen eine Härte, thermische Stabilität und chemische Beständigkeit.


title: Formaldehyd

text: Phenolformaldehydharzen wird Hexamethylentetramin als Härtungskomponente zugesetzt. Es wird industriell durch die Reaktion von sechs Äquivalenten Formaldehyd mit vier Äquivalenten Ammoniak hergestellt.


title: Formaldehyd

text: Durch Co-Kondensation von Phenol, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd entstehen Kationenaustauscher. Diese Netzpolymere besitzen fest gebundene, anionische Sulfatgruppen sowie frei bewegliche Kationen.


title: Formaldehyd

text: Polyoxymethylen ist ein Thermoplast, der in Präzisionsteilen verwendet wird, die eine geringe Reibung und hohe Dimensionsstabilität erfordern. Polyoxymethylen zeichnet sich durch hohe Festigkeit, Härte und Steifigkeit aus. Aufgrund seiner hohen Kristallinität ist es ungefärbt opak weiß. Die Automobil- und Elektronikindustrie verwendet spritzgegossenes POM für technische Komponenten wie Zahnräder, Kugellager oder Befestigungselemente.


title: Formaldehyd

text: Pentaerythrit wird über eine basenkatalysierte Polyadditionsreaktion zwischen Acetaldehyd und drei Äquivalenten Formaldehyd hergestellt. Das Intermediat reagiert in einer gekreuzten Cannizzaro-Reaktion mit einem vierten Äquivalent Formaldehyd zum Pentaerythrit.


title: Formaldehyd

text: Es wird überwiegend zur Herstellung von polyfunktionalisierten Verbindungen verwendet und findet sich in Kunststoffen, Farben, Kosmetika und vielen anderen Anwendungen. Weiterhin dient er zur Herstellung von Sprengstoffen wie Nitropenta und Pentaerythrittrinitrat.


title: Formaldehyd

text: Der erste Schritt bei der Herstellung von Methylendiphenylisocyanaten (MDI) ist die Reaktion von Anilin und Formaldehyd unter Verwendung von Salzsäure als Katalysator.


title: Formaldehyd

text: Dabei wird eine Mischung von Diaminvorläufern und den entsprechenden Polyaminen hergestellt. Die weltweite Produktion von Methylendiphenylisocyanaten betrug 2018 circa 9,8 Millionen Tonnen, wofür etwa 1,2 Millionen Tonnen Formaldehyd benötigt wurden. Die Herstellung von Methylendiphenylisocyanaten ist ein schnell wachsender Markt für Formaldehyd. Hauptanwendungen sind Polyurethanschäume, Anstrichmittel, Klebstoffe, Elastomere und Dichtungsmittel, die im Bauwesen, für Haushaltsgeräte, Schuhe und andere Konsumgüter sowie in der Automobilindustrie eingesetzt werden.


title: Formaldehyd

text: Die industrielle Synthese von 1,4-Butandiol erfolgt über die Reaktion von Acetylen mit zwei Äquivalenten Formaldehyd.


title: Formaldehyd

text: 1,4-Butandiol wird als Lösungsmittel und bei der Herstellung von Kunststoffen, elastischen Fasern und Polyurethanen verwendet. Bei höherer Temperatur in Gegenwart von Phosphorsäure cyclisiert es unter Wasserabspaltung zu Tetrahydrofuran, einem wichtigen Folgeprodukt.


title: Formaldehyd

text: Der Einsatz von Formaldehyd als biozider Wirkstoff vor allem in kosmetischen Produkten erfolgt meist in Form eines Formaldehydabspalters. Dies sind Kondensationsprodukte von Formaldehyd wie Diazolidinylharnstoff oder Diole wie Bronopol, die das Formaldehyd langsam freisetzen. Auf diesem Weg ist die Konzentration von freiem Formaldehyd sehr genau einstellbar und über die gesamte Lebensdauer des Produktes nahezu konstant. Da das "Wirkstoffdepot" auch ohne Mikrobenbefall aufgebraucht wird, haben die so konservierten Produkte in jedem Fall nur eine begrenzte Haltbarkeit. Direkt zugesetztes Formaldehyd würde sich durch Diffusion und Zerfallsprozesse immer weiter abreichern, so dass relativ hohe Dosierungen eingesetzt werden müssten, um eine vergleichbare Haltbarkeit zu erreichen.


title: Formaldehyd

text: Seit 2019 ist die direkte Verwendung von Formaldehyd in kosmetischen Mitteln nicht mehr zulässig. Somit bleibt nur der Einsatz von Formaldehydabspaltern, sofern es auf diesen Wirkstoff ankommt. Der Anhang V der EU-Kosmetikverordnung enthält Vorschriften für den Einsatz von Bioziden in kosmetischen Mitteln in der Europäischen Union. Wird eine Konzentration an freiem Formaldehyd, auch wenn dies durch Formaldehydabspalter freigesetzt wurde, im kosmetischen Produkt von 0,05 % überschritten, muss dies in Form der Angabe „Enthält Formaldehyd“ deklariert werden.


title: Formaldehyd

text: Anfang der 1920er Jahre wurde durch die Arbeiten von Alexander Glenny und Barbara Hopkins zufällig entdeckt, dass Formaldehyd verschiedene bakterielle Toxine aber auch Viren unschädlich machen kann. Daher wird es in der Impfstoffherstellung zur Inaktivierung von Impfviren (z. B. Poliovirus) oder Bakterientoxinen (z. B. Diphtherietoxin, Tetanustoxin oder Pertussis-Toxin) verwendet. Übermäßiges Anwenden von Formaldehyd während der Inaktivierung kann zu einer Konformationsänderung der betroffenen Antigene führen, was sich auf deren Immunogenität nachteilig auswirkt. Nach Aufreinigung darf die fertige Impfstoffzubereitung maximal 200 mg (Humanimpfstoffe) beziehungsweise 500 mg (Tierimpfstoffe) Formaldehyd pro Liter enthalten. Bei Humanimpfstoffen entspricht das damit einer maximalen Konzentration von max. 0,2 mg/ml beziehungsweise 0,02 %. Nach der Inaktivierung mittels Formaldehyd wird es größtenteils wieder entfernt, so dass in der Regel 1–200 µg pro Impfstoff injiziert werden.


title: Formaldehyd

text: Die Menge einer einzelnen Impfung beim Menschen ist etwa mindestens 600-mal geringer als die Menge, die bei Tierversuchen eine Toxizität verursachen kann. Da die Menge an Formaldehyd häufig ohnehin unter der maximal erlaubten liegt und für einen Epikutantest auf Formaldehyd zur Allergietestung in der Regel eine Konzentration von 1 % genutzt wird, kann infolgedessen die Menge an Formaldehyd eines beliebigen Impfstoffes keine Hautreaktionen auslösen – selbst wenn sie direkt in oder auf die Haut appliziert würde. Im Blut zirkuliert etwa 10-mal so viel Formaldehyd wie in einer Impfung enthalten ist. Die enthaltene Menge an Formaldehyd ist so gering, dass der physiologische Formaldehydgehalt des Muskels durch eine Impfung sogar verdünnt wird. Daher besteht keine Gefahr durch Formaldehyd nach einer Impfung.


title: Formaldehyd

text: 4- bis 8-prozentige Formaldehydlösung wird als gängiges Fixierungsmittel in der Histotechnik eingesetzt. Formaldehyd ist ein proteinvernetzendes additives Fixans, stoppt die Autolyse und Fäulnis von Gewebeproben und macht diese dauerhaft haltbar. Als Faustregel gilt eine Eindringgeschwindigkeit von 1 mm/h. Die Geschwindigkeit der Vernetzung ist erheblich langsamer als das primäre Anlagern von Formaldehyd, mindestens 2–3 Tage werden für eine ausreichende Fixierung benötigt. Es werden dabei Methylenbrücken und Brücken über Schiff’sche Basen ausgebildet. Die Anbindung kann durch Auswaschen in Wasser oder durch Einwirkung von heißen Pufferlösungen unterschiedlicher pH-Werte wieder rückgängig gemacht werden (Antigen-Retrieval). Methylenbrücken sollen stabil sein. Die Vernetzung und Modifikation von Biomolekülen mit Formaldehyd kann durch Erhitzen und/oder durch Zugabe von Basen wieder rückgängig gemacht werden.


title: Formaldehyd

text: Weiterhin wird eine solche Formaldehyd-Lösung zur Leichenkonservierung benutzt sowie zur Konservierung von anatomischen und biologischen Präparaten wie Insekten, erstmals 1893 vorgeschlagen von Isaak Blum. Da derart eingelegtes Material jahrelang haltbar ist, kann es problemlos als Anschauungs- oder Vergleichsmaterial in der Medizin und Biologie für Forschungs- und Lehrzwecke herangezogen werden. Zu künstlerischen Zwecken konservierte der britische Künstler Damien Hirst einen Hai als Kunstwerk in Formaldehyd.


title: Formaldehyd

text: Trotz der Gesundheitsgefahren ist Formaldehyd insbesondere aufgrund seiner generellen antiseptischen Eigenschaften weiterhin weitgehend unverzichtbar in der Haltbarmachung und Konservierung von Geweben, jedoch ist die technische Umstellung der Arbeitsbereiche zur Einhaltung des Arbeitsplatzgrenzwertes wie beispielsweise durch Absaugung direkt am Arbeitsbereich und die Verringerung der Konzentration von Formaldehyd in Konservierungslösungen ein zentrales Thema in der modernen Anatomie und Pathologie.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd wird in vielfältiger Weise zu Desinfektion und Sterilisation verwendet. Zur Raumdesinfektion wird Formaldehyd gasförmig oder in wässriger Lösung auf alle Flächen in einem Raum aufgebracht. Neben dem Verdampfen kann Formaldehyd vernebelt werden oder es können Stoffe verwendet werden, die Formaldehyd freisetzen. Weiterhin kann die Desinfektion durch das Wischen mit Formaldehyd-haltigen Mitteln erfolgen. Dabei wird Formaldehyd von Oberflächen adsorbiert und muss nach der Behandlung gründlich durch Spülvorgänge entfernt werden. Für medizinisch verwendete Kleinteile kann die Begasung mit Formaldehyd in Formaldehydsterilisatoren erfolgen.


title: Formaldehyd

text: In der Intensivtierhaltung wird Formaldehyd als Begasungsmittel zur Prävention von Infektionserkrankungen durch Viren oder Bakterien eingesetzt. So erfolgt beispielsweise in der Hühneraufzucht und -mast eine Begasung in der Regel vor jedem Neubesatz der Ställe.


title: Formaldehyd

text: In der Technischen Regel für Gefahrstoffe (TRGS) 512 "Begasungen" und einer Veröffentlichung der Europäischen Agentur für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz wird Formaldehyd als Begasungsmittel für Frachtcontainer aufgeführt. Darüber hinaus kann Formaldehyd in Containern vorkommen, wenn es als Industriechemikalie aus transportierten Produkten ausgast. Bei höheren Konzentrationen von Formaldehyd sind dabei für Beschäftigte beim Umgang mit Containern in Häfen Lungenödeme, Entzündungen der Bronchien und Lungenentzündungen möglich.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd reichert sich nicht in der Umwelt an, da es durch Sonnenlicht oder durch im Boden oder Wasser vorhandene Bakterien abgebaut wird. Die meisten Organismen metabolisieren Formaldehyd schnell und wandeln es in Ameisensäure um, sodass es nicht zu einer Bioakkumulation kommt.


title: Formaldehyd

text: Bestimmte formaldehydhaltige Materialien, unter anderem Holzwerkstoffe, Bodenbeläge, Möbel und Textilien, können durch Ausgasung eine Kontamination der Atemluft in geschlossenen Räumen bewirken. In den achtziger Jahren sind in diesem Zusammenhang insbesondere Spanplatten und Sperrholz, zu deren Herstellung Aminoplaste als Bindemittel eingesetzt wurden, unter Verdacht gekommen. Es sind jedoch zum einen heute viele formaldehydfrei verklebte Holzwerkstoffe und Möbel im Handel erhältlich. Zum anderen wurden die Emissionen in den auf Formaldehyd basierenden Holzwerkstoffen deutlich reduziert. Die Schadstoffsanierung formaldehydbelasteter Gebäude ist vor allem bei älteren Holzfertighäusern nach wie vor ein großes Thema.


title: Formaldehyd

text: Holz selbst emittiert Formaldehyd durch den thermischen Abbau von Polysacchariden. Die Emissionswerte hängen von der Holzart, dem Feuchtigkeitsgehalt, der Temperatur und der Lagerzeit des Holzes ab. Frisches Eichenholz emittiert etwa 430 μg, trockenes Eichenholz etwa 50 μg Formaldehyd pro Quadratmeter und Stunde.


title: Formaldehyd

text: Beim Rauchen entsteht durch unvollständige Verbrennung Formaldehyd, das nicht unerheblich zur Belastung der Raumluft beiträgt. Im Gesamtrauch einer einzigen Zigarette finden sich etwa 0,02–0,1 mg Formaldehyd.


title: Formaldehyd

text: Eine wichtige Quelle für die Emission von Formaldehyd sind unvollständig ablaufende Verbrennungsprozesse. Diese finden sich beispielsweise in Verbrennungsmotoren von Kraftfahrzeugen, in Gießereien und bei der Herstellung von Kunststoffartikeln. Bei der Verbrennung von Bio-, Klär- und Deponiegasen in Gasmotoren werden im Abgas häufig hohe Formaldehydkonzentrationen gemessen. Damit die Emissionswerte die gesetzlich festgelegten Grenzwerte nicht überschreiten, ist meist eine Nachbehandlung des Abgases erforderlich.


title: Formaldehyd

text: Problematisch ist die Verbrennung von Holz in Kleinfeuerungsanlagen, da hier durch unregelmäßige Beschickung oder feuchtes Holz die Verbrennung häufig unvollständig abläuft. Dabei entstehen in diesen im Hausbetrieb eingesetzten Anlagen Formaldehydkonzentrationen von 50–100 mg·m, was sich für die alten Bundesländer auf eine Gesamtemission von etwa 1000 Tonnen pro Jahr addiert (Schätzung für 1980). Die wesentlich ergiebiger und sauberer arbeitenden industriellen Großfeuerungsanlagen für die Brennstoffe Gas, Öl und Kohle hatten im Jahr 1980 eine Gesamtemission von nur 50 Tonnen pro Jahr. Um der Luftverschmutzung durch Kaminöfen und andere Kleinfeuerungsanlagen entgegenzuwirken, hat die Bundesregierung in der Verordnung über kleine und mittlere Feuerungsanlagen vom 26. Januar 2010 festgeschrieben, dass für eine Verbrennung nur naturbelassene Hölzer zugelassen sind, die genügend lange abgelagert wurden.


title: Formaldehyd

text: Zur Emissionsmessung können verschiedene Verfahren zum Einsatz kommen. Beim MBTH-Verfahren werden kurzkettige aliphatische Aldehyde, darunter Formaldehyd, in Summe bestimmt. Für die Bestimmung wird ein Teilstrom des beladenen Abgases in Reaktion mit 3-Methyl-2-benzothiazolinonhydrazon (MBTH) gebracht. Dabei entsteht ein blau gefärbtes Tetraazapentamethincyanin-Kation, das photometrisch vermessen werden kann.


title: Formaldehyd

text: Zur Anwendung des DNPH-Verfahrens wird ein Abgas, das Aldehyde und Ketone enthält, mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin (DNPH) zur Reaktion gebracht. Dies kann entweder in einer Absorptionslösung oder auf einem Adsorbens erfolgen. Die entstehenden 2,4-Dinitrophenylhydrazone können im Anschluss mit Hochleistungsflüssigkeitschromatographie und UV-Detektion einzeln bestimmt werden. Sofern Methenamin (Urotropin) im zu beprobenden Abgas enthalten ist, führen sowohl das DNPH-Verfahren als auch das MBTH-Verfahren aufgrund von Querempfindlichkeiten zu erhöhten Ergebnissen. In diesem Fall empfiehlt sich das AHMT-Verfahren. Werden neben Formaldehyd Acrolein und Acetaldehyd im Abgas vermutet, so kann das 2-HMP-Verfahren zum Einsatz kommen, bei dem die im Abgas enthaltenen Aldehyde mit 2-(Hydroxymethyl)piperidin (2-HMP) reagieren und die Reaktionsprodukte anschließend gaschromatographisch analysiert werden. Bei Abgasen mit hohem Wassergehalt kann das Acetylaceton-Verfahren zum Einsatz kommen.


title: Formaldehyd

text: Im Abgas von Verbrennungsmotoren wird der Formaldehydgehalt mittels automatisiertem FTIR-Verfahren ermittelt. Das zu beprobende Abgas durchströmt eine Messzelle, die von Infrarotstrahlung durchleuchtet wird. Die Abschwächung bestimmter Wellenlängen gibt Auskunft über die Zusammensetzung des Abgases.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Formaldehyd waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Substanz, der Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Frankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.


title: Formaldehyd

text: Formaldehyd kann bei unsachgemäßer Anwendung Allergien, Haut-, Atemwegs- oder Augenreizungen verursachen. Akute Lebensgefahr (toxisches Lungenödem, Pneumonie) besteht ab einer Konzentration von 30 ml/m³. Bei chronischer Exposition ist er karzinogen und beeinträchtigt zudem das Gedächtnis, die Konzentrationsfähigkeit und den Schlaf.


title: Formaldehyd

text: Die meisten Vergiftungen treten nicht durch direkten Kontakt mit Formaldehyd auf, sondern durch das Trinken von Methanol in minderwertigen Alkoholgetränken. Dabei wandelt sich das Methanol im Körper zunächst durch Alkoholdehydrogenase in Formaldehyd und danach schnell durch Aldehyddehydrogenasen in Ameisensäure um. Diese wird nur langsam metabolisiert und kann zur Azidose führen. Formaldehyd selbst denaturiert besonders leicht Netzhautproteine, was zur Erblindung führen kann. Durch die Zugabe von Formaldehyd wurden verschiedene Lebensmittelskandale verursacht. Zu den verunreinigten Lebensmitteln gehörten Nudeln, gesalzener Fisch, Tofu, Hühnchen, Obst und Gemüse wie Kohl.


title: Formaldehyd

text: Die therapeutischen Maßnahmen bei einer Formaldehydintoxikation sind vielfältig. Bei oraler Aufnahme ist die Gabe von Aktivkohle zweckmäßig (nicht jedoch Milch, welche die Resorptionsgeschwindigkeit erhöht). Die Behandlung der Azidose erfolgt durch eine Natriumhydrogencarbonat-Infusion. Eine weiterführende Therapie kann durch Gabe von Hustensedativa, inhalativen β-Sympathomimetika oder inhalativen Glucocorticoiden durchgeführt werden. Durch Ammoniakdämpfe wird die Wirkung von Formalindämpfen unter Bildung von Hexamethylentetraamin aufgehoben.


title: Formaldehyd

text: Rechtsverbindlich ist Formaldehyd seit dem 1. April 2015 im Anhang VI der Verordnung 2008/1272/EG über die Einstufung, Kennzeichnung und Verpackung von Stoffen und Gemischen in der Kategorie 1B eingestuft: „wahrscheinlich karzinogen beim Menschen“. Formaldehyd hat im Tierversuch mit Ratten nachweislich karzinogene Wirkung gezeigt, allerdings erst bei hohen Konzentrationen ab 6 ml/m. Im Jahr 2004 änderte die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) der Weltgesundheitsorganisation WHO die seit 1995 bestehende Einstufung von Formaldehyd von „Verdacht auf krebserregende Wirkung“ auf „krebserregend für den Menschen“. Karzinogen, mutagen oder reproduktionstoxisch eingestufte Stoffe (CMR-Stoffe) gelten als besonders gefährlich und müssen durch weniger gefährliche Stoffe ersetzt werden. Hintergrund der WHO-Einstufung ist eine epidemiologische Studie, die bei Arbeitern, die mehrere Jahre in der Industrie Formaldehyd ausgesetzt waren, eine erhöhte Sterblichkeit durch Tumoren des Nasen-Rachenraumes aufgezeigt hat.


title: Formaldehyd

text: Durch die WHO-Studie sah sich das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) veranlasst, die krebsauslösenden Risiken von Formaldehyd neu zu bewerten. Seit 2006 sieht das BfR aufgrund der Ergebnisse der eigenen Studie die krebserzeugende Wirkung von Formaldehyd bei Aufnahme über die Atemluft als hinreichend belegt an. Der Effekt ist konzentrationsabhängig:


title: Formaldehyd

text: In den USA wurde Formaldehyd 1981 im zweiten Bericht über Krebserreger zunächst mit dem Verdacht der krebserzeugenden Wirkung beim Menschen klassifiziert. Seit Juni 2011 stuft das US-Gesundheitsministerium Formaldehyd als krebserzeugend für den Menschen ein, da die vorliegenden Studien dies hinreichend belegen.


title: Formaldehyd

text: Für die meisten Menschen ist eine Reizung durch Formaldehyd vorübergehend und reversibel, er kann jedoch Allergien auslösen. Formaldehyd ist ein Kontaktallergen. Bei sensibilisierten Menschen kann Formaldehyd bereits in einer Konzentration von 0,05 % allergische Symptome hervorrufen. Bei einer Epikutantestreihe der North American Contact Dermatitis Group (NACDG) mit etwa 4.500 Patienten erwies sich Formaldehyd als das siebthäufigste Allergen, wobei 9,0 % der Getesteten eine allergische Reaktion zeigten. Die allergische Reaktion zeigt sich oft in Hautläsionen wie Hautbläschen in den Bereichen, die direkten Kontakt mit der Substanz aus Textilien oder Kosmetika hatten.


title: Formaldehyd

text: Gemäß der CLP-Verordnung müssen formaldehydhaltige Desinfektionsmittel mit Gefahrensymbolen und Warnhinweisen wie „Kann allergische Hautreaktionen verursachen“, „Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden“ oder „Kann Krebs erzeugen“ gekennzeichnet werden. Aufgrund der Einstufung von Formaldehyd gemäß der CLP-Verordnung erließen die Gesetzgeber auf nationaler und europäischer Ebene verschiedene Verordnungen zu Obergrenzen der Formaldehydkonzentration und zur Kennzeichnung von Produkten mit Formaldehyd. So regelt die Bedarfsgegenständeverordnung die Kennzeichnung von Wasch- und Reinigungsmitteln mit einer Konzentration von mehr als 0,1 % bis 0,2 % freiem Formaldehyd.


title: Formaldehyd

text: Die Chemikalien-Verbotsverordnung untersagt das Inverkehrbringen von Wasch- und Reinigungsmitteln mit einer höheren Konzentration als 0,2 % Formaldehyd. Laut der REACH-Verordnung gilt in Kleidung, Schuhwaren und Textilien, die nicht mit der menschlichen Haut in Kontakt kommen, ein Grenzwert von 300 mg Formaldehyd pro Kilogramm, ab 1. November 2023 wird der Grenzwert auf 75 mg/kg gesenkt. Die Europäische Norm „Sicherheit von Spielzeug“ Teil 9 (DIN EN 71-9) regelt den Gehalt von Formaldehyd in Spielzeugen.


title: Formaldehyd

text: Im Bereich von Textilien (Bekleidung) gilt bei freiwilligen Schadstoffprüfungen im Rahmen eines Prüfsiegels (etwa Toxproof oder Öko-Tex 100) eine Bestimmungsgrenze von 16 mg/kg (16 ppm). Dies ist zugleich der Grenzwert für Baby-Bekleidung. Für hautnah getragene Kleidung gelten 75 mg/kg, für andere Textilien 300 mg/kg. Der zulässige „Grenzwert“ in Deutschland liegt bei 1500 mg/kg (1500 ppm). Dies ist kein echter Grenzwert, da nur ein Hinweis angebracht werden muss, dass empfohlen wird, das Kleidungsstück zur besseren Hautverträglichkeit vor dem ersten Tragen zu waschen.


title: Formaldehyd

text: Der Ausschuss für Innenraumrichtwerte legte 2016 einen Richtwert für die Innenraumluft von 0,1 mg/m³ fest. Im Bauwesen ist für Gebäude bei einer Zertifizierung nach der Deutschen Gesellschaft nachhaltiges Bauen (DGNB) ein Formaldehyd-Grenzwert von 120 μg/m³ definiert, bei dessen Überschreitung keine Zertifizierung möglich ist. Ferner ist ein Zielwert von 60 μg/m³ definiert. Die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e. V. (AGÖF) hat darüber hinaus einen Orientierungswert für Planungen von 30 μg/m³ herausgegeben.


title: Formaldehyd

text: Im März 2015 wurden Ergänzungen der rechtsverbindlichen Arbeitsplatzgrenzwerte der TRGS 900 bekannt gegeben. Dabei wurde der Wert für die Maximale Arbeitsplatz-Konzentration von 0,3 ml/m entsprechend 0,37 mg/m festgelegt, der von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) empfohlen wurde.


title: Formaldehyd

text: Ein Nachweis von freiem oder abspaltbarem Formaldehyd ist mit Chromotropsäure durch die Chromotropsäure-Reaktion möglich. Ein Nachweis ist mit Methylbenzothiazolonhydrazon oder fuchsinschwefliger Säure (Schiffsches Reagenz) möglich. Gasförmiges Formaldehyd ist zudem über seine Absorption im nahen UV und im infraroten Spektralbereich spektroskopisch nachweisbar. Dies erlaubt die Messungen von Formaldehydkonzentrationen in der Erdatmosphäre über Fernerkundungsmethoden von Satelliten und vom Boden.


title: Formaldehyd

text: Das Europäische Arzneibuch lässt bei der Grenzprüfung auf Formaldehyd Acetylaceton zugeben. Beim Acetylaceton-Verfahren reagiert der Formaldehyd mit Acetylaceton in Gegenwart von Ammoniumacetat in einer Hantzschschen Dihydropyridinsynthese unter Bildung eines 3,5-Diacetyl-1,4-dihydropyridin-Derivats, dessen Konzentration photometrisch bestimmt werden kann.


title: Formaldehyd

text: Für Holzwerkstoffe existieren unterschiedliche Methoden und Normen zur quantitativen Bestimmung von Kenngrößen, die letztlich auf das Emissionspotenzial oder das „reale“ Emissionsverhalten rückschließen lassen:


title: Formaldehyd

text: Die Bestimmung erfolgt nach DIN EN ISO 14184-1:2011-12 (Ersatz für DIN 54260:1988-029), § 64 LFGB (ehem. § 35 LMBG) B 82.02-1 (freies und freisetzbares Formaldehyd) und DIN EN 717-1 (Holzwerkstoffe, Formaldehydabgabe nach der Prüfkammer-Methode) oder nach DIN EN 120 (Holzwerkstoffe – Bestimmung des Formaldehydgehaltes nach der Perforatormethode).


title: Völkermord an den Armeniern

text: Der Völkermord an den Armeniern war einer der ersten systematischen Genozide des 20. Jahrhunderts. Er geschah während des Ersten Weltkrieges unter Verantwortung der jungtürkischen, vom Komitee für Einheit und Fortschritt gebildeten Regierung des Osmanischen Reichs. Bei Massakern und Todesmärschen, die im Wesentlichen in den Jahren 1915 und 1916 stattfanden, kamen je nach Schätzung zwischen 300.000 und mehr als 1,5 Millionen Menschen zu Tode. Die Schätzungen zur Zahl der Armenier, die während der Verfolgungen in den beiden vorangegangenen Jahrzehnten getötet wurden, variieren zwischen 80.000 und 300.000.


title: Völkermord an den Armeniern

text: Die Ereignisse, die von den Armeniern selbst mit dem Begriff "Aghet" (Աղետ „Katastrophe“) bezeichnet werden, sind durch umfangreiches dokumentarisches Material aus unterschiedlichen Quellen belegt. Weltweit erkennen die weitaus meisten Historiker diesen Völkermord daher als Tatsache an. Die Armenier sehen in ihm ein ungesühntes Unrecht und fordern seit Jahrzehnten ein angemessenes Gedenken auch in der Türkei. Dagegen bestreiten die offizielle türkische Geschichtsschreibung und die Regierung der aus dem Osmanischen Reich hervorgegangenen Republik Türkei, dass es sich um einen Völkermord gehandelt habe. Sie bezeichnen die Deportationen als „kriegsbedingte Sicherheitsmaßnahmen“, die notwendig geworden seien, da die Armenier das Osmanische Reich verraten, seine damaligen Kriegsgegner unterstützt und ihrerseits Massaker an Muslimen begangen hätten. Die Todesfälle führen sie auf ungünstige Umstände und lediglich vereinzelte Übergriffe zurück. Der Streit um die Anerkennung des Genozids als historische Tatsache belastet bis heute die Beziehungen zwischen der Türkei einerseits und Armenien sowie zahlreichen westlichen Staaten andererseits.


title: Völkermord an den Armeniern

text: Die Armenier bildeten nach den Griechen die zweitgrößte christliche Minderheit im Osmanischen Reich. Dessen nicht-muslimische Bevölkerungsgruppen waren nach ihrer Religionszugehörigkeit in Millets – d. h. in anerkannten, rechtlich geschützten „Glaubensnationen“ – organisiert. Die Armenier galten aus osmanischer Sicht traditionell als „loyale Nation“ (osmanisch: "millet-i sadika"), konnten ihren Glauben ohne wesentliche Einschränkungen ausüben und hatten innerhalb des osmanischen Staates durchaus Möglichkeiten, Ehre, Wohlstand und Status zu erwerben. Gleichwohl waren sie – wie orthodoxe Griechen, Juden und andere religiöse Minderheiten – nicht den Muslimen gleichgestellt. Sie mussten eine zusätzliche, nach dem Vermögen abgestufte, "cizye" genannte Kopfsteuer zahlen, die 1856 durch eine Militärbefreiungssteuer () ersetzt wurde. Sie waren rechtlich unterprivilegiert und mitunter diskriminierender Behandlung ausgesetzt.


title: Völkermord an den Armeniern

text: Um 1800 lebten die Armenier mehrheitlich unter osmanischer Herrschaft. Ihre Hauptsiedlungsgebiete im Osmanischen Reich lagen


title: Völkermord an den Armeniern

text: Vor dem Ersten Weltkrieg stellten die Armenier mit 1,7 Millionen Menschen ungefähr zehn Prozent der Bevölkerung Anatoliens. Ihre Zahl übertraf in keinem Vilâyet (Großprovinz) die der Muslime. Dies war 1896 nur in wenigen "Kazas" (Gerichtsbezirken) der Sandschaks Van und Siirt (Saird oder Sairt) der Fall. Als Minderheit waren sie jedoch unübersehbar. Die türkische Regierung gab ihre Zahl später mit 1,3 Millionen an. Das armenisch-apostolische Patriarchat von Konstantinopel ging dagegen nach einer Volkszählung, die es 1913/14 in seinen Gemeinden abhalten ließ, von knapp 2 Millionen Kirchenmitgliedern im Osmanischen Reich aus.


title: Völkermord an den Armeniern

text: Im 19. Jahrhundert befand sich das multiethnische Osmanische Reich im Niedergang. Der sogenannte „Kranke Mann am Bosporus“ fiel wirtschaftlich und militärisch immer weiter hinter seine europäischen Rivalen zurück. Im Inneren störte das erwachende Nationalbewusstsein seiner Völker und Ethnien zunehmend das „empfindliche Gleichgewicht zwischen offizieller Ungleichheit und relativer Toleranz“.


title: Völkermord an den Armeniern

text: In der Tanzimat-Periode (1839–1876) versuchte das Reich, sich durch Übernahme westlicher Konzepte zu reformieren. Europäische Mächte mahnten solche Reformen häufig an; damit verfolgten sie auch eigene Interessen. Das Russische Kaiserreich etwa, das sich als Schutzmacht der orthodoxen und altorientalischen Kirchen im Osmanischen Reich betrachtete, versuchte im Rahmen seiner Expansionspolitik, die anatolischen Armenier für dessen Destabilisierung zu instrumentalisieren. Unter dem Druck äußerer Ereignisse wie der Balkankrise von 1876 führte Sultan Abdülhamid II. die Reformen seiner Vorgänger zunächst weiter und verpflichtete sich in Artikel 61 des Berliner Vertrages von 1878, die Armenier vor Übergriffen durch die Kurden zu schützen und ihnen im Zuge einer Verwaltungsreform gewisse Autonomierechte zu gewähren. Diese Verpflichtungen wurden jedoch nie umgesetzt, denn Abdülhamid II., der ihnen ohnehin nur halbherzig zugestimmt hatte, löste noch während des Russisch-Türkischen Krieges im Februar 1878 das Parlament für unbestimmte Zeit auf.


title: Völkermord an den Armeniern

text: Zu den Konflikten, die die Beziehungen zwischen den ethnisch-religiösen Gruppen im 19. Jahrhundert zunehmend prägten, zählten ein permanenter Landkonflikt, verstärkt durch die Ansiedlung muslimischer Flüchtlinge aus dem Kaukasus und Europa in Ostanatolien (besonders nach 1878), und das häufig als unterdrückerisch wahrgenommene Verhältnis zwischen armenischer Landbevölkerung und kurdischen Lokalfürsten und deren Familienclans. Die europäisch sozialisierten Armenier in der Westtürkei hingegen zeichneten sich teilweise durch einen hohen Lebensstandard und soziale Aufwärtsmobilität aus und erregten so Neid und Missgunst unter den sich benachteiligt fühlenden Muslimen. Der Sultan sowie konservative und liberale Eliten des Reiches sahen mit wachsendem Argwohn, dass ein kleiner Teil der armenischen Führungsschicht Reformen anstrebte und Schutz durch europäische Mächte suchte. Abdülhamid II. war entschlossen, dieser vermeintlichen Bedrohung energisch zu begegnen. Bei den Armeniern in den osmanischen Ostprovinzen wiederum erzeugte die Verschleppung der 1878 zugesagten Reformen eine permanente Unzufriedenheit. Ihre Unabhängigkeitsbestrebungen verstärkten sich, unterstützt auch von den politischen Parteien, die in den 1880er Jahren neu entstanden. Als erste wurde 1885 in Van die gemäßigte Partei Armenakan Kasmakerputjun (Armenische Organisation) gegründet. Radikale Forderungen nach Unabhängigkeit erhoben dagegen die 1887 gegründete Sozialdemokratische Huntschak-Partei und die Glocken-Partei, die selbst den Einsatz terroristischer Mittel für gerechtfertigt hielten. 1890 formierte sich die Daschnak-Partei, die einen Volkskrieg gegen die osmanische Regierung propagierte. 1890 begannen armenische Terroristen auch mit der gezielten Ermordung osmanischer Beamter.


title: Völkermord an den Armeniern

text: Das Ziel der Daschnak-Partei war es, alle bis dahin existierenden revolutionären Kräfte zu vereinen, doch schon bald trennte sich die Huntschak-Partei von ihr. Letztere verlor an Effektivität, als sie sich 1896 in zwei verfeindete Lager spaltete. In der Folgezeit war die Daschnak der Hauptakteur der revolutionären Bewegung der Armenier. Neben den politischen Parteien entstanden ab 1885 durch Eid verschworene Kampfgruppen der armenischen Landbevölkerung, die sich als „Selbstschutzverbände“ verstanden und sich "Hajdukner" oder "Fedajiner" nannten. Im Gegenzug schuf der Sultan ab 1891 irreguläre Kavallerieeinheiten nach dem Vorbild der Kosaken und in der Tradition der Akıncı und Deli, die ihm zu Ehren "Hamidiye" genannt wurden. Sie rekrutierten sich vorwiegend aus regierungsloyalen kurdischen Stämmen und wurden mit Steuerfreiheit sowie dem Recht auf Plünderung belohnt. Offiziell sollten sie die Grenzen zu Russland schützen, tatsächlich aber als innenpolitische Kampftruppe gegen die Armenier dienen. Bis heute (Stand 2006) ist unklar, ob Abdülhamid II. die folgenden Massaker der ihm unterstehenden Hamidiyean an armenischen Aufständischen befürwortet oder befohlen hat.