Kupchan befasst sich ebenso mit einigen bemerkenswerten Fällen, in denen Freundschaften in die Brüche gegangen sind: der Bürgerkrieg in den Vereinigten Staaten (1861-65); das Ende der Anglo-Japanischen Allianz (1923); der Zusammenbruch der chinesisch-sowjetischen Beziehungen (1960); die Auflösung der Vereinigten Arabischen Republik (1961) und der Ausschluss von Singapur aus der Föderation Malaysia (1965).
Купчан также рассматривает некоторые известные примеры неудавшейся дружбы: гражданская война в США (1861-65), распад англо-японского союза (1923), распад советско-китайских отношений (1960); распад Объединенной Арабской Республики (1961), а также исключение Сингапура из Малайзии (1965).