وقد يكون العيب الأكثر عمقاً في نظرية كارنيجي هو أنه من الصعب نفسياً للغاية بالنسبة لرجل الأعمال أن يتحول في منتصف حياته المهنية إلى أعمال الخير. فبعد أن اكتنـز قدراً عظيماً من الثروة في خضم صراع البقاء في عالم الأعمال والتجارة، تُـرى هل يسخر مواهبه حقاً في تبديد تلك الثروة من خلال وهبها للغير؟ وبصرف النظر عما إذا كان جيتس قادراً بالفعل على الوفاء بوعده، فهل الأشخاص من أمثاله يشكلون الاستثناء الذي يثبت القاعدة؟ الحقيقة أنه من السهل أن تنتاب المرء الهواجس بشأن الموجة الجديدة التي قد يحركها هذا المثال، الذي سيجعل رجال الأعمال يتقاعدون في وقت مبكر من أجل التفرغ لإدارة أعمال الخير.
El error más profundo de la teoría de Carnegie quizá sea que, desde un punto de vista psicológico, a la gente de negocios le resulta demasiado difícil hacer una transición profesional a la filantropía en la mediana edad. Habiendo acumulado una gran riqueza como “sobrevivientes” del mundo de los negocios, ¿realmente dedicarán su talento a la tarea de regalarla?