في الحكم على الأمور : لقد أظهر جون ماكين طيلة حياته المهنية ميلاً واضحاً إلى خوض المجازفات؛ وفي مذكراته يفتخر بإطلاق مسمى ampquot;المقامرampquot; على نفسه. وكان اختياره لسارة بالين، ذات الشخصية الكارزمية والتي تفتقر رغم ذلك إلى المؤهلات اللازمة للترشيح لمنصب نائب رئيس الولايات المتحدة إلى جانبه، ليشكل المثال الأشد سطوعاً في تجسيد شخصية ماكين الحقيقية. إن جسارته في ساحة القتال تشهد على وطنيته وشجاعته وشدته، بيد أن حكمه على الأمور كان ضعيفاً مراراً وتكراراً طيلة حياته المهنية.
John McCain ha demostrado a lo largo de su carrera ser proclive a correr riesgos; en sus memorias, orgullosamente se define a sí mismo como un jugador de apuestas. La elección que hizo de Sarah Palin como compañera de fórmula, una candidata carismática pero espectacularmente poco calificada, es apenas el más llamativo de muchos ejemplos del McCain real.