In der bekanntesten Passage von Der Fürst, nämlich in Kapitel XVIII, in dem die Umstände erläutert werden, unter denen es für Herrscher zulässig – ja, sogar wünschenswert ist – die Regeln zu brechen, scheint er zu argumentieren, dass die erfolgreichsten Herrscher diejenigen sind, die „ auf die Treue wenig gegeben und die Gehirne der Menschen mit List zu bethören gewußt” haben. Dieses Kapitel wurde weithin so gedeutet, dass Machthaber so oft wie möglich lügen sollten.
Le chapitre le plus célèbre du Prince, le Chapitre XVIII qui explique les circonstances dans lesquelles il est permis et même souhaitable que les dirigeants ne tiennent pas leurs promesses, semble soutenir que les dirigeants les plus accomplis se soucient « peu tenir leurs promesses » et savent « comment manipuler habilement les esprits. » Le chapitre a été largement interprété comme voulant dire que les dirigeants doivent mentir aussi souvent que possible.