بعد ذلك دخلت الولايات المتحدة في علاقة مدمرة دامت خمسة عشر عاماً مع جين برتراند أريستيد الذي يحظى بشعبية كبيرة بين فقراء هايتي، لكنه لا ينال أي قدر من الثقة من جانب أغلب المتحكمين في قطاع الأعمال في هايتي، فضلاً عن العديد من الساسة البارزين في الولايات المتحدة. حينما اعتلى أريستيد السلطة في عام 2001، بادرت إدارة بوش إلى قطع أغلب المساعدات الدولية، فساعدت بذلك في انزلاق اقتصاد هايتي إلى هاوية لا قرار لها. وفي عام 2004 تم إسقاط حكومة أريستيد في ظروف مريبة إلى حد كبير.
之后，美国与让-贝尔特朗·阿里斯蒂德长达15年的破坏性关系开始了。阿里斯蒂德深受海地穷人的爱戴，但为大多数商人和美国许多著名的政治人物所猜忌。2001年阿里斯蒂德掌权后，布什政府切断了大部分国际援助，海地的经济一落千丈。2004年，在高度争议的情况下，阿里斯蒂德政府被推翻。