كأس قبرص 1998–99 هو الموسم 57 من كأس قبرص. أقيم خلال الفترة 14 نوفمبر 1998 وحتى 8 مايو 1999، وأشرف على تنظيمه اتحاد قبرص لكرة القدم، وكان عدد الأندية المشاركة فيه 50، وفاز فيه نادي أبويل.

نتائج الموسم
كأس قبرص 1998–99