كأس التحدي الإسكتلندي 2009–10  هو الموسم 19 من . أقيم خلال الفترة 25 يوليو 2009 وحتى 22 نوفمبر 2009، وأشرف على تنظيمه دوري كرة القدم الاسكتلندي، وكان عدد الأندية المشاركة فيه 30، وفاز فيه نادي دندي.

نتائج الموسم
كأس التحدي الإسكتلندي 2009–10