درع الاتحاد الإنجليزي 1999  هو الموسم 77 من درع الاتحاد الإنجليزي. أقيم بتاريخ 1 أغسطس 1999، وأشرف على تنظيمه الاتحاد الإنجليزي لكرة القدم، وفاز فيه نادي أرسنال.

نتائج الموسم
درع الاتحاد الإنجليزي 1999