كأس قبرص 1958-59 هو الموسم 19 من كأس قبرص. أقيم خلال الفترة 5 أبريل 1959 وحتى 27 يونيو 1959، وأشرف على تنظيمه اتحاد قبرص لكرة القدم، وكان عدد الأندية المشاركة فيه 18، وفاز فيه أنورثوسيس فاماغوستا.

نتائج الموسم
كأس قبرص 1958-59