كأس الاتحاد الإنجليزي 1899–1900  هو الموسم 29 من  كأس الاتحاد الإنجليزي. أقيم بتاريخ 16 سبتمبر 1899، والذي يشرف على تنظيمه الاتحاد الإنجليزي لكرة القدم، وكان عدد الأندية المشاركة فيه  32، وفاز فيه نادي بوري.

نتائج الموسم
كأس الاتحاد الإنجليزي 1899–1900