كأس قبرص 1999–2000 هو الموسم 58 من كأس قبرص. أقيم خلال الفترة 10 نوفمبر 1999 وحتى 13 مايو 2000، وأشرف على تنظيمه اتحاد قبرص لكرة القدم، وكان عدد الأندية المشاركة فيه 50، وفاز فيه نادي أومونيا.

نتائج الموسم
كأس قبرص 1999–2000