دوري كرة القدم الاسكتلندي الدرجة الأولى 1998–99  هو الموسم 93 من . أقيم خلال الفترة 4 أغسطس 1998 وحتى 8 مايو 1999، وأشرف على تنظيمه دوري كرة القدم الاسكتلندي، وكان عدد الأندية المشاركة فيه 10، وفاز فيه نادي هيبرنيان.

نتائج الموسم
دوري كرة القدم الإسكتلندي الدرجة الأولى 1998–99