Tsitsipas, ganador en las Finales ATP además de en Estoril y Marsella y finalista en el Masters 1000 de Madrid, Pekín y Dubai, ha coincidido con Nadal en seis ocasiones en competiciones del circuito. Solo logró apuntarse el triunfo en una de ellas, en el Masters 1000 madrileño que después ganó. En el resto, el número uno del mundo siempre logró la victoria.