Posteriormente, desdeñó a los Yankees cuando lo eligieron como la 28ª selección general del draft de 2008, optando por matricularse en la Universidad de California en Los Ángeles (UCLA). Firmó con Pittsburgh tres años después como primera selección general. Ahora, como agente libre, finalmente vestirá el uniforme a rayas con un contrato récord de 324 millones de dólares por nueve temporadas.	El contrato de Cole es el más jugoso para un lanzador tanto en su valor total como en su promedio anual de 36 millones de dólares. Nueva York espera que Cole lidere un plantel joven que incluye a Aaron Judge, Gary Sánchez y Gleyber Torres rumbo al primer título de los Yankees desde 2009.	Nueva York buscaba un as para encabezar una rotación que incluye de antemano al dominicano Luis Severino, Masahiro Tanaka, James Paxton y J.A. Happ. En el grupo figura también el quisqueyano Domingo Germán, quien podría ser suspendido al comienzo de la próxima temporada, bajo las políticas de Grandes Ligas contra la violencia doméstica.