Di-tert-butyldicarbonaat is een reagens dat regelmatig gebruikt wordt bij organische syntheses. Deze carbonaatester reageert met amines en geeft zo N-tert-butoxycarbonyl- of zogenaamde t-BOC-derivaten. Deze derivaten gedragen zich niet als amines, wat de mogelijkheid biedt om transformaties uit te voeren die in een ander geval met het amine zouden gereageerd hebben. Het t-BOC kan dan later verwijderd worden van het amine door zuren te gebruiken. Met andere woorden: t-BOC doet dienst als beschermende groep, bijvoorbeeld in de synthese van peptiden. Het reageert slechts zelden met basen en nucleofielen.

Synthese 
Di-tert-butyldicarbonaat is goedkoop, dus het wordt meestal aangekocht. Industrieel wordt het bereid uit tert-butanol, koolstofdioxide en fosgeen, met DABCO als base:

Deze syntheseroute wordt momenteel commercieel gebruikt door Chinese en Indische producenten. Europese en Japanse bedrijven gebruiken de reactie van natrium-tert-butoxide met koolstofdioxide, gekatalyseerd door p-tolueensulfonzuur of methaansulfonzuur. Dit proces vereist echter een distillatie om een zeer zuiver product te verkrijgen.

Di-tert-butyldicarbonaat is ook beschikbaar als een 70% oplossing in tolueen of THF. Aangezien het een laag smeltpunt heeft, wordt het vaak in vloeibare toestand opgeslagen en behandeld.

Toepassingen

Bescherming van een aminegroep 
De t-BOC-groep kan aan een amine geaddeerd worden in waterig midden. Er wordt dan gebruikgemaakt van di-tert-butyldicarbonaat in aanwezigheid van een base zoals natriumbicarbonaat. De bescherming van het amine kan ook doorgaan in een oplossing van acetonitril, met 4-dimethylaminopyridine (DMAP) als base.

Het verwijderen van de t-BOC-groep in aminozuren gebeurt met sterke zuren, zoals geconcentreerd trifluorazijnzuur of trifluorazijnzuur in dichloormethaan. Dit is ook mogelijk met zoutzuur in methanol of met kaliumcarbonaat in methanol bij kamertemperatuur.

Andere toepassingen
De synthese van 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, een belangrijk aroma in brood, gevormd uit 2-piperidon, wordt uitgevoerd met behulp van di-tert-butyldicarbonaat. De eerste stap in deze reactie is de vorming van het carbamaat, uit de reactie van het secundaire amine met di-tert-butyldicarbonaat in acetonitil, met DMAP als base:

Externe link 
  Protection or deprotection conditions - Synthetic protocols

Carbonaatester
Carbonzuuranhydride
Reagens
Ontvlambare stof
Toxische stof