Esta forma de síntesis conocida como esterificación de Fischer-Speier es la más común, esta se realiza mediante el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción.
El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador o como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción. En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos (en un sistema de reflujo) presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos.
El mecanismo de reacción de la síntesis de un ester generalmente se debe a que la reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.
Mientras todos estos fenómenos químicos se producen, posteriormente ocurre un fenómeno físico en el cual los productos de la reacción al calentarse hasta su temperatura de ebullición cambian su estado físico al de un gas, la sustancia que posee un punto de ebullición bajo (en este caso el agua) con respecto a la otra, es la que ebulle primero en forma de vapor, y al pasar por el brazo lateral del condesador esta se condensa debido a la drástica disminución de temperatura y vuelve a su estado liquido inicial.
Toda la sustancia recoletada en el balón se somete a un tratamiento de separación, con el objetivo de eliminar toda el agua presente en la mezcla, mediante la separación fisicoquímica en un embudo de separación en presencia de una solución salina básica, y mediante la adicion de carbonato de calcio para que este atrape en su red cristalina las moléculas rezagadas de agua y al filtrarlo se obtenga el ester puro.
El porcentaje de rendimiento obtenido en la práctica fue de 41 %, este bajo rendimiento puede tener múltiples razones, como la presencia de moléculas de agua muy pequeñas en el ester, o la formación de olefinas por reacción de eliminación en el alcohol. Sin embargo el ester obtenido posee una apariencia pura debido a su apariencia incolora, sus características hidrofobias y como el resto de los esteres de bajo peso molecular poseía un olor muy característico.
Conclusiones:
Al culminar esta experiencia se cumplieron cada uno de los objetivos propuestos, calculando el porcentaje de rendimiento de la muestra trabajada; aprendiendo no solo las correctas técnicas y fundamentos de la práctica de destilación simple sino también la importancia que representa este proceso tanto en la purificación de líquidos como en la separación de mezclas de los mismos hoy en día.
La síntesis de acetato de N-butilo fue llevada a cabo de manera satisfactoria sin ningún tipo de inconveniente en su tratamiento, se tuvo la oportunidad de ensamblar el sistema de destilación paso a paso siguiendo con detalle todo el proceso y obteniendo resultados asertivos.
Referencias Bibliográficas:
- Galagovskg, L. Química orgánica fundamentos teorico-practicos para el laboratorio, 5ta edición, buenos aires, editorial universitaria de Buenos aires, páginas 60 y 83.
- Louis F. Fieser. Kenneth L. Williamson, 1992. Organic experiments. Séptima edición. Editorial D.C Heath and Company. Massachusetts. Páginas 63-64.