Chess Records est également connu pour son groupe régulier de musiciens de session qui ont joué sur la plupart des enregistrements de Chicago de la compagnie, comme le batteur Maurice White et le bassiste Louis Satterfield, qui formeront par la suite le groupe funk Earth, Wind, & Fire ; les guitaristes Pete Cosey, Gerald Sims et Phil Upchurch ; le pianiste Leonard Caston, plus tard un producteur de Motown ; et l'organiste Sonny Thompson.
Le label est également connu pour ses musiciens de session qui ont joué sur la plupart des enregistrements de Chicago de la compagnie, comme le batteur Maurice White et le contrebassiste Louis Satterfield, ont par la suite façonné le groupe funk Earth, Wind, & Fire, les guitaristes Pete Cosey, Gerald Sims et Phil Upchurch, le pianiste Leonard Caston, plus tard un producteur avec Motown et l'organiste Sonny Thompson.