De retour à la Chambre des communes lors d'une élection partielle dans Kensington et Chelsea en 1999, Portillo redevient chancelier de l'ombre, bien que sa relation avec le chef conservateur William Hague soit tendue.
Portillo revient à la Chambre des communes après avoir remporté une élection partielle en 1999 dans la circonscription de Kensington et Chelsea.