En tant que jeune officier d'infanterie, Trenchard a servi en Inde et, avec le déclenchement de la guerre des Boers, il s'est porté volontaire pour servir en Afrique du Sud.
Trenchard est d'abord allé en Inde avec l'armée, puis il a demandé d'aller en Afrique du Sud parce qu'il voulait se battre dans la guerre des Boers.