Bien qu'il connaisse du succès grâce à certaines mesures, dont le fait d'avoir été élu au sein de l'équipe d'étoiles de la Conférence Campbell en 1987, Probert est surtout connu pour ses activités de chasseur et d'exécuteur, en plus d'être la moitié des "frères Bruise" avec Joey Kocur, alors coéquipier de la Red Wing, à la fin des années 1980 et au début des années 1990.
Probert joue pendant 16 saisons dans la LNH avec deux équipes, 9 pendant qu'il fait partie des Red Wings de Detroit et 7 pendant qu'il fait partie des Blackhawks de Chicago.