Né à Merion, en Pennsylvanie, Benfey passe la majeure partie de son enfance à Richmond, en Indiana, et fréquente l'école Putney. Il commence ses études de premier cycle au Earlham College, où son père est professeur au département de chimie, et termine son baccalauréat au Guilford College.
Il a fréquenté de nombreux collèges, dont l'école Putney, le Guilford College, le Earlham College et l'Université Harvard.