Il a joué divers rôles depuis son premier rôle de chef de file dans le Ciel d'octobre 1999, suivi par Donnie Darko, le culte indie de 2001 dans lequel il a joué un adolescent perturbé psychologiquement et son frère à l'écran à sa vraie sœur, l'actrice Maggie Gyllenhaal.
Il a joué divers rôles depuis son premier rôle de chef de file dans le Ciel d'octobre 1999, suivi du culte de 2001 Donnie Darko, dans lequel il a joué un adolescent perturbé psychologiquement et son frère à l'écran à sa vraie sœur, l'actrice Maggie Gyllenhaal.