Avec son père, Las Casas émigre à l'île d'Hispaniola en 1502 lors de l'expédition de Nicolás de Ovando, au cours de laquelle il a été témoin des brutalités commises contre les Tainos.
Avec son père, il se rend à l'île caraïbe de Hispaniola en 1502 avec Nicolás de Ovando, le nouveau gouverneur de l'île.