Emerson obtient sa grande pause en 1997 en jouant le rôle d'Oscar Wilde dans la pièce de Moises Kaufman, jouée hors Broadway acclamée par la critique, Gross Indecency : The Trials of Oscar Wilde, avant de poursuivre avec plusieurs autres performances de scène remarquables.
Il joue dans Oscar Wilde dans la pièce de Moises Kaufman, Gross Indecency : The Trials of Oscar Wilde, puis dans de nombreuses autres pièces.