Pendant son séjour au collège, Ballmer dirige l'équipe de football, travaille sur le journal The Harvard Crimson ainsi que sur le Harvard Advocate, et vit dans le hall de la sophomore Bill Gates.
Pendant son séjour au collège, Ballmer dirige l'équipe des échecs, travaille sur le Daily News ainsi que sur le Daily Star, et vit dans la salle d'un autre garçon, James May.