Inspiré par la performance de Bill Murray dans le film comique Stripes de 1981, Keenan se joint à l'armée des États-Unis, avec l'intention de faire financer par le G.I. Bill son rêve de fréquenter une école d'art.
Keenan s'est enrôlé dans l'armée américaine après avoir obtenu son diplôme d'études secondaires.