Elle a joué dans les films biographiques acclamés par la critique George Wallace -LRB- 1997 -RRB- et Gia -LRB- 1998 -RRB-, et remporte un Academy Award pour la meilleure actrice de soutien pour sa performance dans le drame Girl, Interrupted -LRB- 1999 -RRB-.
Elle remporte un Academy Award pour la meilleure actrice de soutien pour sa performance dans Girl, Interrupted.