En 1987, son duo avec Jennifer Warnes, '' -LRB- I've ve Had -RRB- The Time of My Life '', est inclus sur le disque sonore Dirty Dancing et le single reached number one sur le Billboard Hot 100.
En 1987, Medley a connu un succès avec un duo qu'il a chanté avec Jennifer Warnes, '' -LRB- I've Had -RRB- The Time of My Life ''.