Redknapp a commencé sa carrière chez Tottenham Hotspur en tant que jeune joueur, mais a refusé son offre de jouer pour Bournemouth sous la direction de son père, le directeur Harry Redknapp, avant de continuer à jouer pour Liverpool où Redknapp restera dans les mémoires pour ses meilleures performances.
Son père, Harry Redknapp, est le gérant de Portsmouth F.C.