Il a joué pour les Blue Jays de Toronto, Tampa Bay Devil Rays, Boston Red Sox, New York Yankees et Houston Astros.
Auparavant, il a joué pour les Blue Jays de Toronto de 2002-04, le Tampa Bay Devil Rays, Boston Red Sox de 2007-08 où il a gagné la Série mondiale en 2007, New York Yankees en 2009, Houston Astros en 2010 et ensuite a été échangé au Red Sox de nouveau en 2010 par le Houston Astros pour Ã ngel SÃ nchez.