Emerson obtient sa grande pause en 1997 en jouant le rôle d'Oscar Wilde dans la pièce de Moises Kaufman acclamée par la critique hors de Broadway, Gross Indecency : The Trials of Oscar Wilde, et a ensuite suivi avec plusieurs autres performances de scène remarquables.
Le premier grand rôle d'Emerson est en 1997 : il joue Oscar Wilde dans la pièce de Moises Kaufman, Gross Indecency : The Trials of Oscar Wilde, puis dans de nombreuses autres pièces.