De 2004 à 2008, il a joué le rôle d'avocat Denny Crane dans le drame télévisé Boston Legal, pour lequel il a remporté trois Emmy Awards et un Golden Globe Award.
Il joue actuellement le rôle d'avocat Denny Crane dans la série télévisée Boston Legal, pour laquelle il a remporté un Emmy et un Golden Globe Award.