Bennett était une troupe régulière sur le feuilleton de la télévision gothique de jour Dark Shadows, qui a attiré un grand culte TV après, pour toute sa durée de cinq ans, à recevoir une nomination pour le prix Emmy pour son interprétation de Elizabeth Collins Stoddard, maîtresse de l'hantée Collinwood Mansion.
Bennett continue de travailler régulièrement au théâtre et à la télévision et est membre de la série télévisée Dark Shadows pendant ses cinq années d'existence, de 1966 à 1971.