En 2000, Fey s'est associée à Rachel Dratch, membre de SNL, dans le spectacle Dratch & Fey de deux femmes de Off Broadway au Upright Citizens Brigade Theater à New York.
En 2000, Fey a travaillé avec Rachel Dratch, membre du groupe SNL, dans le spectacle Dratch & Fey de deux femmes au Upright Citizens Brigade Theater à New York.