Молекула, имеющая только один хиральный центр.
Симметрия молекулы (или любого другого объекта) определяет, является ли она хиральной. Молекула называется ахиральной (не хиральной), когда неправильное вращение, то есть сочетание вращения и отражения в плоскости, перпендикулярной оси вращения, приводит к образованию одной и той же молекулы.Для тетраэдрических молекул молекула является хиральной, если все четыре заместителя различны. Типы энантиомеров часто обозначают как правосторонние и левосторонние. Молекулярная хиральность представляет интерес из-за ее применения в стереохимии в неорганической химии, органической химии, физической химии, биохимии и супрамолекулярной химии. • Хиральная молекула содержит асимметричный атом углерода/стереогенный центр, а ахиральная молекула - нет. • Хиральная молекула имеет зеркальное отражение, которое не может быть наложено друг на друга, а ахиральная молекула - нет.• Хиральная молекула и ее зеркальное отражение рассматриваются как две разные молекулы, называемые энантиомерами, но ахиральная молекула и ее зеркальное отражение идентичны.• Хиральная молекула имеет различные префиксы, добавляемые к химическому названию, но ахиральные молекулы таких префиксов не содержат. когда молекула называется хиральной, эта молекула и ее зеркальное отражение не накладываются друг на друга, что в идеале напоминает случай с нашими левой и правой руками, которые не могут быть наложены на свое соответствующее зеркало образы. И наоборот, ахиральный объект, такой как атом, симметричен; его зеркальное отражение на самом деле не противоположно, а скорее неотличимо от оригинала. В химии хиральность обычно относится к молекулам. Два зеркальных отражения хиральной молекулы называются энантиомерами или оптическими изомерами. Виды энантиомеров часто обозначают как правосторонние и левосторонние. Молекулярная хиральность представляет интерес из-за ее применения в стереохимии в неорганической химии, органической химии, физической химии, биохимии и супрамолекулярной химии. Мы называем этот атом центром хиральности. Когда две группы в атоме углерода совпадают, этот углерод не является центром хиральности. В молекуле 2-бутанола второй углерод состоит из четырех различных групп: этильной, атома водорода, гидроксильной и метильной.Давайте сравним 2-бутанол с бутаном, в котором второй углерод состоит из двух атомов водорода.На первый взгляд кажется, что мы имеем дело с зеркальным отражением ситуации.Но взгляните на третье изображение! В этой молекуле, называемой 2-бутанол, второй углерод состоит из четырех различных групп: этильной группы, атома водорода, гидроксильной группы и метильной группы. Давайте сравним 2-бутанол с бутаном, где углерод 2 имеет два атома водорода. На первый взгляд, это выглядит как зеркальное отражение ситуации. Но посмотрите на третье изображение! Тест 2. Если молекула имеет только один хиральный центр, то она является хиральной. Если молекула имеет более одного хирального центра, то она, скорее всего, хиральная. Исключением являются мезосоединения, которые имеют хиральные центры, но не являются хиральными из-за наличия места симметрии.Молекула 3 имеет единственный хиральный центр (углерод 2). Следовательно, эта молекула является хиральной.(Обратите внимание, что на этом рисунке мы не указали, является ли группа NH2 верхней или нижней. Исключение составляют мезосоединения, которые имеют хиральные центры, но не являются хиральными из-за наличия места симметрии. Молекула 3 имеет единственный хиральный центр (углерод 2). Следовательно, эта молекула является хиральной. (Обратите внимание, что на этом рисунке мы не указали, является ли NH2-группа верхней или нижней. Ахиральный объект идентичен своему зеркальному отражению (может быть наложен на него). Хиральные объекты имеют ручную работу, например, клюшки для гольфа, ножницы, обувь и штопор. Таким образом, можно купить клюшки для гольфа и ножницы для правой или левой руки.Аналогично, перчатки и обувь выпускаются парами, правая и левая. хиральные предметы не имеют принадлежности к руке, например, бейсбольная бита (без надписей или логотипов), простой круглый мяч, карандаш, футболка и гвоздь. Хиральность объекта связана с его симметрией, и с этой целью полезно распознавать определенные элементы симметрии, которые могут быть связаны с данным объектом. 1 Хотя 2-бутанол является хиральной молекулой и, следовательно, имеет два энантиомера, очень похожая молекула 2-пропанола является ахиральной и не существует в виде энантиомерной пары. 2 На рисунке вы можете видеть, что B переходит в A, и все соответствующие группы идеально накладываются друг на друга. 3 Многие простые молекулы относятся к этому типу. Хотя 2-бутанол является хиральной молекулой и, следовательно, имеет два энантиомера, очень похожая молекула 2-пропанола является ахиральной и не существует в виде энантиомерной пары. 2 На рисунке вы можете видеть, что B переходит в A, и все соответствующие группы идеально накладываются друг на друга. 3 Многие простые молекулы относятся к этому типу. Эта исключительная однонаправленность имеет важное значение, поскольку белки и ДНК являются хиральными, и биологическая и фармацевтическая активность многих молекул часто напрямую связана с их хиральностью. Рисунок: Хиральность аминокислоты аланина. Структуры двух зеркально отраженных форм. Очень важным является хиральность многих фармакологически активных молекул лекарственных средств. Примерами хорошо известных хиральных лекарственных средств являются, например, ибупрофен, антикоагулянт варфарин и несколько антибиотиков (например, хинолоны и бета-лактам), и это лишь некоторые из них. Более впечатляющим и критически важным является хиральность многих фармакологически активных молекул лекарственных средств. Примерами хорошо известных хиральных лекарственных средств являются, например, ибупрофен, антикоагулянт варфарин и несколько антибиотиков (например, хинолоны и бета-лактам). Но очень важным является хиральность многих фармакологически активных молекул лекарственных средств. Примерами хорошо известных хиральных лекарственных средств являются, например, ибупрофен, антикоагулянт варфарин и несколько антибиотиков (например, хинолоны и бета-лактам), и это лишь некоторые из них. Эта система помечает каждый хиральный центр в молекуле (а также распространяется на хиральные молекулы, не включающие хиральные центры). Таким образом, она обладает большей универсальностью, чем система D/L, и может обозначать, например, изомер (R, R) в сравнении с диастереомерами (R, S). Типы энантиомеров часто обозначаются как правосторонние и левосторонние. Молекулярная хиральность представляет интерес из-за ее применения в стереохимии в неорганической химии, органической химии, физической химии, биохимии и супрамолекулярной химии.
https://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_%28chemistry%29 http://www.differencebetween.com/difference-between-chiral-and-vs-achiral/ https://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_%28chemistry%29 http://study.com/academy/lesson/chiral-vs-achiral-definition-examples.html http://www.chem.sc.edu/faculty/shimizu/333/Chem_333/5a.i.html https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/chapt11.htm http://research.cm.utexas.edu/nbauld/teach/stereo.html http://www.rowland.harvard.edu/rjf/fischer/background.php http://www.rowland.harvard.edu/rjf/fischer/background.php https://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_%28chemistry%29
примеры хиральной молекулы