В 14 лет на Мадонну как поп-лирика оказывает влияние дружба с будущим признанным поэтом Уином Купером (англ.)русск., который учится с ней в одной школе на класс старше. По воспоминанием Купера, девушка Чикконе кажется застенчивой и немного отстранённой, она избегает общества, скромно одевается и особо любит книги Олдоса Хаксли и роман Любовник леди Чаттерлей [42]. Ключевым событием детства Мадонны считают выступление на вечере талантов школы West в 14 лет. На нём покрытая зелёной и розовой краской артистка в топе и шортах шокирует публику исполнением танца под известную песню Baba O Riley (Teenage Wasteland) (англ.)русск. группы The Who. Этим она мгновенно убивает репутацию примерной девочки-отличницы, в городе долго обсуждают выступление, а отец сажает дочь под домашний арест. Героиню дня , братьев и сестёр начинают поддразнивать: Мадонна — шлюха , хотя к сексу это не имеет никакого отношения[43][44]. О том моменте Мадонна вспоминала:
Какое важное событие произошло с Мадонной в 14 лет?
выступление на вечере талантов школы West