Ascorbigen
# Ascorbigen

Ascorbigen (AGB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glucosinolate. Es ist ein Konjugat von Ascorbinsäure und 3-(Hydroxymethyl)indol.

## Isomere

Isomere von Ascorbigen :

| Name | Ascorbigen A | Ascorbigen B |
| - | - | - |
| Andere Namen | (3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on | (3S,3aR,6R,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1H-indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 26676-89-1 | 26548-49-2 |
| 8075-98-7 (unspez.) ||
| PubChem | 11231998 | 13962986 |
| 3081416 (unspez.) ||
| Wikidata | Q27272475 | Q27255174 |
| Q27133543 (unspez.) ||

## Geschichte

Ascorbigen wurde erstmals 1957 von Želimír Procházka aus dem frischen Saft von Wirsingkohl isoliert.

## Vorkommen

Ascorbigen kommt hauptsächlich in Brassica-Gemüse vor. Es wird aus seinem Vorläufer Glucobrassicin gebildet. Dieses wird enzymatisch zu Indol-3-carbinol hydrolysiert, das wiederum mit L-Ascorbinsäure zu Ascorbigen reagiert. Der Abbau von Glucobrassicin wird durch die Zerstörung von Pflanzengewebe ausgelöst und ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur.

## Gewinnung und Darstellung

Ascorbigen kann durch Reaktion von L-Ascorbinsäure mit 3-(Hydroxymethyl)indol in Form der zwei epimere Ascorbigene A und B dargestellt werden. Ascorbigen A, welches identisch mit dem Naturprodukt ist, entsteht dabei als Hauptprodukt (55–60 % Ausbeute). Die Ausbeute an Ascorbigen B beträgt weniger als 20 %.

## Eigenschaften

Ascorbigen zerfällt beim Kochen. Sein Abbau in saurem Medium führt zur Freisetzung von L-Ascorbinsäure und zur Bildung von Methylidenindolenin. In stärker alkalischen Medien führt sein Abbau zur Bildung von 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-sorbopyranose und 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-tagatopyranose. Ascorbigen könnte teilweise für die bekannte antikarzinogene Wirkung einer brassicacenreichen Ernährung verantwortlich sein. Außerdem ist es in der Lage, Phase-I- und Phase-II-Enzyme zu induzieren, die bei der Entgiftung von Xenobiotika eine zentrale Rolle spielen.

## Verwendung

Ascorbigen ist in Kosmetika als Wirkstoff enthalten, obwohl die zugrunde liegenden zellulären und molekularen Mechanismen hinsichtlich ihrer potenziellen Anti-Aging- und UV-Schutzeigenschaften noch nicht vollständig geklärt sind.

