4-Phenyl-3-buten-2-on
# 4-Phenyl-3-buten-2-on

4-Phenyl-3-buten-2-on (Benzylidenaceton) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

## Vorkommen

4-Phenyl-3-buten-2-on kommt natürlich in Sojabohnen und Virginia tobacco vor.

## Gewinnung und Darstellung

4-Phenyl-3-buten-2-on kann durch Umsetzung von Aceton mit Benzaldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid (Claisen-Schmidt-Kondensation) gewonnen werden.

## Eigenschaften

4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, farbloser bis (als technische Produkt) gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch (Geruch nach Cumarin), der schwer löslich in Wasser ist. trans-4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein Substrat für Glutathion-S-Transferasen. Es reagiert mit Methyl- und Benzylguanidinen zu aromatischen $N^2-substituierten$ 2-Pyrimidinaminen.

## Verwendung

4-Phenyl-3-buten-2-on wird aufgrund der Enon-Substruktur in der organischen Synthese als Baustein für Kondensations-, Cycloadditionsreaktionen, Michael-Additionen, Grignard-Reaktionen verwendet. Es liefert mit Dieisennonacarbonyl $[Fe_2(CO)_9]$ Benzyliden-Eisentricarbonyl, ein Reagenz, welches die $Fe(CO)_3-Gruppe$ auf andere Moleküle übertragen kann. Benzalaceton wird als Edukt für die Synthese von Warfarin verwendet. Benzalaceton wird in der Galvanotechnik als Glanzbildner verwendet.

## Sicherheitshinweise

4-Phenyl-3-buten-2-on darf beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln nicht verwendet werden (deutsche Kosmetik-Verordnung Anlage 1, Nr. 356).

