Bromtoluole
# Bromtoluole

Bromtoluole :

| Name | 2-Bromtoluol | 3-Bromtoluol | 4-Bromtoluol |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Bromtoluol | m-Bromtoluol | p-Bromtoluol |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 95-46-5 | 591-17-3 | 106-38-7 |
| PubChem | 7236 | 11560 | 7805 |
| Summenformel | $C_7H_7Br$ | $C_7H_7Br$ | $C_7H_7Br$ |
| Molare Masse | 171,04 $g·mol^{−1}$ | 171,04 $g·mol^{−1}$ | 171,04 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | fest |
| Schmelzpunkt | −27 °C | −40 °C | 28–29 °C |
| Siedepunkt | 180 °C | 184 °C | 184 °C |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | 302​‐​411 | 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 | 302​‐​315 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 273 | 261​‐​305+351+338 | keine P-Sätze |

Die Bromtoluole (genauer Monobromtoluole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe $(–CH_3)$ und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben Benzylbromid drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_7Br.$

## Darstellung

Die Bromtoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen. Ein Gemisch von 2- und 4-Bromtoluol erhält man durch Bromierung von Toluol mit Brom und Eisen, wobei sich Eisen(III)-bromid als Lewis-Säure bildet.

## Eigenschaften

Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend $log_{10}(P)$ = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

    Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole T (K)ABC 2-Bromtoluol 297,5–454,93,912961440,879−85,87 3-Bromtoluol 289,9–456,86,513773506,40682,744 4-Bromtoluol 283,4–457,66,404753516,11192,523
