4-Pyridon
# 4-Pyridon

4-Pyridon ist eine organische Verbindung mit der Summenformel $C_5H_5NO.$ Sie gehört zur Gruppe der Pyridone.

## Darstellung

Analog dem isomeren 2-Pyridon kann 4-Pyridon durch Umsetzung von 4-Pyron mit Ammoniak erhalten werden.

## Eigenschaften

Die Ketoform 4-Pyridon liegt im chemischen Gleichgewicht mit der tautomeren Hydroxoform 4-Hydroxypyridin. In Lösung liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des Ketons. Die Hydroxoform stellt nur in stark verdünnter Lösung sowie in sehr unpolaren Lösungsmitteln einen signifikanten Anteil im Gleichgewicht dar. In der Gasphase hingegen ist die Hydroxoform die dominante Spezies.

Das Reaktionsverhalten von 4-Pyridon wird durch die Ketoform bestimmt, weshalb die Bezeichnung 4-Pyridinol vermieden werden sollte, da sie eine Reaktivität ähnlich dem Phenol impliziert, die jedoch nicht auftritt. In Lösung weist 4-Pyridon keine klassisch aromatischen Eigenschaften auf. So besitzt das isomere 3-Hydroxypyridin einen pyridintypischen $pK_s-Wert,$ während 4-Pyridon eine deutlich geringere Basizität aufweist und amidähnlich am Sauerstoff protoniert wird.

Mit Eisen(III)-chlorid bildet 4-Pyridon gelbgefärbte Komplexe.

## Vorkommen und Verwendung

4-Pyridon in freier Form besitzt keine natürlichen Vorkommen, jedoch tritt das Grundgerüst als struktureller Baustein in Pyridosin, einem Hydrolyseprodukt von Milch auf. Ferner tritt es im Naturstoff Mimopudin und der nicht-biogenen Aminosäure Mimosin auf.

    Struktur von Mimosin

Die Verbindung dient als Grundstoff zur Synthese von 4-Chlorpyridin und 3-Hydroxy-4-pyridonen. Letztere werden als Aluminium- und Eisen-bindende Medikamente eingesetzt.

