Nitroanisole
# Nitroanisole

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- $(–OCH_3)$ und Nitrogruppe $(–NO_2)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_7NO_3.$

## Vertreter

Nitroanisole :

| Name | 2-Nitroanisol | 3-Nitroanisol | 4-Nitroanisol |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol | m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol | p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 91-23-6 | 555-03-3 | 100-17-4 |
| PubChem | 7048 | 11140 | 7485 |
| ECHA-InfoCard | 100.001.866 | 100.008.255 | 100.002.569 |
| Summenformel | $C_7H_7NO_3$ | $C_7H_7NO_3$ | $C_7H_7NO_3$ |
| Molare Masse | 153,14 $g·mol^{−1}$ | 153,14 $g·mol^{−1}$ | 153,14 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | gelbliche Kristalle | gelblich grauer Feststoff |
| Schmelzpunkt | 9 °C | 34–37 °C | 58 °C |
| Siedepunkt | 273 °C | 256,3 °C | 258–260 °C über 340 °C (Zers.) |
| Dichte | 1,25 $g·cm^{−3}$ (20 °C) | | 1,23 $g·cm^{−3}$ (25 °C) |
| Dampfdruck | | | 0,58 Pa (30 °C) |
| Löslichkeit | 1,69 $g·l^{−1}$ (30 °C) | | 0,468 $g·l^{−1}$ (20 °C) |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | 350​‐​302 | 302 | 341 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 201​‐​308+313 | 301+312+330 | 201​‐​280​‐​308+313 |

## Darstellung

Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

## Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

## Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

## Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.

## Derivate

Neben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.

* 2,4-Dinitroanisol $C_7H_6N_2O_5,$ wird zur Sprengstoffherstellung verwendet
* Trinitroanisol $C_7H_5N_3O_7,$ wird als Sprengstoff verwendet
* Tetranitroanisole $C_7H_4N_4O_9,$ werden ebenfalls als Sprengstoffe eingesetzt
* Methylnitroanisole $C_8H_9NO_3$
* Andere Derivate:
   * 2,4-Dinitro-6-methylanisol
   * 2,6-Dichlor-4-nitroanisol
   * 2,4-Dichlor-6-nitroanisol
   * 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol
