Norbornan
# Norbornan

Norbornan (systematisch: Bicyclo[2.2.1]heptan) ist eine organische Verbindung, ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel $C_7H_{12}.$ Bei Raumtemperatur ist er ein kristalliner Feststoff. Strukturell handelt es sich um einen Cyclohexanring mit einer Methylenbrücke.

## Eigenschaften

Eine interessante Eigenschaft dieser Verbindung ist ihre Fähigkeit zur Bildung von Norbornyl-Carboniumionen – fünfbindigen Carbokationen der Alkane – durch Aufnahme eines Protons mittels einer Supersäure. Um den nichtklassischen Charakter des 2-Norbornyl-Kations gab es seit den 1950er Jahren einen jahrzehntelangen Streit zwischen Saul Winstein (nichtklassischer Charakter) und seinem Kritiker Herbert C. Brown, bis der nichtklassische Charakter schließlich experimentell nachgewiesen wurde.

Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornen, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine Doppelbindung besitzt, und das Norbornadien, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber zwei Doppelbindungen und somit ein Dien.

## Verwendung

Einige Norbornan-Derivate werden als Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie verwendet, z. B. Campheroxim.

