Nitroanisidine
# Nitroanisidine

Die Nitroanisidine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- $(–NO_2),$ Methoxy- $(–OCH_3)$ und Aminogruppe $(–NH_2)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_8N_2O_3.$

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitroanisidine als Methoxyderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitroanisole oder als Nitroderivate der Anisidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Anisidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitroanisidine :

| Stammverbindung | | | | |
| - | - | - | - | - |
| o-Anisidin ||||
| Strukturformel | | | | |
| Name | 1-Amino-2-methoxy-3-nitrobenzol 3-Nitro-o-anisidin | 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 4-Nitro-o-anisidin | 1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol 5-Nitro-o-anisidin | 1-Amino-2-methoxy-6-nitrobenzol 6-Nitro-o-anisidin |
| CAS-Nummer | 85-45-0 | 97-52-9 | 99-59-2 | 16554-45-3 |
| ECHA-InfoCard | 100.001.462 | 100.002.354 | 100.002.518 | 100.036.910 |
| PubChem | 66559 | 7337 | 7447 | 85491 |
| Summenformel | $C_7H_8N_2O_3$ | $C_7H_8N_2O_3$ | $C_7H_8N_2O_3$ | $C_7H_8N_2O_3$ |
| Molare Masse | 168,15 $g·mol^{−1}$ | 168,15 $g·mol^{−1}$ | 168,15 $g·mol^{−1}$ | 168,15 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | | gelbes geruchloses Pulver | oranges Pulver | |
| Schmelzpunkt | | 140–142 °C / 139–143 °C | 118 °C | 73–78 °C |
| Siedepunkt | | > 260 °C (Zersetzung) | | |
| Dichte | | 1,45 $g·cm^{−3}$ | | |
| Löslichkeit | | 0,2 g/l bei 20 °C in Wasser | | |
| GHS- Kennzeichnung | | Achtung | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | | 302​‐​351​‐​411 | 315​‐​319​‐​335 | 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | | 280​‐​301+312+330 | 261​‐​305+351+338 | 301+330+331​‐​302+352 |

Nitroanisidine :

| Stammverbindung | | | | |
| - | - | - | - | - |
| m-Anisidin ||||
| Strukturformel | | | | |
| Name | 1-Amino-3-methoxy-2-nitrobenzol 2-Nitro-m-anisidin | 1-Amino-3-methoxy-4-nitrobenzol 4-Nitro-m-anisidin | 1-Amino-3-methoxy-5-nitrobenzol 5-Nitro-m-anisidin | 1-Amino-3-methoxy-6-nitrobenzol 6-Nitro-m-anisidin |
| CAS-Nummer | 16554-47-5 | 16292-88-9 | 586-10-7 | 16133-49-6 |
| ECHA-InfoCard | | | 100.197.662 | 100.036.615 |
| PubChem | 10464700 | 2755795 | 2759598 | 85300 |
| Summenformel | $C_7H_8N_2O_3$ | $C_7H_8N_2O_3$ | $C_7H_8N_2O_3$ | $C_7H_8N_2O_3$ |
| Molare Masse | 168,15 $g·mol^{−1}$ | 168,15 $g·mol^{−1}$ | 168,15 $g·mol^{−1}$ | 168,15 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | | | | |
| Schmelzpunkt | | | | 125–127 °C |
| Siedepunkt | | | | |
| Dichte | | | | |
| Löslichkeit | | | | |
| GHS- Kennzeichnung | | | | Achtung |
| H- und P-Sätze | | | | 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | | | | 301+330+331​‐​302+352 |

Nitroanisidine :

| Stammverbindung | | |
| - | - | - |
| p-Anisidin ||
| Strukturformel | | |
| Name | 1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol 2-Nitro-p-anisidin | 1-Amino-4-methoxy-3-nitrobenzol 3-Nitro-p-anisidin |
| CAS-Nummer | 96-96-8 | 577-72-0 |
| ECHA-InfoCard | 100.002.317 | 100.110.092 100.209.982 |
| PubChem | 66793 | 123071 |
| Summenformel | $C_7H_8N_2O_3$ | $C_7H_8N_2O_3$ |
| Molare Masse | 168,15 $g·mol^{−1}$ | 168,15 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | orange bis violettes geruchloses Pulver | |
| Schmelzpunkt | 123–126 °C | |
| Siedepunkt | | |
| Dichte | | |
| Löslichkeit | | |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Achtung |
| H- und P-Sätze | 330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​412 | 317​‐​319 |
| H- und P-Sätze | 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310 | 280​‐​305+351+338 |
