Aminopyridine
# Aminopyridine

Aminopyridine :

| Name | 2-Aminopyridin | 3-Aminopyridin | 4-Aminopyridin |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | α-Aminopyridin o-Aminopyridin 2-Pyridylamin | β-Aminopyridin m-Aminopyridin 3-Pyridylamin | γ-Aminopyridin p-Aminopyridin 4-Pyridylamin Fampridin (INN) Dalfampridine (USAN) |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 504-29-0 | 462-08-8 | 504-24-5 |
| PubChem | 10439 | 10009 | 1727 |
| Summenformel | $C_5H_6N_2$ | $C_5H_6N_2$ | $C_5H_6N_2$ |
| Molare Masse | 94,12 $g·mol^{−1}$ | 94,12 $g·mol^{−1}$ | 94,12 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmem Geruch | farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmem Geruch | farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmem Geruch |
| Schmelzpunkt | 55–58 °C | 60–63 °C | 158 °C |
| Siedepunkt | 209–211 °C | 250–252 °C | 274 °C |
| $pK_s-Wert$ (der konjugierten Säure $BH^+)$ | 6,71 | 6,03 | 9,114 |
| Dichte | | | 1,26 $g·cm^{−3}$ |
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Alkohol | löslich in Wasser und Alkohol | löslich in Wasser und Alkohol |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 301​‐​311​‐​331​‐​411 | 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​410 | 300​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 273​‐​280​‐​302+352 304+340​‐​309+310 | 270​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352 305+351+338​‐​337+313​‐​362​‐​391 | 270​‐​273​‐​280​‐​301+310 302+352​‐​305+351+338 |

Die Aminopyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Aminogruppe $(–NH_2)$ substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_5H_6N_2.$

## Eigenschaften

Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

## Verwendung

4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z. B. bei Multipler Sklerose).

4-Aminopyridin wurde 2010 von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) Dalfampridine zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen. Ein entsprechender Antrag für die Europäische Union wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden Nutzen-Risiko-Verhältnisses vorläufig abgewiesen. Eine Entscheidung der Schweizer Behörde steht noch aus.

## Verwandte Verbindungen

* Diaminopyridine $C_5H_7N_3$
* Triaminopyridine $C_5H_8N_4$
* Methylaminopyridine $C_6H_8N_2$
* Dimethylaminopyridine $C_7H_{10}N_2$
