Aminobenzoesäuren
# Aminobenzoesäuren

Die Aminobenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet.

## Vertreter

Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Aminogruppe $(–NH_2)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.

Aminobenzoesäuren :

| Name | 2-Aminobenzoesäure | 3-Aminobenzoesäure | 4-Aminobenzoesäure |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Aminobenzoesäure Anthranilsäure | m-Aminobenzoesäure | p-Aminobenzoesäure PABA |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 118-92-3 | 99-05-8 | 150-13-0 |
| ECHA-InfoCard | 100.003.898 | 100.002.477 | 100.005.231 |
| PubChem | 227 | 7419 | 978 |
| Summenformel | $C_7H_7NO_2$ | $C_7H_7NO_2$ | $C_7H_7NO_2$ |
| Molare Masse | 137,14 $g·mol^{−1}$ | 137,14 $g·mol^{−1}$ | 137,14 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | weißes kristallines Pulver | weißes kristallines Pulver |
| Schmelzpunkt | 146–148 °C | 174 °C | 186–189 °C |
| Siedepunkt | Zersetzung ab 200 °C | – | – |
| $pK_{sCOOH}$ | 2,05 | 3,07 | 2,38 |
| $pK_{sNH2}$ (der konjugierten Säure $BH^+)$ | 4,95 | 4,73 | |
| Löslichkeit in Wasser | 5,72 $g·l^{−1}$ (25 °C) | 5,9 $g·l^{−1}$ (20 °C) | 4,7 $g·l^{−1}$ (20 °C) |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze |
| H- und P-Sätze | 318 | 315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | 280​‐​305+351+338​‐​313 | 261​‐​280​‐​302+352 305+351+338 | 261​‐​280​‐​304+340 305+351+338​‐​405​‐​501 |
| Tox-Daten | 5410 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Ratte, oral) | | >6000 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Ratte, oral) |

## Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören:

* 2-Aminobenzoesäure (ortho-Aminobenzoesäure), auch bekannt als Anthranilsäure
* 3-Aminobenzoesäure (meta-Aminobenzoesäure)
* 4-Aminobenzoesäure (para-Aminobenzoesäure), auch bekannt als PABA

Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen $(H_3N^+-R-COO^−)$ vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.

Bestimmte Lokalanästhetika sind Ester der Aminobenzoesäure.

