Meinwald-Umlagerung
# Meinwald-Umlagerung

Die Meinwald-Umlagerung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach ihrem Entwickler, dem US-amerikanischen Chemiker (Organische Chemie, Biochemie) Jerrold Meinwald (1927–2018), benannt. Sie gehört zu den Umlagerungsreaktionen und dient der Synthese von Carbonylverbindungen aus Epoxiden.

## Übersichtsreaktion

In dieser Reaktion erfolgt unter Katalyse einer Lewis-Säure die Umwandlung eines Epoxids zu einer Carbonylverbindung $(R^1,$ $R^2,$ $R^3$ = H, Alkyl, Aryl).

## Reaktionsmechanismus

Der erste Schritt der Meinwald-Umlagerung ist der elektrophile Angriff der Lewis-Säure, in diesem Beispiel Tris(pentafluorophenyl)boran, auf das freie Elektronenpaar des Sauerstoffs im Epoxidring (1). Das unter Ringöffnung gebildete Zwischenprodukt (2) besitzt ein Carbeniumion. Im zweiten Schritt wandert der Rest $R^3$ zum Carbeniumion, was letztlich zur Bildung der Carbonylgruppe (3) unter Abspaltung der Lewis-Säure führt.

