Heine-Reaktion
# Heine-Reaktion

Bei der Heine-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach Harold W. Heine, der sie 1959 erstmals beschrieb, benannt wurde. Diese Reaktion ist die Isomerisierung eines N-Acyl-aziridins zum korrespondierenden Oxazol.

## Übersichtsreaktion

N-Acylaziridin reagiert mit Natriumiodid zu Oxazolinen:

## Mechanismus

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Nukleophile Substitution $(S_N2-Reaktion).$ Das Iodid greift als Nukleophiles Teilchen das Kohlenstoff-Atom des Aziridins an. Durch Elektronenverschiebung wird das Sauerstoff-Atom negativ geladen. Im nächsten Reaktionsschritt greift dieses Sauerstoff-Atom als Nukleophiles Teilchen das Kohlenstoff-Atom an, wobei sich das negativ geladene Iodid wieder abspaltet. Durch diese Änderung der Atomanordnung (Isomerisierung) ist ein Oxazol entstanden.

Die Reaktion findet im Lösungsmittel Aceton, 2-Propanol oder Acetonitril bei Raumtemperatur statt. Als Nukleophiles Teilchen kann anstatt Natriumiodid auch Kaliumthiocyanat verwendet werden. Bei dem Rest $R^1$ handelt es sich z. B. um ein Alkyl- oder Arylrest, bei $R^2$ um ein Arylrest und bei $R^3$ um ein $CO_2-Alkyl-$ oder $CO_2-Arylrest.$

## Varianten

Anstelle des Sauerstoff-Atoms kann auch Schwefel oder Stickstoff eingesetzt werden. Mit einem Schwefel-Atom entsteht ein Thiazolin und mit einem Stickstoff-Atom, wie es die Abbildung zeigt, ein Imidazolin.

Bei einer weiteren Variante kommt im Aziridin eine Azogruppe vor. Als Produkt entsteht hierbei ein Triazin.

