Carbazol
# Carbazol

Carbazol (IUPAC: 9H-Carbazol) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist $C_{12}H_9N.$ Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert. Die Festlegung der Lokanten im Carbazol durch die IUPAC steht im Gegensatz etwa zum Schema von Dibenzofuran.

## Geschichte

Die Verbindung wurde 1872 erstmals von den Chemikern Carl Graebe und Carl Glaser aus dem Steinkohlenteer isoliert und charakterisiert.

## Vorkommen und Gewinnung

Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Synthese ist möglich.

## Verwendung

Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.

