Graf-Ritter-Reaktion
# Graf-Ritter-Reaktion

Die Graf-Ritter-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Sie erlaubt die Synthese von N-alkylierten Amiden mit sekundären oder sekundären Alkylgruppen am Stickstoff.

Die Graf-Ritter-Reaktion ist auch zur Darstellung von N-Acylaminosäuren, Isochinolinen oder Oxazolinen geeignet. Sie wurde nach John J. Ritter und R. Graf (Patent D855994 vom 23. August 1944 von den Farbwerke Hoechst) benannt.

## Übersichtsreaktion

Die Anlagerung von Blausäure an die C=C-Doppelbindung von Alkenen in Gegenwart von Schwefelsäure oder anderen starken Säuren liefert N-alkylierte Formamide:

Die Formamide lassen sich besonders leicht zum Amin verseifen. Damit ist diese Strategie eine besonders elegante Methode zu Herstellung der sonst schwer zugänglichen tertiären Alkylamine. Statt Blausäure kann man auch ein Nitril als Edukt einsetzen. Ausgehend von Acetonitril erhält man analog ein N-alkyliertes Acetamid:

## Reaktionsmechanismus

Die Graf-Ritter-Reaktion läuft mit Schwefelsäure über eine kationische Zwischenstufe ab. Dessen Reaktion mit Wasser liefert dann das betreffende Carbonsäureamid:

