Dibromtoluole
# Dibromtoluole

Dibromtoluole (auch Dibromtoluene oder Dibrommethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe $(–CH_3)$ und zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_6Br_2.$ Dibromtoluole gehören somit zu den mehrfach bromierten Toluolen.

## Eigenschaften

Die Dibromtoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkoholen, Ether, Ethylacetat und Bromoform, löslich.

Dibromtoluole :

| Name | 2,3-Dibromtoluol | 2,4-Dibromtoluol | 2,5-Dibromtoluol | 2,6-Dibromtoluol | 3,4-Dibromtoluol | 3,5-Dibromtoluol |
| - | - | - | - | - | - | - |
| Andere Namen | 1,2-Dibrom- 3-methylbenzol | 1,3-Dibrom- 4-methylbenzol | 1,4-Dibrom- 3-methylbenzol | 1,3-Dibrom- 2-methylbenzol | 1,2-Dibrom- 4-methylbenzol | 1,3-Dibrom- 5-methylbenzol |
| Strukturformel | | | | | | |
| CAS-Nummer | 61563-25-5 | 31543-75-6 | 615-59-8 | 69321-60-4 | 60956-23-2 | 1611-92-3 |
| ECHA-InfoCard | | 100.046.066 | 100.009.489 | | 100.125.418 | 100.110.682 |
| PubChem | 34680 | 94421 | 12006 | 34681 | 34679 | 15361 |
| Summenformel | $C_7H_6Br_2$ | $C_7H_6Br_2$ | $C_7H_6Br_2$ | $C_7H_6Br_2$ | $C_7H_6Br_2$ | $C_7H_6Br_2$ |
| Molare Masse | 249,93 $g·mol^{−1}$ | 249,93 $g·mol^{−1}$ | 249,93 $g·mol^{−1}$ | 249,93 $g·mol^{−1}$ | 249,93 $g·mol^{−1}$ | 249,93 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig | fest |
| Kurzbeschreibung | | | farblose Flüssigkeit | farblose Flüssigkeit | | hellgelber Feststoff |
| Schmelzpunkt | | −10 °C | 5–6 °C | 2–6 °C | −10 °C | 34–38 °C |
| Siedepunkt | | 243 °C | 135–136 °C (35 mmHg) | 112–113 °C (7 mmHg) | 91–92 °C bei 1.013 hPa | 246 °C |
| Dichte | | 1,85 $g·cm^{−3}$ | 1,815 $g·cm^{−3}$ | 1,812 $g·cm^{−3}$ | 1,807 $g·cm^{−3}$ | |
| Brechungsindex | | 1,601 | 1,602 | 1,606 | 1,600 | |
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser |
| GHS- Kennzeichnung | keine Einstufung verfügbar | Achtung | Achtung | Achtung | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | siehe oben | 315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319 | 315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | siehe oben | 261​‐​280​‐​305+351+338 304+340​‐​405​‐​501 | 261​‐​305+351+338 | 280​‐​305+351+338 | 261​‐​305+351+338 | 261​‐​305+351+338 |

## Gewinnung und Darstellung

Die Dibromtoluole lassen sich durch Bromierung von Bromtoluolen gewinnen, welche wiederum aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.

