Brombenzoesäuren
# Brombenzoesäuren

Brombenzoesäuren :

| Name | 2-Brombenzoesäure | 3-Brombenzoesäure | 4-Brombenzoesäure |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Brombenzoesäure | m-Brombenzoesäure | p-Brombenzoesäure |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 88-65-3 | 585-76-2 | 586-76-5 |
| PubChem | 6940 | 11456 | 11464 |
| Summenformel | $C_7H_5BrO_2$ | $C_7H_5BrO_2$ | $C_7H_5BrO_2$ |
| Molare Masse | 201,03 $g·mol^{−1}$ | 201,03 $g·mol^{−1}$ | 201,03 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | kristalline Feststoffe | kristalline Feststoffe | kristalline Feststoffe |
| Schmelzpunkt | 147–150 °C | 155–158 °C | 254–256 °C |
| Siedepunkt | – | – | – |
| $pK_s-Wert$ | 2,85 | 3,81 | 3,97 |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | 302​‐​315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 | 302​‐​315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 261​‐​305+351+338 | 261​‐​305+351+338 | 261​‐​305+351+338 |

Die Brombenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_5BrO_2.$

## Eigenschaften

Die Brombenzoesäuren sind kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Brombenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Brombenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die $pK_s-Werte$ sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20).

o-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15 mit den Gitterparametern a = 1482 pm, b = 2590 pm, c = 2590 pm und β = 118,25°. In der Elementarzelle befinden sich acht Formeleinheiten.

m-Brombenzoesäure kristallisiert ebenfalls im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe $P2_1/a$ (Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 2599 pm, b = 473 pm, c = 607 pm und β = 102°.

Auch p-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe $P2_1/a$ (Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 2959 pm, b = 615 pm, c = 398 pm und β = 95,5°. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.

