Barton-Zard-Reaktion
# Barton-Zard-Reaktion

Die Barton-Zard-Reaktion, benannt nach den Chemiker Derek Barton und Samir Zard, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1985 erstmals beschrieben. Die Barton-Zard-Reaktion ermöglicht die Darstellung von Pyrrol-Derivaten aus Isocyaniden und Nitroalkenen.

## Übersichtsreaktion

Bei der Barton-Zard-Reaktion handelt es sich um eine Kondensationsreaktion, bei der ein Isocyanid mit einem Nitroalken zu 2-substituierten Pyrrolen umgesetzt werden. Die Reaktion verläuft im stark basischen Milieu.

Die Substituenten an Position 3 und 4 hängen dabei von dem eingesetzten Nitroalken ab und sind variabel.

## Reaktionsmechanismus

Der nachfolgende Reaktionsmechanismus wird in der Literatur beschrieben:

Das Isocyanid 1 wird zunächst durch eine starke Base deprotoniert, sodass über eine Michael-Addition das Nitroalken 2 addiert werden kann. Durch einen Ringschluss entsteht anschließend der Heterocyclus 3. Nach einem Protonenaustausch kommt es zur Eliminierung der Nitrogruppe. Durch eine 1,3-Protonenverschiebung wird schließlich das Pyrrol 4 gebildet.

