Pseudoisocytidin
# Pseudoisocytidin

Pseudoisocytidin ist ein synthetisches Nukleosid. Es besteht aus dem Zucker β-D-Ribofuranose und der Nukleinbase Isocytosin. Pseudoisocytidin ist ein Isomer des Cytidins. Andere Isomere sind Isocytidin und Pseudocytidin.

## Eigenschaften

Chemisch handelt es sich um ein C-Glycosid, bei dem die β-D-Ribose mit dem $C^5-Atom$ der Base Isocytosin verknüpft ist. Im Cytidin und Isocytidin dagegen ist die Ribose mit einem N-Atom verknüpft. Diese Art der Verknüpfung zwischen Ribose und Base ähnelt der im Pseudouridin. Durch die Isomerie vom Cytidin zum Isocytidin tauschen Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze. Durch die Isomerie zum Pseudocytidin erfolgt ein erneuter Tausch, so dass man das Substitutionsmuster des Cytidins wieder vorfindet.

| Cytidin, C | Isocytidin, iC | Pseudoisocytidin, psiC (1H-Tautomer) | Pseudoisocytidin, psiC (3H-Tautomer) |
| - | - | - | - |

Pseudoisocytidin kommt in zwei Tautomeren vor, das Proton sitzt entweder am $N^1-$ oder am $N^3-Stickstoff.$

Pseudoisocytidin erwies sich bei einem pH-Wert von 7,4 für mindestens 6 Tage bei 22 °C und mindestens 3 Tage bei 37 °C als chemisch stabil, wobei keine Anzeichen für eine Epimerisierung festgestellt wurden.

## Verwendung

Pseudoisocytidin wird als stabileres Analogon von 5-Azacytidin angesehen, vor allem gegen verschiedene 1-β-D-Arabinofuranosylcytosin-resistente Stämme von Leukämie in Mäusen.

