Phillips-Ladenburg-Benzimidazol-Synthese
# Phillips-Ladenburg-Benzimidazol-Synthese

Die Phillips-Ladenburg-Benzimidazol-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Benzimidazolen und dessen Derivaten. Es handelt sich um eine Kondensationsreaktion, bei der es zur Abspaltung von Wasser kommt.

Die Reaktion wurde nach dem deutschen Chemiker Albert Ladenburg (1842–1911) und M. A. Phillips benannt.

## Übersichtsreaktion

Bei der Phillips-Ladenburg-Benzimidazol-Synthese reagiert 1,2-Diaminobenzol (o-Phenylendiamin) 1 mit dem Edukt 2. Bei dem Rest des zweiten Eduktes handelt es sich um eine Alkylgruppe. Als Produkt wird ein Benzimidazolderivat erhalten.

## Reaktionsmechanismus

Der nachfoldgnde Mechanismus wird in der Literatur beschrieben. Er wird beispielhaft an der Kondensation von 1,2-Diaminobenzol mit Essigsäure erläutert.

Das 1,2-Diaminobenzol reagiert mit der Essigsäure unter Abspaltung von Wasser zu dem Diamid 3. Durch die Zugabe einer Mineralsäure reagiert 3 weiter zum Ammoniumsalz 4, das mit dem Oxoniumsalz 5 im Gleichgewicht steht. Durch mehrfache Elektronenumlagerung kommt es dann unter Abspaltung vom Wasser zur Bildung der Zwischenstufe 6. Durch Deprotonierung entsteht dann das Benzimidazolderivat 7.

## Anwendungsbereich

Benzimidazolderivate sind in der Pharmazie von großem Interesse. Der Grund dafür ist, dass sie in vielen unterschiedlichen medizinischen Drogen vorkommen. So werden sie zum Beispiel in Medikamenten gegen Krebs, Gerinnungsstörung, Entzündungen, Diabetik und vielen mehr genutzt.

