Ethylendinitramin
# Ethylendinitramin

Ethylendinitramin ist eine organische Verbindung, die der Stoffgruppe der Nitramine zugeordnet werden kann. Wie auch andere Stoffe dieser Gruppe besitzt es explosionsgefährliche Eigenschaften und wird als Sprengstoff verwendet.

## Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals im Jahre 1887 von A.P.N. Franchimont und E.A. Klobbie beschrieben. Der Einsatz als militärische Sprengstoff erfolgte ab 1935.

## Darstellung und Gewinnung

Die Synthese geht im ersten Schritt von Harnstoff 1 und Ethylencarbonat 2 aus, aus welchen unter Druck Ethylenharnstoff gebildet wird. Dieser wird anschließend mit Mischsäure nitriert. Der resultierende Dinitroethylenharnstoff ergibt dann unter Abspaltung von Kohlendioxid das Endprodukt Ethylendinitramin 3.

## Eigenschaften

Ethylendinitramin bildet orthorhombische, farblose Kristalle. Es ist nicht hygroskopisch. Die Verbindung schmilzt bei 177 °C mit einer Schmelzenthalpie von 29,5 $kJ·mol^{−1}.$ Als zweibasige Säure bildet es die entsprechenden Salze. Die Säurekonstanten betragen $pK_{a1}$ 5,31 und $pK_{a2}$ 6,64. Die Blei- und Silbersalze sind schlagempfindlich. Die Verbindung ist durch Schlag, Reibung, Feuer und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz. Wichtige Explosionskenngrößen sind:

    Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz−32 % Stickstoffgehalt37,33 % Normalgasvolumen1047 $l·kg^{−1}$ Explosionswärme4699 $kJ·kg^{−1}$ $(H_2O$ (l)) 4281 $kJ·kg^{−1}$ $(H_2O$ (g)) Spezifische Energie1260 $kJ·kg^{−1}$ (128,5 $mt·kg^{−1})$ Bleiblockausbauchung41,0 $cm^3·g^{−1}$ Detonationsgeschwindigkeit7570 $m·s^{−1}$ Verpuffungspunkt180 °C Schlagempfindlichkeit8 Nm

Die Kinetik der thermischen Zersetzung wurde im Temperaturbereich von 184 °C und 254 °C für die Schmelze untersucht. Der Zersetzungsverlauf kann mit einem Zeitgesetz erster Ordnung beschrieben werden. Die Aktivierungsenergie beträgt 127,7 $kJ·mol^{−1},$ der Arrheniusfaktor $6,31·10^{12}$ $s^{−1}.$ Die Halbwertszeiten betragen bei 184 °C 43 s und bei 254 °C 0,5 s. Die Zersetzung verläuft im Feststoff wesentlich langsamer. Aus der Analyse der Zersetzungsgase wurde ein Zersetzungsverlauf nach

    ${\ce {C2H6N4O4 -> 2 N2O + CH3CHO + H2O}}$

postuliert, wobei auch Nebenreaktionen mit der Bildung von NO und $N_2$ ablaufen.

## Verwendung

Die Verbindung kann in gepressten Ladungen verwendet werden. In Kombination mit Trinitrotoluol können gießbare, Ednatol genannte Gemische erhalten werden.

