Ecgonin
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Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs.

Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptan­derivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Äquivalent Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 205 °C. Im Vergleich zu Kokain ist es nicht suchterregend.

Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxygruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, $C_9H_{13}NO_2,$ das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlendioxid eliminiert und in Tropidin, $C_8H_{13}N,$ übergeht.

