Cinnolin
# Cinnolin

Cinnolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyridazinring anelliert ist. Cinnolin ist isomer zu Chinazolin, Chinoxalin und Phthalazin.

## Herstellung

Die Synthese von Cinnolin gelingt über die Elektrolyse von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem gepufferten Gemisch aus Methanol und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute:

Cinnolin-Derivate kann man auch mittels der Neber-Bössel-Synthese herstellen. Dabei wird z. B. 2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure (1, R = H) zu 3-Hydroxylcinnolin (2, R = H) umgesetzt:

Die Borsche-Koelsch-Cinnolinsynthese ausgehend von ortho-Aminoarylketonen eröffnet einen weiteren Zugang zu Cinnolinen.

## Derivate

Cinnolin ist die Ausgangsstruktur für viele Derivate.

* Cinnolin-Hydrochlorid $C_8H_6N_2·HCl,$ CAS-Nummer: 5949-24-6
* Cinnolin-4-carbonsäure $C_9H_6N_2O_2,$ CAS-Nummer: 21905-86-2
* 4(1H)-Cinnolinon $C_8H_6N_2O,$ CAS-Nummer: 18514-84-6
* Benzo[c]cinnolin $C_{12}H_8N_2,$ CAS-Nummer: 34524-78-2
* Cinoxacin (ein Antibiotikum)
