Sommelet-Hauser-Umlagerung
# Sommelet-Hauser-Umlagerung

Die Sommelet–Hauser-Umlagerung, auch Sommelettsche Umlagerung, ist benannt nach Marcel Sommelet und Charles R. Hauser (1900–1970). Sie zählt in der organischen Chemie zu den Umlagerungsreaktionen. Dabei werden quartäre Benzyl-Ammoniumsalze in tertiäre Amine umgelagert: Die Umlagerung erfolgt unter dem Einfluss von Natriumamid oder einem anderen Alkalimetallamid. Ausgehend von einem Trialkylbenzylammoniumsalz (z. B. Trimethylbenzylammoniumsalz) erhält man durch die Sommelet–Hauser-Umlagerung ein N-Dialkylbenzylamin mit einem Alkylsubstituenten (z. B. Methylsubstituenten) in der ortho-Position des Aromaten:

    Reaktionsschema der Sommelet-Hauser-Umlagerung

Die Stevens-Umlagerung ist eine Konkurrenzreaktion der Sommelet–Hauser-Umlagerung.

## Reaktionsmechanismus

Eines der Wasserstoffatome am Benzyl-Kohlenstoffatom ist unter basischen Bedingungen abspaltbar, wobei ein Ylid 1 resultiert. 1 steht im Gleichgewicht mit dem (weniger favorisierten!) isomeren Ylid 2, das sich nun umlagert ([2,3]-sigmatrope Umlagerung) unter Bildung eines ortho-Chinoids, das unter Rearomatisierung zum ortho-substituierten Amin 3 tautomerisiert.

    Reaktionsmechanismus der Sommelet-Hauser-Umlagerung

## Anwendungsbeispiele

Die Sommelet–Hauser-Umlagerung ist breit anwendbar und wurde in der Totalsynthese des antibiotisch wirksamen Naturstoffes Streptonigrin eingesetzt.

