Reduktone
# Reduktone

Reduktone sind organisch-chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung zwei Hydroxygruppen tragen („Endiole“) sowie zusätzlich direkt am benachbarten Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen. Die Doppelbindung dieser Endiole ist wegen der Konjugation mit der Carbonylgruppe stabilisiert; daher liegt im tautomeren Gleichgewicht („Keto-Enol-Tautomerie“) hauptsächlich die Endiolform und nicht die Ketoform vor. Als vinyloge Carbonsäuren reagieren Reduktone sauer.

Die Bezeichnung geht auf Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte. Er erhitzte Glucose mit Natronlauge und erhielt eine Substanz mit der Summenformel $C_3H_4O_3,$ die stark reduzierend wirkte. Diese Substanz wird heute als Hydroxypropandial oder Hydroxymalonaldehyd bezeichnet.

## Struktur und Tautomerie

| Tartronaldehyd (Trioseredukton) bzw. Hydroxypropandial | Ascorbinsäure (Vitamin C) | Reduktinsäure | Acetylformoin |
| - | - | - | - |
| (links die Endiolform, rechts das Hydroxypropandial) | | | (links die Endiolform, rechts das cyclische Halbacetal) |

## Bedeutung

Sowohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als Antioxidantien, schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, Hydroxyl-Radikalen und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie bei längerer Lagerung von Lebensmitteln auch deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von Brot, Kaffee und Malz beteiligt; für Acetylformoin ist das Vorkommen als reaktive Zwischenstufe bei Bräunungsreaktionen unter Anwesenheit von Glucose belegt.

