Rotundon
# Rotundon

Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.

## Vorkommen

* Syrah Trauben
* Pfeffer
* Rosmarin
* Basilikum
* Oregano
* Thymian
* Majoran

Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor. Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer. Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano, Rosmarin und Majoran enthalten.

Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten :

| Weißer Pfeffer | 2025 $µg·kg^{−1}$ | Syrah-Trauben | 0,62 $µg·kg^{−1}$ |
| - | - | - | - |
| Schwarzer Pfeffer | 1200 $µg·kg^{−1}$ | Majoran | 208 $µg·kg^{−1}$ |
| Wein (Shiraz) | 0,15 $µg·kg^{−1}$ | Oregano | 1 $µg·kg^{−1}$ |
| Geranien | 25 $µg·kg^{−1}$ | Atriplex cinerea | 37 $µg·kg^{−1}$ |
| Knolliges Zypergras | 920 $µg·kg^{−1}$ | Basilikum | 4 $µg·kg^{−1}$ |
| Rosmarin | 86 $µg·kg^{−1}$ | Thymian | 5 $µg·kg^{−1}$ |

## Eigenschaften

Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 $ng·l^{−1}$ in Rotwein und 8 $ng·l^{−1}$ in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.

## Synthese

Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.

