Methylengruppe
# Methylengruppe

Die Methylengruppe ist eine funktionelle Gruppe mit der formalen Einheit $CH_2.$ Die einfachste chemische Verbindung mit einer Methylengruppe ist Methylen $(CH_2),$ ein sehr reaktives Carben.

Die Bezeichnung Methylen (von griech. méthy = alkoholisches Getränk und hýlē = Holz) wurde 1834 von Jean Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot geprägt und bezieht sich auf die damalige Bezeichnung von Methanol als „Holzalkohol“, dessen dehydratisierte Form formal die Methylengruppe ist.

## Begriffsverwendung

Gemäß IUPAC-Nomenklatur kann die Vorsilbe Methylen- für einen doppelt gebundenen Substituenten $(=CH_2),$ eine zweibindige Gruppe $(–CH_2–)$ und zur Bezeichnung von Ketten- und Ringgliedern verwendet werden. Einen Spezialfall stellt die Bezeichnung für das hochreaktive Carben als „Methylenmolekül“ dar. Die Gruppierung $=CH_2$ wird heute als Methylidengruppe bezeichnet.

Als aktivierte Methylenverbindungen bezeichnet man Substanzen, bei denen die Kohlenstoff-Wasserstoffbindung einer Methylengruppe durch elektronenziehende Substituenten besonders acide ist, also beispielsweise Malonsäureester und β-Ketoester. Diese Ester sind CH-acide Verbindungen und werden häufig in der Knoevenagel-Reaktion, der Michael-Addition oder ähnlichen Reaktionen als Edukte eingesetzt.

Methylenchlorid $(CH_2Cl_2)$ ist eine häufig verwendete Bezeichnung für Dichlormethan.

