1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol
# 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol

1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol ist eine aromatische, hochexplosive Verbindung, die zur Gruppe der organischen Nitroverbindungen und Azide zählt.

## Geschichte

Die Verbindung wurde 1924 erstmals durch Oldrich Turek synthetisiert.

## Gewinnung und Darstellung

Die Synthese gelingt durch die Umsetzung von 1,3,5-Trichlor-2,4,6-trinitrobenzol mit Natriumazid. Die Ausgangsverbindung kann durch die Nitrierung von 1,3,5-Trichlorbenzol mittels eines Gemischs aus Salpetersäure und rauchender Schwefelsäure als starkem Nitrierreagenz bei hohen Temperaturen hergestellt werden. Bei einem zweiten Syntheseweg wird die Zielverbindung durch die Nitrierung von 1,3,5-Triazido-2,4-dinitrobenzol erhalten.

## Eigenschaften

### Physikalische Eigenschaften

1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 131 °C schmilzt. Er kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter P $2_1/c.$ Es handelt sich um eine stark endotherme Verbindung. Die molare Bildungsenthalpie beträgt 765,8 $kJ·mol^{−1},$ die molare Verbrennungsenthalpie 3200 $kJ·mol^{−1}.$

### Chemische Eigenschaften

Die Verbindung zersetzt sich langsam auch schon bei niedrigen Temperaturen unter Abspaltung von Stickstoff zum Benzotrifuroxan. Die Umsetzung verläuft bei 100 °C innerhalb von 14 Stunden quantitativ. Bei 50 °C werden nach 190 Tagen ein Umsatz von 50 %, bei 35 °C nach 600 Tagen ein Umsatz von 16 % bzw. bei 20 °C nach 1200 Tagen ein Umsatz von etwa 2,8 % erreicht. Die Zersetzung verläuft nicht autokatalytisch. In Lösung in m-Xylol wurde eine Zersetzung nach einem Zeitgesetz erster Ordnung beobachtet. Die Halbwertszeiten betragen dabei bei 70 °C 340 min, bei 85 °C 89 min und bei 100 °C 900 s.

Die Verbindung kann sich explosionsartig zersetzen. Sie ist hochempfindlich gegenüber Schlag und nur schwach empfindlich gegenüber Reibung.

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: :

| Sauerstoffbilanz | −28,6 % |
| - | - |
| Stickstoffgehalt | 50,0 % |
| Normalgasvolumen | 800 $l·kg^{−1}$ |
| Explosionswärme | 5693 $kJ·kg^{−1}$ $(H_2O$ (l)) |
| Spezifische Energie | 1666 $kJ·kg^{−1}$ (68,1 mt/kg) |
| Bleiblockausbauchung | 47,0 $cm^3·g^{−1}$ |
| Schlagempfindlichkeit | 5 Nm |

## Verwendung

1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol wurde als möglicher Ersatz des Initialsprengstoffes Quecksilberfulminat in Zündern, Sprengkapseln und ähnlichen gesehen. Wegen der geringen thermischen Stabilität und somit Lagerstabilität konnte sich keine kommerzielle Anwendung durchsetzen.

