Tetrahydropyran
# Tetrahydropyran

Tetrahydropyran ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ether. Es ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit. Sie ist leichtentzündlich und bildet am Licht in Gegenwart von Luft explosive Peroxide. Deshalb wird sie meist mit Stabilisatorzusätzen versehen.

## Vorkommen

Der Tetrahydropyranring bildet recht häufig die Grundstruktur in Naturstoffen. So kommt er in Kohlenhydraten, wie zum Beispiel Rohrzucker, Traubenzucker und Galactose vor und wird dort als Pyranoseform bezeichnet. Der sehr kompliziert gebaute Naturstoff Maitotoxin, ein starker Giftstoff, der von marinen Algen produziert wird, enthält 28 Tetrahydropyranringe im Molekülgerüst.

## Gewinnung und Darstellung

Eine Standardmethode zur Synthese von Tetrahydropyran ist die Hydrierung von Dihydropyran mit Raney-Nickel als Katalysator.

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Dehydratisierung von 1,5-Diolen, welche auch als cyclisierende, intramolekulare Kondensationsreaktion aufgefasst werden kann.

## Eigenschaften

Seine Dämpfe sind dreimal so schwer wie Luft. Der Tetrahydropyranring bildet im Raum keine planare Struktur, sondern meist eine Sesselform aus. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend $log_{10}(P)$ = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in °C) mit A = 5,85520, B = 1131,93 und C = 205,83.

Die Verbindung zeigt mit einem Wassergehalt von 39,5 Mol% ein bei 75 °C siedendes Azeotrop. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Tetrahydropyran in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Tetrahydropyran.

    Löslichkeiten zwischen Tetrahydropyran und Wasser Temperatur °C09,419,931,039,650,560,771,381,3 Tetrahydropyran in Wasser in Ma-%12,9010,038,576,886,045,164,624,504,29 Wasser in Tetrahydropyran in Ma-%2,082,352,502,632,993,203,643,984,21

## Verwendung

Tetrahydropyran wird gelegentlich als Lösungsmittel bei Grignard-Reaktionen verwendet. Es bildet weiterhin die Basis für viele abgeleitete Verbindungen (z. B. Tetrahydropyran-2,6-dion und Tetrahydropyran-2,4-diole).

### Als Schutzgruppe

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Dazu wird das Substrat mit Dihydropyran zum basenstabilen Tetrahydropyranylether umgesetzt.

## Sicherheitshinweise

Bei Kontakt von Tetrahydropyran mit Luft bilden sich Peroxide und explosive Dämpfe.

