2-Naphthoesäure
# 2-Naphthoesäure

2-Naphtoesäure, auch β-Naphthoesäure, gehört zu den Naphthalinderivaten. Diese kommen im Steinkohleteer vor. Sie gehören zur Stoffklasse der kondensierten aromatischen Kohlenwasserstoffe. Diese absorbieren Licht im UV-Bereich und zeigen Fluoreszenz. 2-Naphthoesäure ist isomer zu 1-Naphthoesäure.

## Darstellung

2-Naphthoesäure kann aus Tetracen-5,12-dion durch Hydrolyse mit KOH synthetisiert werden.

Eine weitere gängige Methode ist die Synthese von 2-Napthoesäure aus Naphthalin: Der erste Schritt ist die Darstellung eines Ketons durch Friedel-Crafts-Acylierung. Eine anschließende Haloformreaktion ist eine präparativ nützliche Methode für die Oxidation des Methylketons zur Carbonsäure.

Die Herstellung der 2-Naphthoesäure durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin ist nicht möglich, da der substituierte Ring leichter oxidierbar ist als die Seitenkette. Bei der elektrophilen Subsitution von Naphthalin ist normalerweise die α-Position bevorzugt.

## Eigenschaften

Es handelt sich um einen farblosen Feststoff.

* $^1H-NMR:$ 10,05 ppm
* $^{13}C-NMR:$ 127,5; 127,8; 128,4 ppm
* Massenspektrometrie: m/z 127, 155, 172.

## Verwendung

Man nutzt sie als Grundstoff bei der Herstellung von Pigmenten, Farbstoffen und Pharmazeutika.

## Säurestärke $(pK_S-Werte)$ der Singulett- und Triplettzustände

Aus der pH-abhängigen Absorption und Fluoreszenz der 2-Naphtoesäure lässt sich, nach Betrachtung des thermodynamischen Gleichgewichts der undissoziierten Säure und des Säureanions, der $pK_S-Wert$ im jeweiligen Energiezustand berechnen:

| $pK_{S0}$ | $pK_{S1}$ | $pK_{T1}$ | $pK_{T1}$ |
| - | - | - | - |
| 4,2 | 10–12 | 4,0 | 4,2 |

Die $pK_S-Werte$ sind durch Fluoreszenz- und Phosphoreszenzmessung ermittelt worden. Dabei zeigt sich, dass der $S_1-Zustand$ stärker basisch ist als der Grundzustand $S_0.$

## Schadstoffabbau

Der Naphthoesäureabbau erfolgt durch Reduktion mit Hilfe von Mikroorganismen unter anaeroben Bedingungen:

