2-Methylbuttersäure
# 2-Methylbuttersäure

2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren.

## Isomere

2-Methylbuttersäure kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.

Isomere von 2-Methylbuttersäure :

| Name | (R)-(−)-2-Methylbuttersäure | (S)-(+)-2-Methylbuttersäure |
| - | - | - |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 32231-50-8 | 1730-91-2 |
| 116-53-0 (Racemat) ||
| EG-Nummer | – | 605-661-4 |
| 204-145-2 (Racemat) ||
| ECHA-Infocard | – | 100.126.774 |
| 100.003.769 (Racemat) ||
| PubChem | 6950479 | 448893 |
| 8314 (Racemat) ||
| DrugBank | DB03741 | - |
| - (Racemat) ||
| Wikidata | Q27094645 | Q27117932 |
| Q209433 (Racemat) ||

## Vorkommen

(R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor. Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.

* Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure.
* Aprikosen enthalten (S)-2-Methylbuttersäure.

## Gewinnung und Darstellung

Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.

## Eigenschaften

2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch, wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden, käsig-schweißigen Geruch besitzt. 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese, als der deutsche Chemiker Willy Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.

