Chlorbenzotrifluoride
# Chlorbenzotrifluoride

Chlorbenzotrifluoride :

| Name | 2-Chlorbenzotrifluorid | 3-Chlorbenzotrifluorid | 4-Chlorbenzotrifluorid |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Chlorbenzotrifluorid 2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol o-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol | m-Chlorbenzotrifluorid 3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol m-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol | p-Chlorbenzotrifluorid 4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol p-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 88-16-4 | 98-15-7 | 98-56-6 |
| ECHA-InfoCard | 100.001.641 | 100.002.403 | 100.002.438 |
| PubChem | 6921 | 7374 | 7394 |
| Summenformel | $C_7H_4ClF_3$ | $C_7H_4ClF_3$ | $C_7H_4ClF_3$ |
| Molare Masse | 180,56 $g·mol^{−1}$ | 180,56 $g·mol^{−1}$ | 180,56 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | flüssig |
| Kurzbeschreibung | gelbliche, entzündliche Flüssigkeit | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
| Schmelzpunkt | −6 °C | −55,4 °C | −36 °C |
| Siedepunkt | 152 °C | 137–138 °C | 139 °C |
| Dichte | 1,37 $g·cm^{−3}$ (20 °C) | 1,336 $g·cm^{−3}$ (25 °C) | 1,35 $g·cm^{−3}$ (20 °C) |
| Dampfdruck | 5 hPa (20 °C) | 8,5 hPa (20 °C) | 10,2 hPa (25 °C) |
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 | 226​‐​412 | 226​‐​317​‐​411 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 210​‐​261​‐​280​‐​301+312 302+352​‐​305+351+338 | keine P-Sätze | 210​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​391​‐​403+235 |
| $LD_{50}$ oral Ratte | | > 5.000 $mg·kg^{−1}$ | > 5.000–13.000 $mg·kg^{−1}$ |

Chlorbenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate.

## Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzotrifluoride können durch Chlorierung von Benzotrifluorid und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von 4-Chlorbenzotrichlorid und Fluorwasserstoff gewonnen.

## Verwendung

Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen (z. B. Tetrachlorbenzotrifluorid) verwendet. So wird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von Dinitroanilin-Herbiziden wie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.

## Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

## Derivate

* 3-Nitro-4-chlorbenzotrifluorid
* 3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid
* 3-Amino-6-chlorbenzotrifluorid
