Oxazolone
# Oxazolone

Oxazolone sind ungesättigte Fünfring-Heterocyclen, die neben einem Sauerstoff- und einem Stickstoffatom eine Carbonylgruppe im Ring aufweisen. Zu den Oxazolonen gehören die Azlactone (1,3-Oxazol-5(4H)-one), bei denen sich die Carbonylgruppe benachbart zum Sauerstoffatom befindet und die somit zu den cyclischen Estern (Lactone) zählen. Die 1,2-Oxazolone werden auch als Isoxazolone bezeichnet.

## Struktur

Abhängig von der Position der beiden Heteroatome, der Carbonylgruppe und der Doppelbindung lassen sich verschiedene Oxazolon-Grundstrukturen formulieren.

Oxazolone :

| 1,3-Oxazol-2(3H)-one | 1,3-Oxazol-2(5H)-one | 1,3-Oxazol-5(2H)-one |
| - | - | - |
| 1,3-Oxazol-4(5H)-one | 1,3-Oxazol-5(4H)-one | 1,2-Oxazol-3(2H)-one |
| | (Azlactone) | (Isoxazol-3-one) |
| 1,2-Oxazol-4(5H)-one | 1,2-Oxazol-5(4H)-one | 1,2-Oxazol-5(2H)-one |
| (Isoxazol-3-on) | (Isoxazol-5(4H)-one) | (Isoxazol-5(2H)-one) |

## Synthese

2-Aminocarbonsäuren 1 $(R^1$ = H, Alkyl, Aryl etc.) reagieren mit Carbonsäurechloriden $(R^2$ = Alkyl, Aryl etc.) zu N-Acylcarbonsäuren 2. Letztere lassen sich unter Wasserabspaltung zu inneren Estern (Azlactonen) 3 cyclisieren:

Statt eines Aminosäurechlorids kann die Acylierung von 1 auch mit einem Carbonsäureanhydrid erfolgen.

Ein weiterer Zugang zu Azlactonen ist die Erlenmeyer-Plöchl-Azolactonsynthese.

## Verwendung

Azlactone werden zur Herstellung von Peptiden bei der Bergmann-Azlacton-Synthese eingesetzt.

Am Stickstoffatom substituierte Oxazolone gehören zu den mesoionischen Verbindungen wie beispielsweise den Münchnonen.

