Tert-Butylhydroperoxid
# Tert-Butylhydroperoxid

tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

## Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.

## Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 85 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1054 $J·g^{−1}$ bzw. −95,0 $kJ·mol^{−1}.$

## Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

* als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation – Herstellung von Massenkunststoffen
* zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
* zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
* als Desinfektionsmittel – z. B. Peroxyessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
* als Oxidationsmittel (z. B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
* in der Abwasserbehandlung
* bei der Sharpless-Epoxidierung (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
* beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z. B. Propylenoxid, Ethylenglycol).

## Sicherheitshinweise

Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden. tert-Butylhydroperoxid ist einer der wenigen Stoffe, die im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.

