Naphthol AS
# Naphthol AS

Naphthol AS (auch Naphtol AS) bezeichnet eine Gruppe von Naphthol-Derivaten, die als Kupplungskomponente (C.I. Coupling Component) für Entwicklungsfarbstoffe eingesetzt werden.

## Herstellung und Eigenschaften

Diese Verbindungsklasse von Kupplungskomponenten lässt sich durch Reaktion von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Phosphortrichlorid und verschieden substituierten Anilinen (z. B. Toluidine, Xylidine, Anisidine) herstellen. Für die Stammverbindung wurde die Bezeichnung „Naphthol AS“ (AS für ‚Amid der Säure‘) gewählt, substituierte Derivate wurden mit nachfolgenden Buchstaben kenntlich gemacht (z. B. Naphthol AS-MX, Naphthol AS-TR).

Naphthol-AS-Derivate bilden mit Natronlauge Mono- und Dinatriumsalze, die sehr stark von Cellulose-Fasern adsorbiert werden.

## Färbeverfahren

Bei der Entwicklungsfärbung werden Baumwolltextilien mit Naphthol-AS-Derivaten vorbehandelt und danach mit Diazoniumsalzen aromatischer Amine („Echtbasen“, „Echtsalze“, z. B. Echtrot TR-Base) versetzt. Durch die Azokupplung dieser Salze an die adsorbierte Kupplungskomponente entstehen besonders waschfeste Färbungen bzw. Farbstoffe. Durch die große Auswahl verschiedener Naphthol-AS-Derivate und Färbesalze ist nahezu jeder Farbton realisierbar.

## Anwendungen

Naphthol AS wird zur Färbung von Textilien eingesetzt. Die Derivate der Naphthol-AS-Phosphate (z. B. Naphthol-AS-MX-Phosphat) werden zur Immunfärbung mit einer alkalischen Phosphatase als Reporterenzym eingesetzt.

## Geschichte

Von den Chemikern L. A. Laska, Arthur Zitscher und Adolf Winther wurde 1911 im Werk der K. Oehler Anilin- und Anilinfarbenfabrik Offenbach gefunden, dass sich das Anilid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure als Kupplungskomponente besonders gut eignet, um auf Baumwolle licht- und waschfeste Azofarbstoffe zu erzeugen. Dieser Typ von Kupplungskomponenten wurde von der Firma Griesheim-Elektron in Offenbach unter dem Handelsnamen Naphtol AS geschützt. Das Werk wurde später in Naphtol-Chemie Offenbach umbenannt.

