Tritylether
# Tritylether

Tritylether stellen eine Gruppe von organisch-chemischen Verbindungen dar, die als ein Sonderfall eines Ethers (R–O–R) betrachtet werden können, bei denen einer der beiden organischen Reste eine Tritylgruppe repräsentiert.

## Synthese

Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid $(Ph_3CCl,$ abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um. Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.

## Bedeutung

In der präparativen organischen Chemie wird die Hydroxygruppe von Alkoholen bisweilen durch Einführung einer Tritylgruppe unter Bildung eines Tritylethers geschützt. Die Tritylether-Gruppe ist gegen Basen relativ stabil, kann jedoch sauer relativ leicht wieder abgespalten werden unter Freisetzung der zuvor geschützten Hydroxygruppe. Eine para-ständige Methoxygruppe an einem der drei Phenylgruppen des Tritylethers begünstigt die Säurelabilität des Tritylethers. Wenn alle drei Phenylgruppen des Tritylethers in para-Stellung methoxysubstituiert sind, erhöht sich die Säurelabilität des Tritylethers. Derartige Schutzgruppen-Strategien werden in der Nucleotid-Synthese eingesetzt.

