Nitrofurane
# Nitrofurane

* 2-Nitrofuran und dessen Derivate
* 2-Nitrofuran 2-Nitrofuran mit eingezeichnetem Wasserstoffatom, welches bei den Derivaten durch andere Reste ersetzt ist.
* Strukturformel der Nitrofurane Allgemeine Strukturformel der Nitrofurane (R = organischer Rest, der auch Heteroatome enthalten kann).

Nitrofurane sind eine Gruppe chemischer Verbindungen bestehend aus den Derivaten des 2-Nitrofurans. Es gibt zahlreiche Vertreter, wie etwa das gegen Harnwegserkrankungen eingesetzte Nitrofurantoin (siehe unten). Oft werden sie international mit der Vorsilbe Nitrofuran- oder mit deren abgekürzten Formen Nifur- und Fur- benannt. Im Laufe der 1940er-Jahre wurde die fungizide und bakterizide Wirkung der Nitrofurane entdeckt, weshalb sie in diesen Anwendungsbereichen vielfältig eingesetzt werden. Die Nitrofurane können nach ihrer Wirkungsweise in Antibiotika und Mikroantibiotika eingeteilt werden. Wenige Vertreter der Nitrofurane wurden in Ostasien kurzzeitig zur Lebensmittelkonservierung eingesetzt, diese Praxis wurde allerdings wegen mutagener Eigenschaften eingestellt.

## Synthese

Ausgehend vom industriell aus pflanzlichen Materialien gewonnenen Furfural (1) wird zunächst unter Zugabe von Nitriersäure in einer regioselektiven elektrophilen aromatischen Substitution der 5-Nitrofurfurylaldehyd (2) hergestellt:

Das aus der Nitrierung gewonnene Nitrofuran 2 kann nun – gegebenenfalls nach Verlängerung der Seitenkette – unter Zugabe entsprechender Hydrazide oder deren Salze zu einem Großteil der pharmazeutisch relevanten Nitrofurane weiterverarbeitet werden. Das einfachste Beispiel hierfür ist die Synthese von Nitrofural (4) ausgehend von dem Hydrochlorid 3:

## Verwendung als Antibiotika

Ein Großteil der als Wirkstoffe verwendeten Nitrofurane lässt sich in die Kategorie der Antibiotika einordnen.

### Nitrofurantoin

| Strukturformel mit markiertem Rest und Internationaler Freiname | Beispiel für ein Anwendungsgebiet |
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| Nitrofurantoin Handelsnamen: Furadantin, Nifuretten, Uro-Tablinen | Bekämpfung von Escherichia coli-Bakterien |

Nitrofurantoin dient der Bekämpfung von Escherichia coli-Bakterien, als Mittel gegen Harnwegsinfekte, sowie als Oberflächenantiseptikum.

### Nitrofural

| Strukturformel mit markiertem Rest und Internationaler Freiname | Beispiel für ein Anwendungsgebiet |
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| Nitrofural Handelsname: Furacin-Sol | Verwendung als Oberflächenantiseptikum |

Nitrofural kann zur Behandlung von komplizierten Wundinfektionen und Hauterkrankungen als Oberflächenantiseptikum eingesetzt werden.

### Nifurtoinol

| Strukturformel mit markiertem Rest und Internationaler Freiname | Beispiel für ein Anwendungsgebiet |
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| Nifurtoinol | Bekämpfung der Giardiasis-Erreger |

Nifurtoinol kann zur Bekämpfung des für die Giardiasis verantwortlichen Geißeltierchens Giardia intestinalis und zur Behandlung von Harnwegsinfektionen eingesetzt werden.

### Weitere antibiotische Nitrofurane

Weitere antibiotische Nitrofurane, Strukturformeln mit markiertem Rest und Internationale Freinamen sowie Anwendungsgebiete :

| Nifuroxazid Nifuroxazid Verwendung als Darm-Antiseptikum. | Nifurfolin Nifurfolin Forschung über Wirkstoffe zur Behandlung von Hepatitis C. | Furazolidon Furazolidon Behandlung von Durchfall, Cholera, Trichomonaden und Salmonellen-Vergiftungen. |
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| Nifurzid Nifurzid Bekämpfung von Escherichia coli. | Nitrovin Nitrovin Bis 2006 als antibiotischer Wachstumsförderer eingesetzt. Seither in der Europäischen Union nicht mehr zugelassen. | Ranbezolid Ranbezolid Behandlung von Staphylokokken (Haut- und Schleimhautbefall). |

## Verwendung als Antimikrobiotika

Einige Nitrofurane werden in der Praxis als Antimikrobiotika eingesetzt.

### Nifuratel

| Strukturformel mit markiertem Rest und Internationaler Freiname | Beispiel für ein Anwendungsgebiet |
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| Nifuratel | Bekämpfung eines Monilinia-Pilzbefalls |

Nifuratel wirkt als Fungizid und Mikrobizid, beispielsweise gegen den Befall durch Trichomonaden und Monilinia (Fruchtmumie).

### Nifurtimox

| Strukturformel mit markiertem Rest und Internationaler Freiname | Beispiel für ein Anwendungsgebiet |
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| Nifurtimox Handelsname: Lampit® | Auswirkung der Chagas-Krankheit Behandlung der Chagas-Krankheit (hier: rechtes Auge) |

Nifurtimox ist relevant in der Behandlung von Trypanosomenbefall, Protozoeninfektionen sowie der Chagas-Krankheit.

### Weitere antimikrobiotische Nitrofurane

Weitere antimikrobiotische Nitrofurane, Strukturformeln mit markiertem Rest und Internationale Freinamen sowie Anwendungsgebiete :

| Furaltadon Furaltadon Veterinärmedizin (Kombipräparat mit Spiramycin) und Behandlung von Harnwegsinfektionen. | Furazidin Furazidin Behandlung von Harnwegsinfektionen. | Furylfuramid Furylfuramid Bis in die 1970er-Jahre Konservierungsmittel in Japan. |
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