2-Brombuttersäure
# 2-Brombuttersäure

2-Brombuttersäure (2-Brombutansäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure sowie eine der Brombuttersäuren.

## Stereoisomerie

2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.

Isomere von 2-Brombutansäure :

| Name | (S)-2-Brombutansäure | (R)-2-Brombutansäure |
| - | - | - |
| Andere Namen | (−)-2-Brombutansäure | (+)-2-Brombutansäure |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 32659-49-7 | 2681-94-9 |
| 80-58-0 (Racemat) ||
| EG-Nummer | – | – |
| 201-294-5 (Racemat) ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.001.177 (Racemat) ||
| PubChem | 638123 | 6992738 |
| 6655 (Racemat) ||
| Wikidata | Q27293869 | Q27251681 |
| Q209315 (Racemat) ||

## Gewinnung und Darstellung

Racemische 2-Brombuttersäure ist leicht darzustellen aus Buttersäure, elementarem Brom und rotem Phosphor. Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.

Die reinen Enantiomere – (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure – können durch Racematspaltung aus (RS)-2-Brombuttersäure hergestellt werden. Dies gelang z. B. chromatographisch an einer chiralen stationären Phase.

## Reaktionen

2-Brombuttersäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybuttersäure.

Durch Umsetzung mit wässrigem $NH_3$ entsteht α-Aminobuttersäure.

