Nitrobenzoylchloride
# Nitrobenzoylchloride

Nitrobenzoylchloride :

| Name | 2-Nitrobenzoylchlorid | 3-Nitrobenzoylchlorid | 4-Nitrobenzoylchlorid |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Nitrobenzoylchlorid | m-Nitrobenzoylchlorid | p-Nitrobenzoylchlorid |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 610-14-0 | 121-90-4 | 122-04-3 |
| PubChem | 11875 | 8495 | 8502 |
| Summenformel | $C_7H_4ClNO_3$ | $C_7H_4ClNO_3$ | $C_7H_4ClNO_3$ |
| Molare Masse | 185,57 $g·mol^{−1}$ | 185,57 $g·mol^{−1}$ | 185,57 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest/flüssig | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | gelbe Nadeln oder orangefarbene Flüssigkeit | gelber kristalliner Feststoff mit stechendem Geruch | gelbes kristallines Pulver |
| Schmelzpunkt | 17–20 °C | 31–35 °C | 73 °C |
| Siedepunkt | 148–149 °C (9 hPa) | (Zers.) | 155 °C (20 hPa) |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 314 | 312​‐​314 | 314 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 280​‐​305+351+338​‐​310 | 280​‐​301+330+331 302+352​‐​305+351+338​‐​310 | 280​‐​301+330+331 305+351+338​‐​310​‐​402+404 |

Die Nitrobenzoylchloride bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe $(–NO_2)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_4NO_3Cl.$ Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

## Darstellung

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Thionylchlorid $(SOCl_2)$ oder Phosphortrichlorid $(PCl_3).$

## Eigenschaften

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. 2-Nitrobenzoylchlorid ist thermisch instabil. Beim Erhitzen auf Temperaturen oberhalb von 110 °C, z. B. bei Vakuumdestillationen, kann sich die Verbindung explosionsartig zersetzen.

## Verwendung

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.

