Nitrobenzaldehyde
# Nitrobenzaldehyde

Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe $(–NO_2).$ Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_5NO_3.$

## Vertreter

Nitrobenzaldehyde :

| Name | 2-Nitrobenzaldehyd | 3-Nitrobenzaldehyd | 4-Nitrobenzaldehyd |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Nitrobenzaldehyd | m-Nitrobenzaldehyd | p-Nitrobenzaldehyd |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 552-89-6 | 99-61-6 | 555-16-8 |
| PubChem | 11101 | 7449 | 541 |
| Summenformel | $C_7H_5NO_3$ | $C_7H_5NO_3$ | $C_7H_5NO_3$ |
| Molare Masse | 151,12 $g·mol^{−1}$ | 151,12 $g·mol^{−1}$ | 151,12 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | leicht gelbes kristallines Pulver | leicht gelbes kristallines Pulver | leicht gelbes kristallines Pulver |
| Schmelzpunkt | 41–43 °C | 55 °C | 103–106 °C |
| Siedepunkt | 156 °C (20 hPa) | 164 °C (31 hPa) | – |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | 302​‐​315​‐​319​‐​335 | 302​‐​411 | 317​‐​319​‐​412 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 261​‐​305+351+338 | 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501 | 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 |

## Darstellung

* 2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandene 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.
* 3-Nitrobenzaldehyd erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.
* 4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.

## Eigenschaften

Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

## Verwendung

* 2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf Isopropanol und Aceton verwendet.
* Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.
