Tosylmethylisocyanid
# Tosylmethylisocyanid

Tosylmethylisocyanid (TosMIC) ist eine chemische Verbindung. Sie ist auch bekannt als Van-Leusen-Reagenz, da sie beispielsweise in der Van-Leusen-Reaktion zur Synthese von Nitrilen eingesetzt werden kann. Außerdem kann TosMIC verwendet werden, um Oxazole und Imidazole zu synthetisieren.

## Eigenschaften

TosMIC besitzt am Kohlenstoff-Atom zwischen der Isonitril- und der Sulfonyl-Gruppe acide Wasserstoff-Atome. Durch Deprotonierung erhält TosMIC dort ein nucleophiles Zentrum. Der Isocyanidkohlenstoff ist ein elektrophiles Zentrum.

## Synthese

TosMIC wird in einer zweistufigen Reaktion gewonnen. Zuerst reagieren Natrium-p-toluolsulfinat, Formaldehyd und Formamid zu N-(Tosylmethyl)formamid, welches dann mit Phosphoroxychlorid zu TosMIC dehydratisiert wird.

## Weitere Verwendung

TosMIC eignet sich auch für die Synthese von Pyrrolen, Indolen, 1,2,4-Triazolen und Thiazolen.

