Azomethan
# Azomethan

Azomethan ist ein farbloses bis schwach gelbliches explosives Gas und die einfachste organische Azoverbindung.

## Gewinnung und Darstellung

Azomethan lässt sich aus 1,2-Dimethylhydrazin durch vorsichtige Oxidation, beispielsweise mit Kupfer(II)-chlorid, in guter Ausbeute herstellen.

## Eigenschaften

Von Azomethan existieren zwei Isomere:

* cis-Azomethan, nach IUPAC: (Z)-Azomethan
* trans-Azomethan, nach IUPAC: (E)-Azomethan.

Das trans-Isomer ist um 42 kJ/mol stabiler als die cis-Verbindung. Bei Temperaturen oberhalb von 0 °C tautomerisiert Azomethan zu Formaldehyd-N'-methylhydrazon $(CH_3NHN=CH_2).$

## Verwendung

Die schwierige Handhabung der Verbindung steht einer größeren technischen Anwendung entgegen. Im Labor kann Azomethan zur Erzeugung von Methylradikalen verwendet werden. Bei der Pyrolyse bilden sich neben dem thermodynamisch sehr stabilen Stickstoff kurzzeitig zwei Methylradikale.

    ${\ce {CH_3-N=N-CH_3 -> N_2 + 2 CH_3^{.}}}$

## Biologische Bedeutung

Beim Metabolismus des stark krebserregenden 1,2-Dimethylhydrazin entsteht Azomethan durch Oxidation in der Leber als Zwischenprodukt.

