Thionourethane
# Thionourethane

Als Thionourethane (auch Thionurethane) werden die Vertreter einer chemischen Stoffgruppe bezeichnet. Es handelt sich dabei um die Thionester der instabilen Thioncarbaminsäure $(H_2N–CSOH).$ Sie sind regioisomer zu den Thiolourethanen.

Die Stoffgruppen der Thiono- und der Thiolourethane werden oft mit der unscharfen Bezeichnung Thiourethane (synonym: Thiocarbamate) zusammengefasst.

## Herstellung

Thionurethane lassen sich durch Veresterung von Isothiocyanaten mit Alkoholen darstellen:

## Bedeutung

Nur wenige Thionourethane haben technische Bedeutung. Anwendung als Antimykotika finden beispielsweise Tolnaftat und Tolciclat.

## Reaktionen

Am Sauerstoff arylsubstituierte Thionourethane lassen sich durch die Newman-Kwart-Umlagerung (auch Thiono-Thiolo-Umlagerung) in die isomeren Thiolourethane überführen.

