Fleming-Tamao-Oxidation
# Fleming-Tamao-Oxidation

Die Fleming-Tamao-Oxidation, oder auch bekannt als Tamao-Oxidation, Tamao-Kumada-Oxidation oder Tamao-Fleming-Oxidation ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde 1983 von dem japanischen Chemiker Kohei Tamao (* 1942) und dem britischen Chemiker Ian Fleming (* 1935) entdeckt. Die Reaktion erlaubt die Synthese von primären Alkoholen oder sekundären Alkoholen.

## Übersichtsreaktion

Die Oxidationsreaktion führt zu einer Umwandlung von einer organischen Siliciumverbindung zu einem Alkohol. Hierfür wird Wasserstoffperoxid und Kaliumfluorid benötigt.

R ist ein organischer Rest z. B. ein Alkylrest.

## Reaktionsmechanismus

Der nachfolgende Reaktionsmechanismus stammt aus dem Buch „Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents“ und ist nur ein möglicher Reaktionsmechanismus:

Die metallorganische Verbindung 1 reagiert mit dem Fluorid unter Abspaltung eines Isopropanolats zu 2. Das Organometall 2 verbindet sich mit einem Dioxidanid, unter Abspaltung eines weiteren Isopropanolats, zu 3. Das abgespaltene Isopropanolat greift das Silicium von 3 an. Unter Verschiebung einer Hydroxygruppe, wird der organischen Rest $RCH_2$ abgespalten, so entsteht der Alkohol 4.

Das Dioxidanid, welches im zweiten Schritt benötigt wird, lässt sich herstellen durch die Reaktion von Isopropanolat mit Wasserstoffperoxid:

