Rowe-Umlagerung
# Rowe-Umlagerung

Die Rowe-Umlagerung, benannt nach dem englischen Chemiker Frederick Maurice Rowe, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1926 erstmals beschrieben. Die Rowe-Umlagerung bietet die Möglichkeit Pseudo-phthalazinone (auch Phthalazin-1-one genannt) in Phthalazinone (auch Phthalazin-4-one genannt) umzuwandeln.

## Übersichtsreaktion

Pseudo-phthalazinone können über eine säurekatalysierte Reaktion unter Wärmeeinwirkung zu Phthalazinone umgelagert werden:

## Reaktionsmechanismus

Es wird davon ausgegangen, dass die Arylgruppe samt Stickstoffatom umgelagert wird. Die Substituenten an der Arylgruppe beeinflussen dabei die Geschwindigkeit der Reaktion. Eine elektronenziehende Gruppe (z. B. Nitrogruppe) begünstigt die Reaktion, wohingegen eine elektronenschiebende Gruppe (z. B. Methylgruppe) die Reaktion verzögert. Der nachfolgende Mechanismus wird in der Literatur beschrieben:

