Ritter-Reaktion
# Ritter-Reaktion

Die Ritter-Reaktion ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem US-amerikanischen Chemiker John Joseph Ritter. Sie dient der Synthese von N-Alkylamiden aus Nitrilen. Dazu sind Substrate nötig, die Carbeniumionen bilden können (etwa verschiedene Alkylierungsmittel in Gegenwart von starken Mineralsäuren). Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole sowie Benzylalkohol und tert-Butylacetat und Isobutylen reagieren als Alkylierungsmittel sehr gut.

Neuerdings ist es gelungen, die Ritterreaktion mit Cycloalkanen in Gegenwart eines starken Oxidationsmittels, eines Kupfer-Katalysators und einer Lewis-Säure mit hohen Ausbeuten an Carbonsäureamiden durchzuführen.

## Reaktionsmechanismus

Die Ritter-Reaktion wird in diesem Abschnitt am Beispiel eines tertiären Alkohols 1 beschrieben. Der erste Reaktionsschritt wird durch eine Protonierung der Hydroxygruppe in 1 eingeleitet, um nach einer Wasserabspaltung ein Carbeniumion 3 als Alkylierungsmittel zu erhalten. Darauf erfolgt ein nucleophiler Angriff des Nitrils. Das daraus resultierende Nitrilion 4 wird mit Wasser hydrolysiert. Nach einer Protonenumlagerung (5 → 6) und der anschließenden Abspaltung eines Protons, wird das gewünschte Amid 8 erhalten.

