Methoxybenzaldehyde
# Methoxybenzaldehyde

Methoxybenzaldehyde :

| Name | 2-Methoxybenzaldehyd | 3-Methoxybenzaldehyd | 4-Methoxybenzaldehyd |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Methoxybenzaldehyd | m-Methoxybenzaldehyd | p-Methoxybenzaldehyd Anisaldehyd |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 135-02-4 | 591-31-1 | 123-11-5 |
| PubChem | 8658 | 11569 | 31244 |
| FL-Nummer | 05.129 | 05.158 | 05.015 |
| Summenformel | $C_8H_8O_2$ | $C_8H_8O_2$ | $C_8H_8O_2$ |
| Molare Masse | 136,15 $g·mol^{−1}$ | 136,15 $g·mol^{−1}$ | 136,15 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | flüssig | flüssig |
| Kurzbeschreibung | | gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch | gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
| Dichte | 1,127 $g·cm^{−3}$ | 1,12 $g·cm^{−3}$ | 1,12 $g·cm^{−3}$ |
| Schmelzpunkt | 34–40 °C | 3–4 °C | 0–2 °C |
| Siedepunkt | 238 °C | 230–233 °C | 247–249 °C |
| Löslichkeit | Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether | Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether | Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether |
| GHS- Kennzeichnung | keine GHS-Piktogramme | keine GHS-Piktogramme | keine GHS-Piktogramme |
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze |
| H- und P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze |

Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe $(–OCH_3)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_8H_8O_2.$ In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.

## Vorkommen

2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in Cinnamomum aromaticum vor. 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des Gewürznelkenbaums. 4-Methoxybenzaldehyd kann in Basilikum, im Ostasiatischen Riesenysop, Fenchel, Echtem Sternanis und Anis nachgewiesen werden.

## Derivate

* Hydroxymethoxybenzaldehyde $C_8H_8O_3$ (10 Isomere, z. B. Vanillin = 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Isovanillin = 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd und ortho-Vanillin = 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
* Fluormethoxybenzaldehyde $C_8H_7FO_2$ (10 Isomere, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzaldehyde existieren)
