Dichlortoluole
# Dichlortoluole

Dichlortoluole (Dichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe $(–CH_3)$ und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_6Cl_2.$ Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

## Eigenschaften

Die Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.

Dichlortoluole :

| Name | 2,3-Dichlortoluol | 2,4-Dichlortoluol | 2,5-Dichlortoluol | 2,6-Dichlortoluol | 3,4-Dichlortoluol | 3,5-Dichlortoluol |
| - | - | - | - | - | - | - |
| Andere Namen | 1,2-Dichlor- 3-methylbenzol 2,3-Dichlortoluen | 1,3-Dichlor- 4-methylbenzol 2,4-Dichlortoluen | 1,4-Dichlor- 3-methylbenzol 2,5-Dichlortoluen | 1,3-Dichlor- 2-methylbenzol 2,6-Dichlortoluen | 1,2-Dichlor- 4-methylbenzol 3,4-Dichlortoluen | 1,3-Dichlor- 5-methylbenzol 3,5-Dichlortoluen |
| Strukturformel | | | | | | |
| CAS-Nummer | 32768-54-0 | 95-73-8 | 19398-61-9 | 118-69-4 | 95-75-0 | 25186-47-4 |
| 29797-40-8 (Isomerengemisch) ||||||
| ECHA-InfoCard | 100.046.534 | 100.002.224 | 100.039.105 | 100.003.882 | 100.002.226 | 100.042.460 |
| 100.045.307 (Isomerengemisch) ||||||
| PubChem | 34702 | 7254 | 29572 | 8368 | 7256 | 32834 |
| Summenformel | $C_7H_6Cl_2$ | $C_7H_6Cl_2$ | $C_7H_6Cl_2$ | $C_7H_6Cl_2$ | $C_7H_6Cl_2$ | $C_7H_6Cl_2$ |
| Molare Masse | 160,95 $g·mol^{−1}$ | 160,95 $g·mol^{−1}$ | 160,95 $g·mol^{−1}$ | 160,95 $g·mol^{−1}$ | 160,95 $g·mol^{−1}$ | 160,95 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch | farblose Flüssigkeit | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | |
| Schmelzpunkt | 6 °C | −13 °C | 4–5 °C | 2 °C | −15 °C | 26 °C |
| Siedepunkt | 207–208 °C | 201 °C | 197–200 °C | 196–203 °C | 200–202 °C | 86–94 °C (17 mmHg) |
| Dichte | 1,23 $g/cm^3$ | 1,25 $g/cm^3$ | 1,25 $g/cm^3$ | 1,27 $g/cm^3$ | 1,25 $g/cm^3$ | |
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | | Achtung | | | Achtung |
| H- und P-Sätze | 332 | 411 | 332 | 411 | 411 | 315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 304+340+312 | 273 | ? | 273​‐​391​‐​501 | 273​‐​391​‐​501 | 261​‐​305​‐​351​‐​338 |
| Tox-Daten | | 2400 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Ratte, oral) | | | | |

## Gewinnung und Darstellung

Die Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von Chlortoluolen gewinnen, welche aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellt werden können.

## Verwendung

Dichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet. 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure, welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird. 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzylchlorid (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), 3,4-Dichlorbenzaldehyd (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und 3,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.

## Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

