Thujene
# Thujene

Als Thujene wird eine Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ungesättigte Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer Doppelbindung und die räumliche Anordnung ihrer Substituenten unterscheiden.

## Vertreter

Thujene :

| Name | (−)-α-Thujen | (+)-α-Thujen | (+)-Sabinen | (−)-Sabinen |
| - | - | - | - | - |
| Andere Namen | (−)-3-Thujen | (+)-3-Thujen | (+)-4(10)-Thujen | (−)-4(10)-Thujen |
| Andere Namen | (1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en | (1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en | (1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan | (1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan |
| Strukturformel | | | | |
| CAS-Nummer | 3917-48-4 | | 2009-00-9 546-79-2 (Hydrat) | 10408-16-9 |
| CAS-Nummer | 2867-05-2 (Racemat) | 2867-05-2 (Racemat) | 3387-41-5 (Racemat) | 3387-41-5 (Racemat) |
| Summenformel | $C_{10}H_{16}$ | $C_{10}H_{16}$ | $C_{10}H_{16}$ | $C_{10}H_{16}$ |
| Molare Masse | 136,24 $g·mol^{−1}$ | 136,24 $g·mol^{−1}$ | 136,24 $g·mol^{−1}$ | 136,24 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig |
| Kurzbeschreibung | Öl | Öl | farbloses Öl (Racemat) | farbloses Öl (Racemat) |
| Siedepunkt | 152 °C (699 hPa) | 152 °C (699 hPa) | 163–165 °C (Racemat) | 163–165 °C (Racemat) |
| Dichte | | | 0,84 $g·cm^{−3}$ (Racemat) | 0,84 $g·cm^{−3}$ (Racemat) |
| Löslichkeit | | | unlöslich in Wasser (Racemat) | unlöslich in Wasser (Racemat) |
| GHS- Kennzeichnung | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | 226 | 226 |
| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | 210​‐​280​‐​303+361+353 | 210​‐​280​‐​303+361+353 |

## Vorkommen

Thujene sind Naturstoffe, welche im Sadebaumöl [(+)-Sabinen, 30 %], in der Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa [(−)-Sabinen], im Harz von Boswellia serrata [(+)-α-Thujen], im Mangoblätteröl (Mangifera indica), im Öl des Abendländischen Lebensbaums [(−)-α-Thujen] und im Wacholder [α-Thujen und (+)-Sabinen] vorkommen. 2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.

## Biosynthese

Die Biosynthese von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus α-Terpinen. Das benötigte Kation des Terpinens wird hierbei aus Geranylpyrophosphat erhalten.

