Triphenylmethanfarbstoffe
# Triphenylmethanfarbstoffe

Die Triphenylmethanfarbstoffe leiten sich von Triphenylmethan ab. Verbindungen mit einer intakten Triphenylmethan-Teilstruktur sind farblos. Durch Einführung von elektronenliefernden Substituenten (sogenannte Auxochrome) an mindestens zwei der aromatischen Ringe kann sich ein chinoides System als Chromophor ausbilden, das die Farbigkeit der Verbindungen bedingt. Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder (aufgrund ihrer geringen Säurebeständigkeit) als Indikatoren Anwendung, aber auch als Textil- und Lebensmittelfarbstoffe. Sie sind im Allgemeinen wenig lichtecht.

Nach einem 1965 von Siegfried Dähne gemachten Vorschlag sollten die Triphenylmethanfarbstoffe besser als Triphenylmethinfarbstoffe bezeichnet werden, da das zentrale Kohlenstoffatom nicht $sp^3-,$ sondern $sp^2-hybridisiert$ ist.

## Stoffgruppen

### Aminotriphenylmethanfarbstoffe

Die Vertreter dieser Gruppe zeichnen sich durch mindestens zwei Aminogruppen als Auxochrome aus.

* Fuchsin
* Parafuchsin
* Kristallviolett
* Malachitgrün
* Methylgrün

Derivate mit Sulfonsäuregruppe:

* Säurefuchsin
* Brillantblau FCF
* Patentblau V
* Wasserblau

### Hydroxytriphenylmethanfarbstoffe

Die Verbindungen dieser Untergruppe enthalten mindestens eine Hydroxygruppe als Auxochrom.

* Fuchson (Diphenylchinomethan) stellt dabei die Stammverbindung dar, jedoch besitzt sie noch keinen Farbstoffcharakter.
* Benzaurin (p-Hydroxyfuchson) ist ein Phenolabkömmling, ist gelbrot und besitzt saure Eigenschaften. Mit verdünnten Laugen entstehen violette Salze.
* Aurin (p,p′-Dihydroxyfuchson) löst sich in Laugen mit roter Farbe und wird als pH-Indikator verwendet.

### Phthaleine und Sulfonphthaleine

Diese Farbstoffklasse leitet sich von der o-Carbonsäure des Triphenylmethanols ab.

**Darstellung**

Die Darstellung der Phthaleine erfolgt durch Erhitzen von 1 Äquivalent Phthalsäureanhydrid mit 2 Äquivalenten der Phenolkomponente (in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure). Zur Darstellung der Sulfonphthaleine wird das 2-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Phenolkomponente umgesetzt. Phenolphthalein bildet die Basisverbindung der Phthaleine und ist einer der bekanntesten Indikatoren. Analog bildet das Phenolrot die Basisverbindung der Sulfonphthaleine.

Setzt man als Phenolkomponente Resorcin, Pyrogallol oder 2,6-Dihydroxytoluol ein, so bildet sich zudem eine Etherbrücke aus (z. B. Fluorescein, Eosin Y, Calcein). Als abzuleitendes Grundgerüst ist hier auch das Xanthen anzusehen.

**Strukturen bei verschiedenen pH-Werten**

Bei niedrigem pH-Wert liegen die Phthaleine in der farblosen Lacton-Form 1 vor und die Sulfonphthaleine in der ebenfalls farblosen Sulton-Form. In alkalischer Lösung dissoziieren die phenolischen Hydroxy-Protonen und der +M-Effekt bewirkt eine Öffnung des Lacton- bzw. Sulton-Rings zur farbigen, mesomeriestabilisierten chinoiden Form 2. In stark alkalischer Lösung erhält man das farblose Triphenylmethanol-Derivat 3, während in stark saurer Lösung die farbige, mesomeriestabilisierte protonierte Form 4 entsteht.

**Verwendung**

Nahezu alle Farbstoffe werden als Indikatoren eingesetzt.

**Beispiele**

| Phenolkomponente | Phthalein | Sulfonphthalein |
| - | - | - |
| Phenol | Phenolphthalein | Phenolrot Bromchlorphenolblau Chlorphenolrot Bromphenolblau Bromphenolrot Iodphenolblau |
| Brenzcatechin | Brenzcatechinphthalein | Brenzcatechinviolett |
| Resorcin | Fluorescein Eosin Y Calcein | Sulfonfluorescein |
| Pyrogallol | Pyrogallolphthalein | Pyrogallolrot Brompyrogallolrot |
| o-Kresol | o-Kresolphthalein | Kresolrot Bromkresolpurpur |
| o-Kresol 2,6-Xylenol | Metallphthalein | Xylenolorange |
| m-Kresol | m-Kresolphthalein | Kresolpurpur Bromkresolgrün |
| Thymol | Thymolphthalein Thymolphthalexon | Thymolblau Bromthymolblau Methylthymolblau |
| 2,5-Xylenol | Xylenolphthalein | Xylenolblau Bromxylenolblau |
| 1-Naphthol | Naphtholphthalein | Naphtholsulfonphthalein |
