title: Cianoborohidruro de sodio
text: # Cianoborohidruro de sodio
  
  El cianoborohidruro de sodio $(NaBH_3CN)$ es un compuesto químico con aplicaciones en síntesis orgánica.
  
  ## Síntesis
  
  Se obtiene de la reacción del borohidruro de sodio con cianuro sódico.
  
  ## Aplicaciones
  
  El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Es usado en aminaciones reductoras, donde reduce la imina a amina, y en reducciones selectivas de halogenuros (-Br, -I) y sulfonatos (-OTos) utilizando disolventes polares apróticos (habitualmente HMPA), donde se produce la sustitución por el átomo de hidrógeno, sin ser afectados, por ejemplo, el grupo carbonilo o epóxido. Esta reacción es denominada también como Aminación reductiva de Borch:
  
      $R_2CO$ + $R'NH_2$ + $NaBH_3CN$ + $CH_3OH$ → $R_2CH-NHR'$ + $NaCH_3OBH_2CN$
  
  ## Seguridad
  
  Condiciones y/o substancias a evitar: calor, llama, fuentes de ignición, agua, aire húmedo, ácidos y oxidantes fuertes. Muy tóxico.
  
  ## Bibliografía
  
  * K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
  