title: Ácido azelaico
text: # Ácido azelaico
  
  El ácido azelaico o ácido nonanodioico es un ácido dicarboxílico saturado de cadena lineal cuya fórmula molecular es $C_9H_{16}O_4.$ Se encuentra en la naturaleza en el trigo, el centeno y la cebada. En la piel es producido por el hongo Malassezia furfur (también conocido como Pityrosporum ovale).
  
  ## Síntesis orgánica
  
  ### A partir de ácido oleico
  
  La oxidación vigorosa del ácido oleico con $KMnO_4$ produce ácido azelaico y ácido pelargónico.
  
  ## Síntesis bioquímica
  
  Es sintetizado bioquímicamente a partir de ácidos dicarboxílicos de cadena larga, mediante el metabolismo del ácido oleico y por omega oxidación de los ácidos monocarboxílicos.
  
  ## Usos
  
  Es utilizado en forma tópica como queratolítico y en el tratamiento del acné. También ha sido utilizado exitosamente para el tratamiento del melanoma maligno y del melasma. Posee propiedades antioxidantes.
  
  ## Mecanismo de acción
  
  ### Antiacneico
  
  La acción bactericida del ácido azelaico en altas concentraciones se debe a su capacidad de inhibir producción de proteínas celulares en bacterias como staphylococcus epidermis y propionibacterium acnes mediante un mecanismo desconocido. La reducción en la concentración de bacterias en el área afectada por el acné disminuye la inflamación asociada.
  
  ### Queratolítico
  
  La acción queratolítica del ácido azelaico puede deberse a la disminución en la síntesis de la filagrina, disminuyendo así la agregación de los filamentos de queratina.
  
  ### Antiproliferativo y citotóxico
  
  El ácido azelaico puede producir la inhibición reversible de enzimas oxidoreductoras como la ADN polimerasa, la tirosinasa y las enzimas mitocondriales de la cadena respiratoria. Produce una disminución en la melanogénesis epidérmica patológica por inhibición de los melanocitos hiperactivos.
  
  