Tetrahidroisoquinolina
# Tetrahidroisoquinolina

La THIQ, o 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina según IUPAC, es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula molecular es $C_9H_{11}N.$ Es un líquido de color amarillo oscuro a temperatura ambiente, ligeramente más denso que el agua y soluble en éste.

## Síntesis

La THIQ se puede sintetizar de diversas formas, pero solo unos pocos llevan a la THIQ sin sustituir. Uno de ellos, consiste en la reacción de Pomeranz-Fritsch, que parte de benzaldehido y del aminoacetoaldehido dietil acetal, que en medio ácido forma la isoquinolina, que posteriormente se hidrogena en presencia de platino soportado sobre carbono como catalizador, para formar la THIQ sin sustituir.

Otros diversos métodos se usan para obtener derivados de THIQ.

## THIQ en la naturaleza

Se sabe que la THIQ se presenta en la naturaleza unida a otros grupos aromáticos y heterocíclicos. Como ejemplo se muestra la siguiente estructura:

Su nombre sistemático de acuerdo con la IUPAC es, en inglés, N-[(3R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium-3-ylcarbonyl]-(1R)-1-(4-chlorobenzyl)-2-[4-cyclohexyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1ylmethyl)piperidin-1-yl]-2-oxoethylamine. Fue encontrada en seres vivos como receptor de estímulos sexuales, y en la actualidad se está estudiando su posible relación con enfermedades como el Parkinson o el Alzheimer.

## Reacciones

Como cualquier amina secundaria, puede ser oxidada a la correspondiente nitrona, usando $H_2O_2,$ con $SeO_2$ como catalizador. También pueden ser transformadas en guanidinas por métodos estándar.

## THIQ y el ser humano

La estructura THIQ se puede encontrar comúnmente en diversos productos farmacéuticos. Los variados derivados de THIQ poseen múltiples propiedades y efectos sobre el ser humano, como pueden ser:

* Antihipertensivos
* Bloqueantes de receptores adrenérgicos
* Actividad antiglioma

Algunos derivados como el norsalsolinol están siendo investigados como posible causa de algunas enfermedades como el Parkinson.

## Alcoholismo

Otro de los efectos estudiados de esta sustancia son sus efectos adictivos en personas que padecen alcoholismo. Se sabe que cuando ingerimos alcohol nuestro cuerpo lo convierte primero en acetaldehído el cual reacciona químicamente con los neurotransmisores produciendo THIQ. En función del neurotransmisor con que se combine se pueden formar diferentes tipos de THIQs.

Estudios realizados en monos y ratas de laboratorio, a los que les inyectaba THIQ en el cerebro, demostraban que éstos desarrollaban un apetito intenso por el alcohol, aun a pesar de que antes de haberles inyectado nada, rechazaban el alcohol, prefiriendo el agua.

