8-hidroxiquinoleína
# 8-hidroxiquinoleína

La 8-hidroxiquinoleína es un compuesto orgánico de fórmula $C_9H_7NO.$ Es un derivado heterociclo de la quinoleína por la colocación de un grupo OH en carbono número 8. Este compuesto de color amarillo claro es ampliamente utilizado comercialmente, aunque bajo una variedad de nombres.

## Síntesis

Por lo general se preparó a partir del ácido quinolin-8-sulfónico o de una síntesis de Skraup de 2-aminofenol.

## Agente quelante

La 8-hidroxiquinoleína es un agente quelante monoprótico bidentado. Relacionada con las bases de Schiff derivados del salicilaldehído, tales como salicilaldoxima y salen. En solución neutra, el hidroxilo está en forma protonada (pKa = 9,89) y el nitrógeno está no protonado (pKa = 5,13). Sin embargo, existe un estado excitado isómero de ion híbrido, zwitterión, en el que un $H^+$ se transfiere desde el oxígeno ( dando un anión oxígeno ) al nitrógeno (dando un catión nitrógeno protonado ).

## Aplicaciones

Los complejos de 8-Hq, así como el propio heterociclo, pueden ser utilizados como antisépticos, desinfectantes, habiendo sido utilizados como medicamentos para el tratamiento del cáncer. Asimismo, poseen acción pesticida. La 8-Hq actúa como inhibidor de la transcripción, presumiblemente por intercalación entre pares de bases en la hebra de DNA, dificultando la acción de enzimas topoisomerasas. Su solución en alcohol se utiliza como "venda líquida".

La reacción de 8-hidroxiquinolina con aluminio (III) da lugar a la formación del compuesto Tris(8-hydroxoquinolinato)aluminio , un componente común de los diodos orgánicos emisores de luz (OLED). Las variaciones de los sustituyentes en los anillos de quinoleína da lugar a diferentes propiedades de luminiscencia.

Las raíces de la planta Centaurea diffusa liberan 8-hidroxiquinolina, que tiene un efecto negativo sobre otras plantas.

La hidroxiquinolina se usó como un estabilizador del peróxido de hidrógeno en el comburente para cohetes (T-Stoff) para el motor Walter HWK 109-509 en la Segunda Guerra Mundial.

