Isocianato de clorosulfonilo
# Isocianato de clorosulfonilo

El isocianato de clorosulfonilo es el compuesto químico $ClSO_2NCO,$ conocido como CSI. Este compuesto es un reactivo versátil en síntesis orgánica.

## Preparación, estructura, manejo

El CSI se prepara tratando el cloruro de cianógeno con trióxido de azufre y el producto se destila directamente de la mezcla de reacción.

       $SO_3$ + ClCN → $ClSO_2NCO$

En esta transformación, se funcionalizan tanto los extremos de carbono como de nitrógeno de CN. La estructura de CSI se representa como ClS(O)2-N=C=O. Consta de dos componentes atractores de electrones, el grupo clorosulfonilo $(SO_2Cl)$ y el grupo isocianato (-N=C=O). Debido a su electrofilia resultante, el uso de CSI en la síntesis química requiere solventes relativamente inertes como clorocarbonos, acetonitrilo y éteres.

## Usos

La molécula tiene dos sitios electrofílicos, el carbono y el centro S(VI).

El CSI se ha empleado para la preparación de β-lactámicos, algunos de los cuales son importantes desde el punto de vista médico. Por lo tanto, los alquenos experimentan una cicloadición [2+2] para dar la sulfonamida. El grupo $SO_2Cl$ se puede eliminar simplemente por hidrólisis, dejando la amida secundaria. Otras reacciones de CSI:

* Cicloadición a alquinos para dar 1,2,3-oxatiazina-2,2-dióxido-6-cloruros.
* Conversión de alcoholes primarios a carbamatos.
* Conversión de ácidos carboxílicos y los cloruros de ácido en nitrilos.
* Preparación de sulfamidas N,N-disustituidas, $R_2NSO_2NH_2$
* Preparación del reactivo de Burgess

## Consideraciones de seguridad

CSI es tóxico, corrosivo y reacciona violentamente con el agua. Al igual que el ácido fluorhídrico, no se puede almacenar en cristalería, sino que se requieren botellas de polietileno.

## Compuestos relacionados

* Cloruro de tionilo
* Bromuro de cianógeno
* Cloruro de fosforilo
