Parafenilendiamina
# Parafenilendiamina

La parafenilendiamina (PPD) es un compuesto orgánico con la fórmula $C_6H_4(NH_2)_2.$ Este derivado de la anilina es un sólido blanco, pero las muestras pueden oscurecerse debido a la oxidación por el aire. Se utiliza principalmente como componente de polímeros y compuestos de ingeniería como el kevlar. También es un ingrediente en tintes para el cabello. Ocasionalmente se usa como sustituto de la henna.

También es utilizado como rodenticida. Vía ingestión produce obstrucción de la vía respiratoria superior y fallo multiorgánico.

## Intoxicación aguda por ingesta de PPD

Es una práctica habitual en África y Asia en los intentos de autólisis y autólisis consumada que ocasiona edema severo en cara y cuello, requiriendo frecuentemente traqueotomía de urgencias, seguido de rabdomiólisis, insuficiencia renal severa y la muerte si no se trata de forma contundente. El 13.4% de los pacientes ingresados por fracaso renal agudo severo en Sudán en el año 2003 fue debido a la ingesta de PPD, con una mortalidad del 42%. La PPD fue la causa más importante de mortalidad, por encima de la sepsis, malaria o fiebre tifoidea. Los estudios de toxicidad oral aguda en ratas, han demostrado que los animales que son tratados con 200 mg/kg/día mueren en horas tras la ingesta. El órgano más susceptible a la toxicidad sistémica por PPD es el músculo esquelético, produciendo rabdomiólisis experimentalmente tras la ingesta en ratas de dosis de hasta 10 mg/kg peso.

## Producción

PPD se produce a través de tres rutas. Con mayor frecuencia, el 4-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y la 4-nitroanilina resultante se hidrogena:

$ClC_6H_4NO_2$ + 2 $NH_3$ → $H_2NC_6H_4NO_2$ + $NH_4Cl$

$H_2NC_6H_4NO_2$ + 3 $H_2$ → $H_2NC_6H_4NH_2$ + 2 $H_2O$

En la ruta de DuPont, la anilina se convierte en difeniltriazina, que por catálisis ácida se convierte en 4-aminoazobenceno. La hidrogenación de este último produce PPD.

## Alergias

En tintes de pelo puede producir gravísimas alergias y deformaciones de la cara.

