Ácido carbámico
# Ácido carbámico

El ácido carbámico, que también puede denominarse ácido aminofórmico o ácido aminocarboxílico, es un compuesto químico de fórmula $H_2NCOOH.$ Puede obtenerse por la reacción del amoníaco $NH_3$ y el dióxido de carbono $CO_2$ a temperaturas muy bajas, que también da lugar al carbamato de amonio $[NH_4]^+[NH_2CO_2]^−.$ El compuesto es estable sólo hasta unos 250 K (-23 °C); a temperaturas más altas se descompone en esos dos gases. El sólido está formado aparentemente por dímeros, con las dos moléculas conectadas por enlaces de hidrógeno entre los dos grupos carboxilo -COOH.

El ácido carbámico podría considerarse tanto una amina como un ácido carboxílico, y por tanto un aminoácido; sin embargo, la unión del grupo carboxilo -COOH directamente al átomo de nitrógeno (sin ninguna cadena de carbono intermedia) hace que se comporte de forma muy diferente a los aminoácidos con cadena de carbono intermedia. (La glicina $NH_2CH_2COOH$ suele considerarse el aminoácido más simple.) El grupo hidroxilo -OH unido al carbono también lo excluye de la clase de las amidas.

El término "ácido carbámico" también se utiliza genéricamente para cualquier compuesto de la forma RR′NCOOH, donde R y R′ son grupos orgánicos o hidrógeno.

La desprotonación de un ácido carbámico produce un anión carbamato RR′NCOO-, cuyas sales pueden ser relativamente estables. Carbamato es también un término utilizado para ésteres de ácidos carbámicos, como el carbamato de metilo $H_2N−C(=O)−OCH_3.$ El grupo funcional carbamoilo RR′N-C(=O)- (a menudo denotado por Cbm) es la molécula de ácido carbámico menos la parte OH del carboxilo.

## Estructura

El ácido carbámico es una molécula plana.

El grupo $H_2N-$ del ácido carbámico, a diferencia de la mayoría de las aminas, no puede protonarse a un grupo amonio $H_3N^+-.$ La forma zwitteriónica $H_3N^+−COO^−$ es muy inestable y se descompone rápidamente en amoníaco y dióxido de carbono, aunque se ha descrito su detección en hielos irradiados con protones de alta energía.

## Derivados

El ácido carbámico es formalmente el compuesto de origen de varias familias importantes de compuestos orgánicos:

* ácidos carbámicos
* aniones carbamato
* ésteres de carbamato
* cloruros de carbamoilo

## Ácidos carbámicos

Muchos ácidos carbámicos sustituidos (RHNCOOH o RR′NCOOH) pueden sintetizarse fácilmente burbujeando dióxido de carbono a través de soluciones de la amina correspondiente ( $RNH_2$ o RR′NH, respectivamente) en un disolvente apropiado, como DMSO o dióxido de carbono supercrítico. Estos ácidos carbámicos son generalmente inestables a temperatura ambiente, revirtiendo a la amina madre y al dióxido de carbono.

## Ésteres de carbamato

A diferencia de los ácidos carbámicos, los ésteres de carbamato suelen ser estables a temperatura ambiente. Se preparan por reacción de cloruros de carbamoilo con alcoholes, la adición de alcoholes a isocianatos y la reacción de ésteres de carbamato con amoníaco. El carbamato de metilo y el carbamato de etilo se encuentran entre los ejemplos más sencillos y se han utilizado históricamente en la industria textil; en la actualidad, ambos son sospechosos de ser cancerígenos. También se conoce el carbamato de bencilo.

## Presencia en la naturaleza

La enzima carbamato quinasa, implicada en varias rutas metabólicas de organismos vivos, cataliza la formación de carbamoil fosfato H 2N−C(=O)−O−PO2− 3:

ATP + NH 3 + CO 2 ⇌ ADP + H 2N−C(=O)−O−PO2− 3

Una molécula de hemoglobina puede transportar a los pulmones cuatro moléculas de dióxido de carbono en forma de grupos carbamato formados por reacción del $CO_2$ con cuatro grupos amina terminales de la forma desoxi. El compuesto resultante se denomina carbaminohemoglobina.

## Usos

### Industrial

El ácido carbámico es un intermediario en la producción industrial de urea, que implica la reacción de dióxido de carbono y amoníaco.

    CO 2 + NH 3 → H 2NCOOH
    H 2NCOOH + NH 3 → CO(NH 2) 2 + H 2O

### Medicina

Algunos ésteres de carbamato se utilizan como relajantes musculares, como el emilcamato, el fenprobamato, el estilramato y otros miembros del código ATC M03BA. Se unen al sitio barbitúrico del receptor $GABA_A.$

### Insecticidas

Se han desarrollado varios insecticidas a base de ácido carbámico; por ejemplo, aldicarb, carbaril, carbofurano.

### Síntesis química

Un grupo funcional amina $-NH_2$ puede protegerse de reacciones no deseadas formando un residuo de éster carbámico -NHC(=O)-OR. La hidrólisis del enlace éster produce entonces un ácido carbámico -NHC(=O)OH, que pierde entonces dióxido de carbono dando lugar a la amina deseada.

