Nitróxido
# Nitróxido

Un óxido de amina, también conocido como amina-N-óxido y nitróxido es un compuesto orgánico que contiene el grupo funcional $R_3N^+-O^−,$ un enlace N-O con tres enlaces adicionales a hidrógeno o a cadenas laterales de hidrocarburos unidos al nitrógeno. A veces se escribe como $R_3N→O.$

En sentido estricto, el término óxido de amina sólo se aplica a óxidos de aminas terciarias. A veces se usa también para derivados análogos de aminas primarias y secundarias.

Ejemplos de óxidos de amina incluyen el N-óxido de piridina, un sólido cristalino soluble en agua con un punto de fusión de 62-67 °C y el N-óxido de N-metilmorfolina, que es un oxidante.

## Propiedades

Los nitróxidos se usan como grupo protector para aminas e intermedios de síntesis. Los óxidos de amina de cadenas alquílicas largas se usan como surfactantes no iónicos y como estabilizadores de espumas.

Las aminas-N-óxido son moléculas altamente polares, con una polarizabilidad cercana a las de las sales de amonio cuaternario. Los nitróxidos pequeños son muy hidrofílicos y tienen una solubilidad acuosa excelente, acompañada de una solubilidad muy baja en la mayoría de disolventes orgánicos.

Los nitróxidos son bases débiles, con constantes de disociación $pK_a$ de alrededor de 4,5 , que resultan en hidroxilaminas catiónicas $R_3N^+-OH$ cuando se protonan a pH inferior a su $pK_a.$

En la reacción de Polonovski un N-óxido terciario se rompe por la acción de anhídrido acético a su acetamida correspondiente y un aldehído:

