Ácido fluoroantimónico
# Ácido fluoroantimónico

El ácido fluoroantimónico $(HSbF_6)$ es una mezcla de fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio en diversas proporciones. La proporción 1:1 conduce al superácido más fuerte conocido, el cual se ha demostrado que protona incluso a los hidrocarburos para producir carbocationes e $H_2.$

La reacción de fluoruro de hidrógeno (HF) y $SbF_5$ es exotérmica. HF libera el catión $(H^+),$ y su base conjugada $(F^−)$ es secuestrada por una o más moléculas de $SbF_5$ para producir $SbF_6^−$ octaédrico. Este anión se clasifica como no coordinante, porque es tanto un nucleófilo débil y una base muy débil. El catión $H^+$ permanece efectivamente "desnudo", lo que trae como consecuencia la extrema acidez del sistema. El ácido fluoroantimónico es $2×10^{19}$ veces más fuerte que el ácido sulfúrico. La reacción del fluoruro de hidrógeno y pentafluoruro de antimonio procede como sigue:

## Estructura

Se han cristalizado dos productos relacionados con las mezclas $HF-SbF_5,$ y ambos han sido analizados por cristalografía de rayos-X de un solo cristal. Estas sales tienen las fórmulas $[H_2F^+][Sb_2F_{11}^−]$ y $[H_3F_2^+][Sb_2F_{11}^−].$ En ambas sales, el anión es $Sb_2F_{11}^−.$ Como se mencionó anteriormente, $SbF_6^−$ está clasificado como una base débil; el monoanión de mayor tamaño $Sb_2F_{11}^−$ sería más débil aún.

### Comparación con otros ácidos

Los siguientes valores están basados en la función de acidez de Hammett. La acidez se indica con valores negativos de $H_0.$

* Ácido fluoroantimónico (1990) $(H_0$ Value = −31.3)
* Ácido mágico (1974) $(H_0$ Value = −19.2)
* Superácido carborano (1969) $(H_0$ Value = −18.0)
* Ácido fluorosulfúrico (1944) $(H_0$ Value = −15.1)
* Ácido tríflico (1940) $(H_0$ Value = −14.9)

## Aplicaciones

Este ácido extraordinariamente fuerte protona casi todos los compuestos orgánicos. En 1967, Bickel y Hogeveen mostraron que la mezcla $HF-SbF_5$ eliminará $H_2$ del metilpropano y metano del neopentano:

    $(CH_3)_3CH$ + $H^+$ → $(CH_3)_3C^+$ + $H_2$
    $(CH_3)_4C$ + $H^+$ → $(CH_3)_3C^+$ + $CH_4$

## Seguridad

$HF-SbF_5$ se descompone por acción del agua de forma rápida y explosiva. Reacciona con prácticamente todos los disolventes conocidos. Algunos disolventes que se ha probado que son compatibles con $HF-SbF_5$ son el clorofluoruro de sulfurilo y el óxido de azufre (IV). También se han usado clorofluorocarbonos como disolventes. Los contenedores para $HF-SbF_5$ están hechos de PTFE. (recubrimiento de cohetes aviones etc.)

