title: BINAP
text: # BINAP
  
  BINAP est l'abréviation du composé organophosphoré 2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle. Il s'agit d'un ligand chiral largement utilisé en synthèse organique.
  
  ## Propriétés physico-chimiques
  
  Cette molécule ne possède pas de carbone asymétrique mais du fait du blocage de la rotation autour de la simple liaison entre les deux groupes 2-(diphénylphosphino)napht-1-yle qui est dû à l'encombrement stérique, elle présente une chiralité axiale (atropisomérie) et deux énantiomères sont possibles :
  
  * (aR)-(+)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle, numéro CAS 76189-55-4 ;
  * (aS)-(–)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle, numéro CAS 76189-56-5.
  
  ## Synthèse
  
  Une des voies de synthèse les plus courtes est de partir du 1,1'-bi-2-naphtol ou de l'un de ses énantiomères. Ses fonctions ol sont estérifiées en triflate par l'anhydride triflique en présence de pyridine puis ces groupements sont substitués par $Ph_2PH$ en présence d'un catalyseur au nickel pour former BINAP.
  
  