title: Chalcone
text: # Chalcone
  
  La chalcone est une énone aromatique, qui est le noyau d'une classe de composés chimiques au rôle important en biologie, les chalcones. Elle est constituée d'une molécule de prop-2-ènal ou acroléine liée à chaque extrémité à un groupe phényle. La chalcone existe donc sous la forme de deux stéréoisomères (Z et E) en fonction de la disposition des substituants autour de la double liaison centrale.
  
  ## Synthèse
  
  ### Biosynthèse
  
  La chalcone est naturellement synthétisée par un grand nombre de plantes suivant la voie métabolique des phénylpropanoïdes. La phénylalanine est d'abord transformée en acide cinnamique, lui-même transformé en acide paracoumarique qui forme alors un thioester avec le coenzyme A, le 4-coumaroyl-CoA. Ce dernier réagit alors avec 3 molécules de malonyl-coenzyme A qui finissent par se cycliser et former un second groupe phényle, formant ainsi la chalcone.
  
  ${\xrightarrow {PAL}}$ ${\xrightarrow {C4H}}$
  
  acide paracoumarique + coenzyme A ${\xrightarrow {4CL}}$ 4-coumaryl-CoA
  
  4-coumaryl-CoA + 3 malonyl-CoA ${\xrightarrow {CHS}}$ + 4 CoA + 3 $CO_2$
  
  PAL: phénylalanine ammonia-lyase, C4H : cinnamate 4-hydroxylase, 4CL: 4-coumarate-CoA ligase, CHS : chalcone synthase.
  
  La chalcone peut ensuite être transformée par cyclisation interne en flavonoïde.
  
  **Réaction proche**
  
  La naringinine-chalcone (phlorétine) est produite de façon similaire, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de 3 molécules de malonyl-coenzyme A, par l'action d'une autre enzyme, la naringinine-chalcone synthase (en).
  
  ### En laboratoire
  
  En laboratoire, la chalcone peut être préparée par crotonisation (condensation aldolique) du benzaldéhyde avec l'acétophénone, réaction catalysée par une base, en général de la soude :
  
  Cette réaction s'est révélée marcher également sans solvant, c'est-à-dire une réaction en phase solide. Cette réaction entre un benzaldéhyde substitué et l'acétophénone a servi de modèle dans le cadre de la chimie verte. Cette réaction, dans ce cadre a aussi été effectuée, à partir des mêmes réactifs, dans l'eau à haute température (entre 200 et 350 °C).
  
  ## Dérivés
  
  La chalcone peut être substituée en de nombreuses positions, par différents groupes. Ces dérivés sont appelés chalcones ou chalconoïdes.
  
  On peut citer l'isoliquiritigénine (2',4',4-trihydroxychalcone), la butéine (3,4,4',6'-tétrahydroxychalcone), le kanakugiol (2′-hydroxy-3′,4′,5′,6′-tétraméthoxychalcone) ou encore la pédicelline (2′,3′,4′,5′,6′-pentaméthoxychalcone).
  
  