title: Azoture de triméthylsilyle
text: # Azoture de triméthylsilyle
  
  L'azoture de triméthylsilyle de formule semi-développée $(CH_3)_3SiN_3$ est un composé organique utilisé comme réactif en synthèse organique.
  
  ## Préparation
  
  L'azoture de triméthylsilyle est disponible commercialement. Il peut être préparé par réaction du chlorure de triméthylsilyle et d'azoture de sodium:
  
      TMSCl + $NaN_3$ → $TMS-N_3$ + NaCl (TMS = $(CH_3)_3Si)$
  
  ## Usage
  
  L'azoture de triméthylsilyle remplace avantageusement, du point de vue de la sécurité, l'azoture d'hydrogène $(HN_3)$ dans beaucoup de réactions. Cependant, sur le long terme, il peut s'hydrolyser en azoture d'hydrogène et, par conséquent, il doit être stocké en milieu strictement anhydre.
  
  Par exemple, il a été utilisé dans la synthèse totale de l'oseltamivir.
  
  