title: Fulvalène
text: # Fulvalène
  
  Le fulvalène est un composé organique de formule brute $C_{10}H_8.$ Il est d'intérêt théorique en tant qu'un des hydrocarbures conjugués non-benzénoïdes les plus simples. Le fulvalène est un isomère instable du naphtalène et de l'azulène. Il appartient à la famille des fulvalènes.
  
  Le fulvalène se compose de deux anneaux à cinq chaînons, chacun avec deux liaisons doubles, joints par une double liaison centrale. Il a la symétrie de $D_{2h}.$ Il a été longtemps cherché jusqu'en 1958 quand il a été synthétisé à l'université Yale par Edwin A. Matzner, travaillant sous William von Doering.
  
  Le perchlorofulvalène $C_{10}Cl_8$ est tout à fait stable contrairement à l'hydrocarbure. Le tétrathiafulvalène est un semi-conducteur organique.
  
  ## Ligand en chimie organométallique
  
  Le fulvalène forme des complexes organométalliques stables, qui peuvent être formellement considérés comme des dérivés du dianion $C_{10}H_8^{2−}.$ Quelques tels complexes de fulvalène subissent la scission en esclavage réversible de C-C.
  
  