title: (Cyclobutadiène)fer tricarbonyle
text: # (Cyclobutadiène)fer tricarbonyle
  
  Le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle est un complexe organoferrique (en) de formule chimique $(η^4-C_4H_4)Fe(CO)_3.$ Il s'agit d'un solide jaune, soluble dans les solvants organiques, utilisé en chimie organique comme précurseur du cyclobutadiène, très instable à l'état libre. Il présente une géométrie demi-sandwich dite « en tabouret de piano », avec des liaisons C–C longues de 142,6 pm. Il a été préparé pour la première fois en 1965 à partir de 3,4-dichlorocyclobutène $C_4H_4Cl_2$ et de nonacarbonyle de difer $Fe_2(CO)_9^,$ :
  
      $C_4H_4Cl_2$ + 2 $Fe_2(CO)_9$ ⟶ $(η^4-C_4H_4)Fe(CO)_3$ + 2 $Fe(CO)_5$ + 5 CO + $FeCl_2.$
  
  ## Réactions
  
  On réalise la décomplexation (en) oxydante du cyclobutadiène en traitant le complexe tricarbonyle avec du nitrate d'ammonium cérique $(NH_4)_2Ce(NO_3)_6.$ Le cyclobutadiène libéré est piégé avec une quinone, qui agit comme diénophile.
  
  Le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle présente une certaine aromaticité, qui se révèle à travers certaines de ses réactions, pouvant être classées comme substitutions électrophiles aromatiques :
  
  Il subit une acylation de Friedel-Crafts avec du chlorure d'acétyle $CH_3COCl$ et du chlorure d'aluminium $AlCl_3$ pour donner le dérivé acétyle (2), il réagit avec du formaldéhyde HCHO et de l'acide chlorhydrique HCl pour donner le dérivé chlorométhylé (3), par une réaction de Vilsmeier-Haack avec de la N-méthylformanilide (de) et du trichlorure de phosphoryle $POCl_3$ pour donner le dérivé aldéhyde (4), et par une réaction de Mannich pour donner le dérivé aminé (5). Le mécanisme réactionnel est celui d'une substitution électrophile aromatique :
  
  ## Complexes apparentés
  
  Le (tétraphénylcyclobutadiène)fer tricarbonyle $(η^4-C_4Ph_4)Fe(CO)_3$ avait été préparé plusieurs années avant le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle $(η^4-C_4H_4)Fe(CO)_3$ par réaction de pentacarbonyle de fer $Fe(CO)_5$ et de diphénylacétylène $C_6H_5–C≡C–C_6H_5.$
  
  Le (butadiène)fer tricarbonyle (en) $(η^4-C_4H_6)Fe(CO)_3$ est isoélectronique avec le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle.
  
  