title: Flavanone
text: # Flavanone
  
  Les flavanones sont un sous-groupe de flavonoïdes, dérivés 2,3-dihydrogénés des flavones. Elles sont généralement glycosylées par un disaccharide en position 7 pour donner des hétérosides de flavanones.
  
  ## Principales flavanones
  
  (une case vide indique que le radical est simplement H) :
  
  | Nom | $R^5$ | $R^7$ | $R^{3'}$ | $R^{4'}$ | $R^{5'}$ | CAS | Nom IUPAC |
  | - | - | - | - | - | - | - | - |
  | Butine | | OH | | OH | OH | 492-14-8 | (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one |
  | Ériodictyol | OH | OH | OH | OH | | 552-58-9 | (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone |
  | Hespérétine | OH | OH | OH | $OCH_3$ | OH | 528-48-3 | (S)-2,3-dihydro-5,7- dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one |
  | Homoériodictyol | OH | OH | $OCH_3$ | OH | | 446-71-9 | (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone |
  | Isosakuranétine | OH | OH | | OCH3 | | 480-43-3 | (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one |
  | Naringinine | OH | OH | | OH | | 480-43-3 | 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one |
  | Pinocembrine | OH | OH | | | | 480-39-7 | (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one |
  | Sakuranétine | OH | OCH3 | | OH | | 2957-21-3 | (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one |
  | Stérubine | OH | OCH3 | OH | OH | | 51857-11-5 | (2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one |
  
  ## Hétérosides
  
  | Hétéroside | Aglycone | $R^3$ | $R^7$ | $R^{4'}$ | CAS |
  | - | - | - | - | - | - |
  | Hespéridine | Hespérétine | | Rutinose | | 520-26-3 |
  | Liquiritoside | Butine | | | Glucose | 10236-47-2 |
  | Naringine | Naringinine | | Néohespéridose | | 10236-47-2 |
  | Poncirine | Isosakuranétine | | Néohespéridose | | 14941-08-3 |
  | Sakuranine | Sakuranétine | Glucose | | | 529-39-5 |
  
  ## Métabolisme
  
  L'enzyme chalcone isomérase utilise des chalconoïdes pour produire des flavanones.
  
  La flavanone 4-réductase est une enzyme qui utilise le (2S)-flavan-4-ol et le $NADP^+$ pour produire la (2S)-flavanone, le NADPH et $H^+.$
  
  