title: Hexafluorobenzène
text: # Hexafluorobenzène
  
  L’hexafluorobenzène (HFB) est un composé chimique de formule $C_6F_6.$ Il s'agit d'un composé organique aromatique dérivant formellement du benzène $C_6H_6$ par substitution des six atomes d'hydrogène par six atomes de fluor. Il possède peu d'applications techniques, bien qu'il soit recommandé comme solvant dans un certain nombre de réactions photochimiques. Au laboratoire, on l'utilise notamment :
  
  * comme référence en RMN du fluor 19,
  * comme solvant et référence en RMN du carbone 13,
  * comme solvant dans certains domaines du spectre infrarouge et ultraviolet.
  
  La synthèse directe de l'hexafluorobenzène à partir du fluor $F_2$ et du benzène $C_6H_6$ est impossible. En revanche, la synthèse de $C_6F_6$ par la réaction d'un fluorure alcalin sur du benzène halogéné a été publiée :
  
      $C_6Cl_6$ + 6 KF → $C_6F_6$ + 6 KCl.
  
  ## Literature
  
  * Walter J. Pummer, Leo A. Wall: « Reactions of Hexafluorobenzene », Science, 1958, Vol. 127, Nr. 3299, pp. 643–644; DOI 10.1126/science.127.3299.643.
  * Harold Crosbie Fielding: « Preparation of hexafluorobenzene and fluorochlorobenzenes », US-Patent 3277192, 4. October 1966.
  * M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: « Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C », J. Appl. Cryst., 1974, 7, pp. 87–88; DOI 10.1107/S0021889874008764.
  