title: Hydrogénophosphonate
text: # Hydrogénophosphonate
  
  Les hydrogénophosphonates, souvent nommés H-phosphonates en anglais, sont des composés du phosphore au degré d'oxydation III.
  
  ## Propriétés générales
  
  En solution, ces composés existent sous la forme d’un équilibre de deux formes tautomères : une forme pentavalente tétracoordonée (forme phosphonate, soit $λ^5$ $σ^4)$ et une forme trivalente tricoordonée (forme phosphite, soit $λ^3$ $σ^3).$ La forme phosphonate est ultra-majoritaire dans cet équilibre car l'oxophilie et l'énergie de la liaison P=O sont considérables. Du point de vue de la nomenclature, l'hydrogénophosphonate de diéthyle $HP(O)(OEt)_2$ (forme phosphonate) est équivalent au phosphite de diéthyle $HOP(OEt)_2$ (forme phosphite).
  
  Note : on parle souvent de cette tautomérie en décrivant un équilibre entre $P^{III}$ et $P^V,$ ce qui est une erreur. Il n'y a aucune réaction d'oxydo-réduction dans cet équilibre. L'atome de phosphore reste dans l'état d'oxydation III.
  
  Cependant, l’équilibre peut être déplacé vers la forme phosphite grâce à des agents de silylation comme le HMDS. En effet, le silicium peut se montrer encore plus oxophile que le phosphore et ainsi bloquer un hydrogénophosphonate sous sa forme trivalente. Il ne s'agit plus d'un équilibre, donc on n'obtient que la forme trivalente. Cependant, on peut facilement désilyler ce composé par réaction avec de l'eau.
  
  