title: Imidazolinone
text: # Imidazolinone
  
  L'imidazolinone ou imidazolone est un composé hétérocyclique nitré de formule brute $C_3H_4N_2O.$ C'est une cétone de l'imidazoline, elle-même forme réduite de l'imidazole. Il existe ainsi 3 isomères imidazolinone :
  
  | données | isomère 1 | isomère 2 | isomère 3 |
  | - | - | - | - |
  | structure | | | |
  | nom | 4-imidazolin-2-one | imidazolin-5-one | imidazolin-4-one |
  | nom IUPAC | 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one | 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one |
  | numéro CAS | 5918-93-4 | ? | ? |
  | ChEBI | 51022 | 51023 | 28470 |
  | SMILES | O=c1[nH]cc[nH]1 | O=C1CNC=N1 | O=C1CN=CN1 |
  | InChI | 1S/C3H4N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H,(H2,4,5,6) | 1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6) | 1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6) |
  | InChIKey | AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N | CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N | CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N |
  
  De fait, les composés 4- et 5-imidazolinone sont tautomères et ne sont discernables que dans leur dérivés substitués. Les dérivés de l'imidazolin-4-one sont plus courants que ceux de la 5-one dont un exemple fameux est une des formes limites de la créatinine :
  
  Plus généralement, les imidazolinones sont donc la famille de substances chimiques dérivées des imidazolinones et dont une bonne partie est utilisée comme herbicides. Leurs propriétés herbicides sont liées à leur pouvoir d'inhibition de l'action de l'acétolactate synthase (ALS), enzyme nécessaire à la synthèse chez les plantes de trois acides aminés ramifiés (leucine, isoleucine, et valine). Ces substances ont été découvertes dans les années 1970 par la société américaine American Cyanamid.
  
  ## Liste des herbicides de la famille des imidazolinones
  
  La famille des imidazolinones utilisées comme herbicides comprend six substances actives principales :
  
  * imazaméthabenz ;
  * imazamox ;
  * imazapic ;
  * imazapyre ;
  * imazaquine ;
  * imazéthapyre.
  