title: Diphénylphosphine
text: # Diphénylphosphine
  
  La diphénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique $(C_6H_5)_2PH.$ Elle se présente sous la forme d'un liquide transparent pyrophorique à l'odeur nauséabonde qui s'oxyde facilement au contact de l'air. Elle est utilisée comme précurseur de ligands organophosphorés agissant comme catalyseurs.
  
  ## Synthèse
  
  La diphénylphosphine peut être obtenue à partir de triphénylphosphine $(C_6H_5)_3P$ par réduction en diphénylphosphure de lithium $(C_6H_5)_2PLi,$ qui est ensuite protoné :
  
      $(C_6H_5)_3P$ + 2 Li ⟶ $(C_6H_5)_2PLi$ + $C_6H_5Li$ ;
      $(C_6H_5)_2PLi$ + $H_2O$ ⟶ $(C_6H_5)_2PH$ + LiOH.
  
  ## Réactions
  
  La diphénylphosphine est un réactif couramment utilisé au laboratoire. Elle peut par exemple être déprotonée pour donner des dérivés diphénylphosphure :
  
      $(C_6H_5)_2PH$ + $LiCH_2–CH_2–CH_2–CH_3$ ⟶ $(C_6H_5)_2PLi$ + $CH_3–CH_2–CH_2–CH_3.$
  
  L'alkylation de la diphénylphosphine est un moyen courant pour préparer des ligands phosphine, des réactifs de Horner-Wadsworth-Emmons et des sels de phosphonium $PH_4^+.$ L'atome d'hydrogène lié au phosphore subit une sorte d'addition de Michael sur des alcènes activés, ce qui permet d'obtenir des ligands tels que le 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane $(C_6H_5)_2PCH_2CH_2P(C_6H_5)_2.$
  
  La diphénylphosphine et notamment les dérivés de diphénylphosphure sont des nucléophiles, de sorte qu'ils s'additionnent sur les doubles liaisons carbone=hétéroatome. Par exemple, la diphénylphosphine s'additionne en présence d'acide chlorhydrique concentré à 100 °C sur l'atome de carbone du benzaldéhyde $C_6H_5CHO$ pour donner le (phényl-(phénylmétyl)phosphoryl)benzène $(C_6H_5)_2P(O)CH_2C_6H_5$ :
  
      $(C_6H_5)_2PH$ + $C_6H_5CHO$ ⟶ $(C_6H_5)_2P(O)CH_2C_6H_5.$
  
  La diphénylphosphine est faiblement basique. Le $pK_a$ de l'espèce protonée vaut 0,03 :
  
      $(C_6H_5)_2PH_2^+$ $\rightleftharpoons$ $(C_6H_5)_2PH$ + $H^+.$
  