title: Mandélonitrile
text: # Mandélonitrile
  
  Le mandélonitrile est un composé aromatique de formule $C_8H_7NO.$ C'est le nitrile de l'acide mandélique ou la cyanhydrine du benzaldéhyde. Chiral, il existe sous la forme de deux énantiomères R et S, mais c'est principalement l'isomère (R)-(+) qui est présent dans la nature.
  
  ## Occurrence
  
  De petites quantités de mandélonitrile sont présentes dans les noyaux de certains fruits. Le mandélonitrile est l'aglycone de nombreux glycosides cyanogènes ; l'énantiomère R est ainsi notamment l'aglycone de la prunasine (glucoside), de l'amygdaline (gentiobioside) et de la vicianine (vicianoside), l'énantiomère S étant celui de la sambunigrine (glucoside). La prunasine bêta-glucosidase est une enzyme catalysant la réaction entre la prunasine et l'eau pour donner le D-glucose et le mandélonitrile.
  
  Le mandélonitrile peut être séparé en cyanure et benzaldéhyde, une réaction catalysée par l'enzyme mandélonitrile lyase (en).
  
  ## Propriétés
  
  Le mandélonitrile est un liquide jaune difficilement inflammable (point d'éclair de 86 °C), très peu soluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol, le trichloroéthane et l'éther diéthylique. Il se décompose lorsqu'il est chauffé à plus de 170 °C.
  
  ## Synthèse
  
  Le mandélonitrile racémique peut être obtenu de la même façons que de nombreuses autres cyanhydrines. Dans un synthèse monotope, le benzaldéhyde est mis à réagir avec le bisulfite de sodium pour donner l'adduit correspondant ; celui-ci réagit ensuite avec une solution aqueuse de cyanure de sodium ou de cyanure de potassium pour donner le produit $racémique^,$ :
  
  ## Utilisation
  
  L'énantiomère (R)-(+) naturel est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de nombreux composés optiquement actifs tels que des acides α-hydroxylés, des α-hydroxyaldéhydes, des α-hydroxycétones et des 2-aminoalcools.
  
  