title: Nomenclature des hétérocycles
text: # Nomenclature des hétérocycles
  
  En 1887, Arthur Hantzsch (en) et J. H. Weber publient une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles. Une année plus tard, Oskar Widman (de) publie un article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA.
  
  Légende :
  
      (nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure
  
  À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.
  
  Dans le cas particulier d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle - il ne contient plus d'atome de carbone - et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).
  
  ## Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome
  
  ### (3,0)
  
  cyclopropane
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | aziridine (azirane) | phosphirane | arsirane | oxirane (époxyde) | thiirane (épisulfure) | sélénirane (épisélénure) |
  | 2 | diaziridine | diphosphirane | diarsirane | dioxirane | dithiirane | disélénirane |
  | 3 | triaziridine | - | - | trioxirane | trithiirane | - |
  
  ### (3,1)
  
  cyclopropène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
  | - | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azirine (azirène) | phosphirène | arsirène | oxirène | thiirène | sélénirène | borirène |
  | 2 | diazirène | diphosphirène | diarsirène | - | - | - | - |
  | 3 | - | - | - | - | - | - | - |
  
  ### (4,0)
  
  cyclobutane
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azétidine (azétane) | phosphétane | arsétane | oxétane | thiétane | sélénétane |
  | 2 | 1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine | 1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane | 1,3-diarsétane | 1,2-dioxétane 1,3-dioxétane | 1,2-dithiétane 1,3-dithiétane | 1,2-disélénétane 1,3-disélénétane |
  | 3 | - | triphosphétane | - | trioxétane | trithiétane | trisélénétane |
  | 4 | - | tétraphosphétane | - | tétraoxétane | tétrathiétane | - |
  
  ### (4,1)
  
  cyclobutène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azétine | dihydrophosphète (phosphétine) | dihydroarsète | oxète | thiète | sélénète |
  | 2 | 1,2-diazétine 1,3-diazétine | dihydrodiphosphète | - | 1,2-dioxète 1,3-dioxète | 1,2-dithiète 1,3-dithiète | 1,2-disélénète |
  | 3 | triazétine | dihydrotriphosphète | - | - | - | - |
  | 4 | - | dihydrotétraphosphète | - | - | - | - |
  
  ### (4,2)
  
  cyclobutadiène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azète | phosphète | arsète | oxétium | thiétium | - |
  | 2 | 1,2-diazète 1,3-diazète | 1,2-diphosphète 1,3-diphosphète | 1,2-diarsète 1,3-diarsète | - | - | - |
  | 3 | triazète | triphosphète | - | - | - | - |
  | 4 | tétraazète | tétraphosphète | - | - | - | - |
  
  ### (5,0)
  
  cyclopentane
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azolidine (azolane) | phospholane | arsénolidine | tétrahydrofurane (oxolane) | thiolane | sélénolane |
  | 2 | 1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane) | - | - | 1,2-dioxolane 1,3-dioxolane | 1,2-dithiolane 1,3-dithiolane | 1,2-disélénolane 1,3-disélénolane |
  | 3 | 1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane) | - | - | 1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane | 1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane | 1,2,4-trisélénolane |
  | 4 | tétrazolidine (tétrazolane) | - | - | tétraoxolane | tétrathiolane | tétrasélénolane |
  | 5 | pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane) | - | cyclopentaarsine | pentaoxolane | pentathiolane | pentasélénolane |
  
  ### (5,1)
  
  cyclopentène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | 1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline) | dihydrophosphole | arsoline | oxole (dihydrofurane) | dihydrothiophène (thiole) | dihydrosélénophène (sélénole) |
  | 2 | 1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline) | dihydrodiphosphole (diphospholine) | - | 1,2-dioxole 1,3-dioxole | dithiole | - |
  | 3 | 1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline | - | - | trioxole | trithiole | - |
  | 4 | tétrazoline | - | - | - | - | - |
  | 5 | pentazoline | - | - | - | - | - |
  
  ### (5,2)
  
  cyclopentadiène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azole (pyrrole) | phosphole | arsole | furane | thiophène | sélénophène |
  | 2 | 1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole) | diphosphole | diarsole | - | - | - |
  | 3 | 1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole) | triphosphole | triarsole | - | - | - |
  | 4 | tétrazole | tétraphosphole | tétraarsole | - | - | - |
  | 5 | pentazole | pentaphosphole | - | - | - | - |
  
  ### (6,0)
  
  cyclohexane
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | pipéridine (azinane) | phosphinane | arsinane | oxane (tétrahydropyrane) | thiane | sélénane |
  | 2 | 1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane) | 1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane | - | 1,X-dioxane, X=2,3,4 | 1,X-dithiane, X=2,3,4 | 1,X-disélénane, X=2,3,4 |
  | 3 | 1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane | 1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane | 1,3,5-triarsinane | 1,2,4-trioxane 1,3,5-trioxane | 1,3,5-trithiane | 1,3,5-trisélénane |
  | 4 | 1,2,4,5-tétrazinane | 1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane | - | 1,2,4,5-tétraoxane | 1,2,4,5-tétrathiane | 1,2,4,5-tétrasélénane |
  | 5 | - | pentaphosphinane | - | pentaoxane | pentathiane | - |
  | 6 | - | hexaphosphinane | - | hexaoxane | hexathiane | cyclohexamère de sélénium (hexasélénane) |
  
  ### (6,1)
  
  cyclohexène
  
  | | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | (tétrahydropyridine) 1-pipéridéine 2-pipéridéine 3-pipéridéine | 1,2,3,6-tétrahydrophosphinine | - | 2,3-dihydro-2H-pyrane 3,4-dihydro-2H-pyrane | dihydrothiapyrane (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyrane (3,6-dihydro-2H-thiopyrane) | 2,3-dihydrosélénine |
  | 2 | 1,2,3,6-tétrahydropyridazine 1,2,3,4-tétrahydropyridazine 1,4,5,6-tétrahydropyridazine 3,4,5,6-tétrahydropyridazine 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 1,2,5,6-tétrahydropyrimidine 1,4,5,6-tétrahydropyrimidine 1,2,3,4-tétrahydropyrazine 1,2,3,6-tétrahydropyrazine | - | - | 3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine | 1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiine = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiine = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiine = 1,4-dtch-2 | dihydrodisélénine |
  | 3 | 1,4,5,6-tétrahydrotriazine 1,2,5,6-tétrahydrotriazine 1,2,3,4-tétrahydrotriazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine | - | - | trioxine | 4H-1,2,3-trithiine 1,2,4-trithiine | - |
  | 4 | 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine | - | - | tétraoxine | tétrathiine (1,2,3,4-tétrathiine) | - |
  | 5 | - | - | - | - | - | - |
  | 6 | - | - | - | - | - | - |
  
  ### (6,2)
  
  cyclohexadiène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | dihydroazine | 1,2-dihydrophosphinine 1,4-dihydrophosphinine | - | 2H-pyrane 4H-pyrane | 2H-thiine (thiapyrane) 4H-thiine | 2H-sélénine (sélénapyrane) 4H-sélénine |
  | 2 | dihydrodiazine | dihydrodiphosphinine | 1,4-dihydro-1,4-diarsinine | 1,2-dioxine 1,4-dioxine | 1,2-dithiine 1,4-dithiine | 1,2-disélénine 1,4-disélénine |
  | 3 | dihydrotriazine | - | - | - | - | - |
  | 4 | dihydrotétrazine | - | - | - | - | - |
  | 5 | dihydropentazine | - | - | - | - | - |
  | 6 | dihydrohexazine | - | - | - | - | - |
  
  ### (6,3)
  
  benzène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azine (pyridine) | phosphinine (phosphorine) | arsinine | pyranium | thiinium | séléninium (cation benzasélénium) |
  | 2 | 1,2-diazine (pyridazine) 1,3-diazine (pyrimidine) 1,4-diazine (pyrazine) | 1,X-diphosphinine, X=2,3,4 | - | - | 1,3-dithiinium 1,4-dithiinium | - |
  | 3 | 1,2,3-triazine 1,2,4-triazine 1,3,5-triazine | 1,3,5-triphosphinine | - | - | - | - |
  | 4 | 1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,5-tétrazine 1,2,4,5-tétrazine | 1,2,4,5-tétraphosphinine | - | - | - | - |
  | 5 | pentazine | - | - | - | - | - |
  | 6 | hexazine | hexaphosphinine | - | - | - | - |
  
  ### (7,0)
  
  cycloheptane
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azépane | phosphépane | arsépane | oxépane | thiépane | sélénépane |
  | 2 | diazépane | diphosphépane | - | dioxépane | dithiépane | disélénépane |
  | 3 | triazépane | - | - | trioxépane | trithiépane | trisélénépane |
  | 4 | tétraazépane | - | - | tétraoxépane | tétrathiépane | tétrasélénépane |
  | 5 | - | - | - | - | pentathiépane | - |
  | 6 | - | - | - | - | hexathiépane | - |
  | 7 | - | - | - | - | heptathiépane (heptasoufre) | heptasélénépane (cycloheptasélénium) |
  
  ### (7,3)
  
  cycloheptatriène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
  | - | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azépine | phosphépine | arsépine | oxépine | thiépine | sélénépine | borépine |
  | 2 | diazépine | diphosphépine | - | dioxépinium dioxépine correspond à un cycle (7,2) | dithiépinium dithiépine correspond à un cycle (7,2) | même nomenclature que O ou S | - |
  | 3 | triazépine | triphosphépine | - | 1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1) | idem | - | - |
  | 4 | tétraazépine | - | - | - | 1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1) | - | - |
  | 5 | - | - | - | - | 1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1) | - | - |
  | 6 | hexaazépine | - | - | - | - | - | - |
  | 7 | - | - | - | - | - | - | - |
  
  ### (8,0)
  
  cyclooctane
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azocane | phosphocane | arsocane | oxocane | thiocane | sélénocane |
  | 2 | diazocane | diphosphocane | - | 1,3-dioxocane | 1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane | 1,2-sélénocane 1,5-sélénocane |
  | 3 | triazocane | triphosphocane | ? | ? | ? | ? |
  | 4 | 1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane | ? | ? | ? | ? | 1,3,5,7-tétrasélénocane |
  | 5 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 6 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 7 | - | ? | ? | ? | heptathiocane | ? |
  | 8 | - | ? | ? | ? | anneau $S_8$ | ? |
  
  ### (8,3)
  
  cyclooctatriène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | dihydroazocine | ? | ? | oxocine | thiocine | ? |
  | 2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  
  ### (8,4)
  
  cyclooctatétraène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azocine | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  
  ### (9,4)
  
  cyclononatétraène
  
  | hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
  | - | - | - | - | - | - | - |
  | 1 | azonine | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  | 7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
  
  ## Hétérocycles avec plusieurs types d'hétéroatomes
  
  ### N / O
  
  * (4,0) :
  
      oxazétane
  * (5,0) :
  
      oxazolane ou oxazolidine
  * (5,2) :
  
      1-oxa, 2-aza = isoxazole
      1-oxa, 3-aza = oxazole
      1,2,4-oxadiazole
      1,3,4-oxadiazole
  * (6,0) :
  
      1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)
      1-oxa, 4-aza : morpholine
  * (6,2) :
  
      1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine
  * (7,0):
  
      oxazépane
  * (7,3):
  
      oxazépine
  * (8,0) :
  
      oxazocane
  
  ### N / S
  
  * (4,0) :
  
      thiazétane
  * (5,0) :
  
      1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)
      1-thia, 3-aza = thiazolidine
  * (5,1) :
  
      1-thia, 2-aza = isothiazoline
      1-thia, 3-aza = thiazoline
  * (5,2) :
  
      1-thia, 2-aza = isothiazole
      1-thia, 3-aza = thiazole
      1,3,4-thiadiazole
  * (6,0) :
  
      thiazinane
  * (6,2) :
  
      thiazine
  * (8,0) :
  
      thiazocane
  
  ### N / P
  
  * (5,0) :
  
      azaphospholidine
  * (6,0) :
  
      1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane
  * (6,nombre de double liaison varié) :
  
      1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4
      1,2-diaza-3-phosphorine
      1,2-diaza-4-phosphorine
      1,3-diaza-4-phosphorine
      1,3-diaza-5-phosphorine
      1,4-diaza-2-phosphorine
      1,2,4-triaza-5-phosphorine
      1-aza-2,6-diphosphorine
      1,3-diaza-2,4-diphosphorine
      1,3-diaza-4,6-diphosphorine
      1,4-diaza-2,5-diphosphorine
      1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine
  
  ### As / O / S
  
  * (8,0):
  
      1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane
  
  ### O / S
  
  * (5,0) :
  
      oxathiolane
  * (5,1) :
  
      oxathiole
  * (6,0) :
  
      thioxane
  