title: Propynyllithium
text: # Propynyllithium
  
  Le propynyllithium est un composé chimique de formule $CH_3–C≡CLi.$ Il se présente sous la forme d'un solide blanc qui se décompose au contact de l'air ou de l'humidité, soluble dans le diméthoxyéthane $CH_3OCH_2CH_2OCH_3$ et le tétrahydrofurane $C_4H_8O$ (THF). Afin de prévenir sa dégradation par l'air et l'humidité, le propynyllithium est manipulé sous atmosphère inerte d'azote ou d'argon. C'est un organolithien employé comme réactif en synthèse organique pour introduire le synthon propynyle à des molécules organiques sur des groupes carbonyle d'aldéhydes, de cétones ou de chlorures d'acide pour donner respectivement des alcools secondaires, des alcools tertiaires et des cétones. De telles réactions sont utilisées pour produire des molécules naturelles et synthétiques complexes, comme la mifépristone (RU 486).
  
  On peut le préparer in situ sous atmosphère d'azote en faisant réagir du propyne $CH_3–C≡CH$ avec du n-butyllithium $CH_3CH_2CH_2CH_2Li$ dans le THF à −78 °C ou avec de l'amidure de lithium $Li^+NH_2^−$ dans un mélange éther diéthylique / ammoniac liquide à une température inférieure à −50 °C, ou en faisant réagir du 1,2-dibromopropane (en) $CH_3CHBrCH_2Br$ avec trois équivalents de diisopropylamidure de lithium $LiN[CH(CH_3)_2)]_2$ de −60 à 0 °C dans le $THF^,.$ La voie de synthèse la plus directe reste celle partant du 1-bromopropène (de) $CH_3–CH=CHBr$ avec le $n-butyllithium^,$ :
  
      $CH_3–CH=CHBr$ (de) + 2 $CH_3CH_2CH_2CH_2Li$ → $CH_3–C≡CLi$ + 2 $CH_3CH_2CH_2CH_3$ + LiBr.
  