title: Réarrangement de Sommelet-Hauser
text: # Réarrangement de Sommelet-Hauser
  
  Le réarrangement de Sommelet-Hauser, nommé d'après Marcel Sommelet $(de)^,$ et Charles R. Hauser, est une réaction de réarrangement de certains sels d'ammonium quaternaires $benzyliques^,.$
  
  On utilise comme réactif l'amidure de sodium ou l'amidure d'un autre métal alcalin. La réaction produit une N-dialkylbenzylamine avec un nouveau groupe alkyle en position ortho.
  
  ## Mécanisme
  
  Les protons des groupes méthyle de l'ammonium quaternaire sont acides ; l'un de ces groupes subit une déprotonation formant un ylure. La seconde étape est un réarrangement sigmatropique 2,3.
  
  Cette réaction est en compétition avec le réarrangement de Stevens (en).
  
  