title: Triméthylphosphine
text: # Triméthylphosphine
  
  La triméthylphosphine est un composé organophosphoré de formule $P(CH_3)_3,$ souvent abrégée $PMe_3.$ C'est un liquide incolore avec une forte odeur incommodante, caractéristique des alkylphosphines. C'est un composé couramment utilisé comme ligand en chimie des complexes.
  
  ## Structure et liaisons
  
  La triméthylphosphine possède une géométrie moléculaire de type pyramide trigonale avec une symétrie approximativement $C_{3v}$ — le même groupe de symétrie moléculaire que l'ammoniac $(NH_3)$ et la phosphine $(PH_3).$ Les angles de liaison C–P–C sont d'environ 98,6° . Cette caractéristique est consistante avec le fait que le phosphore utilise principalement ses orbitales 3p pour former des liaisons, avec relativement peut d'hybridation sp, ce fait étant commun dans la chimie du phosphore, le gap entre les orbitales 3s et 3P étant plus important que celui entre les orbitales 2s et 2p où se trouvent les électrons de valence du carbone, de l'azote et de l'oxygène (qui eux présentent une forte hybridation sp). En conséquence, le double non-liant de la triméthylphosphine a un caractère s prédominant, comme dans le cas de la phosphine $(PH_3).$
  
  ## Synthèse
  
  $PMe_3$ est habituellement préparé par réaction entre le phosphite de triphényle et le chlorure de méthylmagnésium :
  
      3 $CH_3MgCl$ + $P(OC_6H_5)_3$ → $P(CH_3)_3$ + 3 $C_6H_5OMgCl$
  
  La synthèse se fait dans l'éther dibutylique, à partir duquel le $PMe_3,$ plus volatil, peut être distillé.
  
  ## Réactions
  
  ### Réactions acide-base
  
  Avec un $pK_A$ de 8,65, $PMe_3$ réagit avec les acides forts pour former des sels $[HPMe_3]X.$ Cette réaction est réversible. Avec des bases fortes, telles que les organolithiens, le groupe méthyle peut subir une déprotonation et former $PMe_2CH_2Li.$
  
  $PMe_3$ peut facilement être oxydé en oxyde de phosphine par le dioxygène. Elle peut aussi facilement être alkylée pour former des dérivés phosphonium, $RPMe_3^+.$ Le composé est cependant stable dans l'eau.
  
  ### Chimie de coordination
  
  La triméthylphosphine est un ligand hautement basique qui forme des complexes avec la plupart des métaux. En tant que ligand, son angle conique de Tolman est de 118°. Cet angle est une indication de la quantité de protection stérique que ce ligand fournit au métal auquel il est lié.
  
  Étant un ligand relativement compact, plusieurs peuvent se lier au même métal de transition, comme illustré dans le cas du complexe de Fe(0):
  
      2 $PMe_3$ + $Fe(CO)_5$ → $Fe(CO)_3(PMe_3)_2$ + 2 CO
  
  Son complexe avec l'iodure d'argent, $AgI(PMe_3),$ est stable dans l'air, qui relâche $PMe_3$ lorsqu'il est chauffé.
  
  Il est aussi utilisé comme ligand dans certains réaction organiques, comme dans la réaction de Mitsunobu.
  
  ## Sécurité
  
  $PMe_3$ est potentiellement pyrophorique, ainsi que toxique. Il peut être converti en oxyde de phosphine, non pyrophorique, par traitement avec un oxydant.
  
  