title: Phosphole
text: # Phosphole
  
  Le phosphole est un composé hétérocyclique insaturé à cinq chaînon comportant du phosphore. Sa formule brute est $C_4H_5P.$ Il s'agit d'un cycle de cinq atomes, quatre de carbone, et un de phosphore, comportant deux double liaisons. C'est l'équivalent phosphoré du pyrrole, et il appartient donc à la classe des métalloles. Son caractère aromatique est très faible. En effet, l'atome de phosphore est pyramidal et son doublet libre a un très fort caractère s.
  
  Par extension, on appelle « phospholes » les dérivé du phosphole.
  
  Le premier phosphole, un triphénylphosphole a été publié en 1953 et la synthèse du phosphole lui-même, n'a été décrite qu'en 1987.
  
      Phospholes
  
  ## Synthèse
  
  La voie usuelle de synthèse des phospholes est via une réaction de McCormack qui consiste en l'addition d'un 1,3-diène sur un chlorure phosphoneux suivi par une déshydrohalogénation. Les phénylphospholes peuvent être préparés via des zirconacyclopentadiènes réagissant avec $PhPCl_2.$
  
  