Lysidin (Nukleosid)
# Lysidin (Nukleosid)

Lysidin $(k^2C)$ ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem Derivat des Cytosins, wobei die Carbonylgruppe durch die Aminosäure Lysin ersetzt wurde. Dieses Substitutionsmuster hat Ähnlichkeit mit dem des Nukleosids Agmatidin.

## Synthese

Lysidin und Agmatidin wurden in Mikromolmengen durch Reaktion von geschütztem Lysin oder freiem Agmatin mit S-alkylierten 2-Thiocytidin-Salzen dargestellt. Eine mehrstufige Totalsynthese ausgehend von mit Cytidin mit 4-Brombenzoyl und 2',3'-Isopropyliden-Schutz ist ebenfalls bekannt.

## Eigenschaften

Bakterien entschlüsseln den Isoleucin-Codon AUA mit einer tRNA, die an der dritten Position des Anticodons (Position 34) von Cytidin auf Lysidin geändert wurde. Cytidin paart sich in der Regel mit Guanosin, Lysidin paart sich dagegen nur mit Adenosin. Uridin wurde an dieser Stelle nicht eingebaut, obwohl es der übliche Partner für Adenosin ist; es kann jedoch auch ein "Wobble-Basenpaar" mit Guanosin bilden. Daher sichert Lysidin durch seine Eindeutigkeit in der Basenpaarung eine bessere Zuverlässigkeit der Translation.

    Cytidin-Guanosin-Basenpaar im Vergleich mit einem Lysidin-Adenosin-Basenpaar. R = Ribose. Die Pfeile zeigen die Wasserstoffbrücken.
