Hexestrol
# Hexestrol

Hexestrol (INN) (früher deutsch Hexöstrol; auch bekannt als Hexanestrol, Hexoestrol und Dihydrodiethylstilbestrol), ist ein synthetisches, nicht-steroidales Östrogen der Stilbestrolgruppe in Bezug auf Diethylstilbestrol, das zur Behandlung von Hypoöstrogenismus verwendet wurde, aber heute nicht mehr medizinisch verwendet wird.

## Stereoisomerie

Hexestrol besitzt zwei gleichartig substituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere, die (R,R)-Form, die (S,S)-Form (auch als Sinestrol bezeichnet) und die meso-Form. Isohexestrol oder DL-Hexestrol bezeichnet unspezifisch die (R,R)-Form, (S,S)-Form oder ein Gemisch aus beiden.

Isomere von Hexestrol :

| Name | (R,R)-Hexestrol | (S,S)-Hexestrol | meso-Hexestrol |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | | Sinestrol | |
| Andere Namen | Isohexestrol DL-Hexestrol | Isohexestrol DL-Hexestrol | |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 53625-22-2 | 29555-62-2 | 84-16-2 |
| CAS-Nummer | 5776-72-7 [(R,R) oder (S,S)] | 5776-72-7 [(R,R) oder (S,S)] | |
| 5635-50-7 (unspez.) |||
| EG-Nummer | – | – | 201-518-1 |
| 227-082-2 (unspez.) |||
| ECHA-Infocard | – | – | 100.001.380 |
| 100.024.621 (unspez.) |||
| PubChem | 273497115 | 688058 | 192197 |
| PubChem | 234907 [(R,R) oder (S,S)] | 234907 [(R,R) oder (S,S)] | |
| 3606 (unspez.) |||
| Wikidata | | Q61807120 | Q27461267 |
| Wikidata | Q27285317 [(R,R) oder (S,S)] | Q27285317 [(R,R) oder (S,S)] | |
| Q5896882 (unspez.) |||

## Gewinnung und Darstellung

Hexestrol ist ein synthetisches hydrogeniertes Derivat von Diethylstilbestrol. Durch Hydrierung der Dimethylether von Diethylstilbestrol oder Pseudodiethylstilbestrol und anschließender Demethylierung entsteht das meso-Isomer, das stärker wirkt als das Isomerengemisch. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrierung von 4,4′-Dihydroxydiphenylhexadien, durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Anisaldazin und anschließender Demethylierung oder ausgehend von p-Hydroxypropiophenon.

Hexestrol-Dimethylether kann ausgehend von Anetholhydrobromid durch Reaktion mit einer Grignard-Reagenz in Gegenwart eines Cobalt-, Nickel- oder Eisenhaliden gewonnen werden.

## Eigenschaften

Hexestrol ist ein weißer geruch- und geschmackloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist bei Raumtemperatur relativ stabil.

## Sicherheitshinweise

Hexestrol ist als krebserzeugend bekannt.

## Markennamen

Synestrol, Synoestrol, Estrifar, Estronal, Hormoestrol, zahlreiche weitere. Die Präparate sind nicht mehr im Handel.

