1,5-Cyclooctadien
# 1,5-Cyclooctadien

1,5-Cyclooctadien ist eine organische Verbindung mit der Summenformel $C_8H_{12}.$ Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ungesättigt ist, und gehört als cyclisches Dien zu den Cycloalkenen. Die Doppelbindungen sind nicht konjugiert. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in Komplexen als COD abgekürzt.

## Darstellung

1,5-Cyclooctadien kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien am Nickelkatalysator Bis-[cyclooctadien-(1,5)]-nickel(0) hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.

## Verbindungen und Reaktionen

Es kann als labiler zweizähniger Chelatligand in Übergangsmetallkomplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere Liganden substituiert werden, weshalb COD-Komplexe als Edukte zur Komplexsynthese dienen können.

    $\mathrm {Ni(COD)_{2}\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons \ Ni(CO)_{4}\ +\ 2\ COD}$
    Herstellung von Nickeltetracarbonyl aus $Ni(COD)_2$ und Kohlenstoffmonoxid.

$Ni(COD)_2$ kann durch Reduktion von Nickelacetylacetonat mit Triethylaluminium und COD hergestellt werden.

    $\mathrm {[Ni(C_{5}H_{7}O_{2})_{2}]_{3}\ +\ 6\ COD\ +\ 6\ Al(C_{2}H_{5})_{3}\rightarrow }$
    $\mathrm {3\ Ni(COD)_{2}\ +\ 6\ Al(C_{2}H_{5})_{2}(C_{5}H_{7}O_{2})\ +\ 3\ C_{2}H_{4}\ +\ 3\ C_{2}H_{6}}$

Es ist eine Reihe niedervalenter Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der Crabtree-Katalysator.

9-BBN, das zur Hydroborierung eingesetzt wird, wird durch Addition von COD an ein Monoboran-Addukt hergestellt.

