Pyrylium-Kation
# Pyrylium-Kation

Pyrylium-Kation :

| Skelettformel | delokalisierte Bindungen | 3D-Darstellung | 3D-Darstellung |
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| Verschiedene Darstellungen ||||
| Alternativbezeichnungen | Alternativbezeichnungen | Pyran-1-ium (IUPAC) Pyranium Pyroxonium Pyranylium | Pyran-1-ium (IUPAC) Pyranium Pyroxonium Pyranylium |
| Summenformel | Summenformel | $C_5H_5O^+$ | $C_5H_5O^+$ |
| Molare Masse | Molare Masse | 81,09 $g·mol^{−1}$ | 81,09 $g·mol^{−1}$ |
| Identifikatoren | Identifikatoren | CAS-Nummer: 289-67-8 PubChem: 9548819 ChemSpider: 7827742 US EPA: DTXCID80380372 Wikidata: Q2091193 | CAS-Nummer: 289-67-8 PubChem: 9548819 ChemSpider: 7827742 US EPA: DTXCID80380372 Wikidata: Q2091193 |

Das Pyrylium-Kation ist ein heterocyclisches, sauerstoffhaltiges Kation. Es gehört zur Gruppe der Oxoniumionen und ist ein aromatischer Sauerstoffheterocyclus, da die Hückel-Regel für n = 1 erfüllt ist. Chemische Verbindungen mit einem Pyrylium-Kation und einem Gegenanion gehören zur Stoffgruppe der Pyrylium-Salze.

## Name

Die Vorsilbe pyr- kommt aus dem Griechischen und bedeutet Feuer. Die Nachsilbe -ium kennzeichnet die Verbindung als Kation.

Der Name Pyrylium-Kation ist historisch und hat sich durchgesetzt. Andere, der Nomenklatur folgende Bezeichnungen, wie zum Beispiel Pyroxonium-ion, sind nicht gebräuchlich.

## Vorkommen

In der Natur findet sich das Pyrylium-Kation als Strukturbestandteil in den Anthocyanen. Es trägt bei zur Rot- und Blaufärbung von Blüten und Früchten, wie zum Beispiel Heidelbeere, Brombeere, Kornblume.

## Eigenschaften

Das Pyrylium-Kation ist als Aromat relativ stabil, aber trotzdem reaktionsfreudig. Es reagiert mit Nukleophilen, wobei nichtaromatische Verbindungen entstehen. Pyryliumperchlorat ist ziemlich stabil. Es zerfällt nicht unter 275 °C, aber in Wasser reagiert es schon bei Raumtemperatur, wobei nichtaromatische Verbindungen entstehen. Pyrylium-Kationen erfahren keine elektrophile aromatische Substitution und werden auch nicht in den Benzolring substituiert.

