Dibutylzinnoxid
# Dibutylzinnoxid

Dibutylzinnoxid (kurz DBTO von englisch Dibutyltin oxide) oder auch Dibutyloxostannan ist eine Organozinnverbindung, die in der organischen Synthese genutzt wird. Neben vielen weiteren Anwendungen ist es besonders nützlich bei der regioselektiven Alkylierung, Acylierung und Sulfonierung, auch wenn das Edukt Alkoholgruppen enthält.

## Struktur

Dialkylzinnoxide $R_2SnO$ sind Hydrolyseprodukte der entsprechenden Dialkylzinnhalogenide. Die bei der Hydrolyse entstehenden Oxide sind amorphe Festkörper, deren exakte Struktur unbekannt ist. Aufgrund der hohen Zersetzungstemperatur und der geringen Löslichkeit wird eine polymere Struktur vermutet. Diese Annahme wurde durch IR- und NMR-Experimente bestärkt.

## Anwendungen

Dibutylzinnoxid kann in der regioselektiven Tosylierung (eine spezifische Art der Sulfonierung) bestimmter Polyole verwendet werden, um selektiv primäre Alkohole und exocyclische Alkohole über sterisch gehinderte Alkohole zu tosylieren:

Zusammen mit Trifluoressigsäure dient DBTO in einem Pyrolyseverfahren der Erzeugung von leitfähigen Schichten auf Glas.

Des Weiteren wird Dibutylzinnoxid als Alternative zu Zinn(II)-bis(ethylhexanoat) zur Polymerisation von Polylactonen eingesetzt.

