Baeyer-Oxindol-Synthese
# Baeyer-Oxindol-Synthese

Die Baeyer-Oxindol-Synthese, benannt nach dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1878 erstmals beschrieben. Die Baeyer-Oxindol-Synthese ermöglicht die Darstellung von Oxindol aus o-Nitrophenylessigsäure.

## Übersichtsreaktion

Durch Reduktion der Nitrogruppe und anschließendem Ringschluss, wird aus o-Nitrophenylessigsäure das Oxindol gebildet:

Die Reduktion der Nitrogruppe kann dabei mit verschiedenen Reagenzien wie Sn/HCl, $Zn/H_2SO_4$ oder $Fe/CH_3COOH$ durchgeführt werden.

## Reaktionsmechanismus

Der nachfolgende Mechanismus wird in der Literatur beschrieben:

Im ersten Schritt wird o-Nitrophenylessigsäure (1) zu o-Aminophenylessigsäure (2) reduziert. Die Reduktion verläuft ähnlich der Béchamp-Reduktion.

Im zweiten Schritt kommt es zu einem Ringschluss zwischen der Aminogruppe und dem Kohlenstoffatom der Carboxygruppe. Durch Protonenverschiebung und anschließende Wasserabspaltung entsteht das Oxindol (3);

## Weiterführende Literatur

* Ward C. Sumpter: The Chemistry of Oxindole. In: Chem. Rev. 37, 1945, S. 443–479, doi:10.1021/cr60118a003.
