Milas-Hydroxylierung
# Milas-Hydroxylierung

Die Milas-Hydroxylierung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf Nicholas A. Milas und Sidney Sussman zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1936 als eine Synthese zur Gewinnung von cis-Diolen veröffentlicht.

## Übersichtsreaktion

Die Milas-Hydroxylierung ist eine Oxidationsreaktion zwischen einem Alken (1) und Wasserstoffperoxid zu einem cis-Diol (2) unter Anwesenheit von z. B. katalytischen Mengen Osmiumtetroxid $(OsO_4).$

## Reaktionsmechanismus

Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Milas-Hydroxylierung wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:

Das Wasserstoffperoxid (1) bildet mit dem Katalysator Osmiumtetroxid $(OsO_4)$ (2) ein Zwischenprodukt (3), welches nach der Umlagerung mit dem Alken reagiert und ein weiteres Zwischenprodukt bildet. Durch anschließende Abspaltung von $OsO_4$ entsteht das cis-Diol (4).

## Anwendung

Die Milas-Hydroxylierung findet Anwendung in der präparativen Chemie.

