Chlornitrobenzole
# Chlornitrobenzole

Chlornitrobenzole :

| Name | 2-Chlornitrobenzol | 3-Chlornitrobenzol | 4-Chlornitrobenzol |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Chlornitrobenzol | m-Chlornitrobenzol | p-Chlornitrobenzol 1-Chlor-4-nitrobenzol |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 88-73-3 | 121-73-3 | 100-00-5 |
| PubChem | 6945 | 8489 | 7474 |
| Summenformel | $C_6H_4ClNO_2$ | $C_6H_4ClNO_2$ | $C_6H_4ClNO_2$ |
| Molare Masse | 157,56 $g·mol^{−1}$ | 157,56 $g·mol^{−1}$ | 157,56 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Schmelzpunkt | 31–33 °C | 43–47 °C | 80–83 °C |
| Siedepunkt | 246 °C | 236 °C | 242 °C |
| Dichte | 1,348 $g·cm^{−3}$ (25 °C) | 1,534 $g·cm^{−3}$ (25 °C) | 1,298 $g·cm^{−3}$ (25 °C) |
| Dampfdruck | 0,04 mm Hg (25 °C) | | 0,09 mm Hg (25 °C) |
| Löslichkeit | | | 0,45 g/l (24 °C) |
| Flammpunkt | | | 127 °C |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Achtung | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 301​‐​311 | 302​‐​400 | 301​‐​311​‐​331 341​‐​351​‐​373​‐​411 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 280​‐​301+310​‐​312 | 273 | 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311 |
| $LD_{50}$ | | | 420 $mg·kg^{−1}$ oral, Ratte |

Die Chlornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe $(–NO_2)$ und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_6H_4ClNO_2.$

## Gewinnung und Darstellung

Chlornitrobenzolisomere können durch Nitrierung von Chlorbenzol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.

    Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in %

## Eigenschaften

Das p-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

