Cope-Umlagerung
# Cope-Umlagerung

Die Cope-Umlagerung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie, die auf den US-amerikanischen Chemiker Arthur C. Cope (1909–1966) zurückgeht. Sie ist die erste entdeckte Festphasensynthese innerhalb der organischen Chemie. Es handelt sich um eine reversible thermische Isomerisierung von 1,5-Dienen und gehört zu den pericyclischen Reaktionen. Die Cope-Umlagerung ist eine sigmatrope [3,3] Verschiebung.

## Beispiele

In Abb. 1 ist die Reaktion am Beispiel von 1,5-Hexadien illustriert. Die Cope-Umlagerung von unsubstituiertem 1,5-Hexadien liefert wieder 1,5-Hexadien. Dies ist ein Beispiel für eine entartete Reaktion, bei der Edukt und Produkt identisch sind.

In Abb. 2 ist die Umlagerung der meso-Form eines 3,4-disubstituierten 1,5-Hexadiens beschrieben; Abb. 3 zeigt die Umlagerung des Racemats eines 3,4-disubstituierten 1,5-Hexadiens. Die Reaktion läuft also stereospezifisch und stereoselektiv ab. Beispiele zur Synthese großer Ringe finden sich in Abb. 4 und Abb. 5.

Weitere Verbindungen, die das Phänomen der entarteten Cope-Umlagerung zeigen, sind 3,4-Homotropiliden (Abb. 6), die überbrückten Homotropiliden-Derivate Bullvalen und Barbaralan, sowie Hypostrophen (Abb. 7). Man bezeichnet diese Moleküle mit fluktuierenden Bindungen als Valenztautomere.

## Ähnliche Reaktionen

* Diaza-Cope-Umlagerung
* Claisen-Umlagerung (Oxa-Cope-Umlagerung)
