Cope-Eliminierung
# Cope-Eliminierung

Die Cope-Eliminierung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie; sie wurde nach dem US-amerikanischen Chemiker Arthur C. Cope (1909–1966) benannt, der mehrere Arbeiten über diese Reaktion verfasste. Zuerst beschrieben wurde sie von Leonhard Mamlock und Richard Wolffenstein.

## Übersichtsreaktion

Bei der Cope-Eliminierung handelt es sich um die Abspaltung eines Alkylrests von einem tertiären Aminoxid unter Bildung des entsprechenden Olefins und sekundären Hydroxylamins.

    Übersichtsreaktion der Cope-Eliminierung

Die Reaktion verläuft mit Peroxiden, wie hier mit dem starken Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid. Bei den Resten $R^1$ bis $R^3$ handelt es sich um organische Reste, z. B. Alkylreste.

## Reaktionsmechanismus

Die Reaktion verläuft nach folgendem Mechanismus. Die Reste $R^1,$ $R^2$ und $R^3$ sind auch hier organische Reste. Diese können unterschiedlich aber auch identisch sein.

    Cope-Eliminierung M-v4

Das tertiäre Amin 1 wird durch ein starkes Oxidationsmittel, hier Wasserstoffperoxid oder auch durch andere Peroxide, zu einem Aminoxid 2 oxidiert. Bedingung ist hier, dass an die Reste R in α-Stellung keine aziden Wasserstoffatome gebunden sind. Das Aminoxid 2 ist ein angenommener Übergangszustand, der durch thermische Entwicklung ab ca. 100 °C umgewandelt wird. Es entstehen als Produkte ein terminales Olefin 3 bzw. Alken sowie ein Aminhydroxid 4. Das Aminhydroxid trägt noch zwei der Reste des Ausgangsamins. Der dritte Rest befindet sich nun am Alken.

