3,5-Dinitrobrenzcatechin
# 3,5-Dinitrobrenzcatechin

3,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

## Darstellung

Ein Syntheseweg von 3,5-Dinitrobrenzcatechin 5 geht von 1,3,5-Trinitrobenzol 1 aus, das mit Natriummethanolat in Methanol zu 3,5-Dinitroanisol 2 reagiert. Dieses wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Das dabei entstehende 2,3,5-Trinitroanisol 3 wird wieder mit Natriummethanolat zu 3,5-Dinitroveratrol 4 umgewandelt. Etherspaltung liefert dann das Endprodukt 5.

## Derivate

Die Methylierung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

    Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat

Methylether des 3,5-Dinitrobrenzcatechins :

| Strukturformel | | | |
| - | - | - | - |
| Trivialname | 4,6-Dinitroguajacol | 3,5-Dinitroguajacol | 3,5-Dinitroveratrol |
| CAS-Nummer | 63975-57-5 | | 13661-34-2 |
| Molmasse | 214,1 | 214,1 | 228,1 |
| Schmelzpunkt | 80 °C | 123 °C | 102 °C |

Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 112 °C hat.

    Veresterung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Acetanhydrid

## Verwendung

3,5-Dinitrobrenzcatechin wird als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzt. Ferner wird es für die photometrische Bestimmung von Niob, Titan (Element), Vanadium, Wolfram und der seltenen Erden eingesetzt.

