Phenylacetonitril
# Phenylacetonitril

Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.

## Vorkommen in der Natur

In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.

Es ist außerdem im Sekret der Wüstenheuschrecke enthalten und wirkt als Duftstoff (Pheromon). Konkret wird es von Männchen in der gregären Phase mit Phenylalanin als Vorstufe gebildet, wobei es vor allem an Beinen und Flügeln sekretiert wird. Es dient als paarungsverhinderndes Pheromon.

## Darstellung

Phenylacetonitril 2 kann über Chlorierung von Toluol 1 zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese synthetisiert werden.

## Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet und ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure. Es dient auch als Riechstoff in der Parfum-Industrie.

