Tetrazene
# Tetrazene

Die Tetrazene sind eine anorganische Stoffgruppe. Es handelt sich dabei um einfach ungesättigte Verbindungen mit einer Kette von vier aneinander gebundenen Stickstoff-Atomen. Sie sind thermisch labil. Insgesamt sind elf $N_4H_4$ Isomere bekannt.

## Übersicht

Für die Stoffgruppen der Tetrazene gibt es zahlreiche Isomere. Einige wichtige sind hier mit ihren Eigenschaften aufgeführt:

Tetrazene :

| Name | 1-Tetrazen | cis-2-Tetrazen | trans-2-Tetrazen |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | | (Z)-2-Tetrazen | (E)-2-Tetrazen |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 14097-21-3 | 69996-02-7 | 54410-57-0 |
| 27120-23-6 |||
| PubChem | | | 5463295 |
| Summenformel | $H_4N_4$ | $H_4N_4$ | $H_4N_4$ |
| Molare Masse | 60,06 $g·mol^{−1}$ | 60,06 $g·mol^{−1}$ | 60,06 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | | | |
| Kurzbeschreibung | | | farbloser Feststoff (bei −78 °C) |
| Dichte | | | 1,4 $g·cm^{−3}$ |

## Verwechslungsgefahr

Tetrazen kann vom Namen her leicht mit Tetracen (Naphthacen) oder der Gruppe der Tetrazine verwechselt werden.

## Gewinnung und Darstellung

Organische Derivate von 1-Tetrazen können durch Reaktion von Diazoniumsalzen mit Hydrazinen die an einem Stickstoffatom substituiert sind gewonnen werden.

Das trans-Isomer von 2-Tetrazen kann in 90 % Ausbeute durch Protolyse von trans-Tetrakis(trimethylsilyl)tetraz-2-en mit einer stöchiometrischen Menge an Trifluoressigsäure in Dichlormethan bei 195 K gewonnen werden.

## Eigenschaften

2-Tetrazen $(H_2N–N=N–NH_2)$ wurde 1975 von Nils Wiberg hergestellt. Dessen genaue Struktur wurde photoelektronenspektroskopisch als trans-2-Tetrazen aufgeklärt.

2-Tetrazen ist bei −78 °C ein farbloser, fester Stoff, der in Methylenchlorid wenig löslich ist. Es zerfällt bei ca. 0 °C zu 75 % in Stickstoff und Hydrazin und isomerisiert zu 25 % zu Ammoniumazid.

Das trans-Isomer besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2.

Ein Derivat des 1-Tetrazens $(HN=N–NH–NH_2)$ ist z. B. der Initialsprengstoff Tetrazen. Die Verbindung selbst wurde bisher noch nicht synthetisiert.

## Tetrazole

Cyclische, zweifach ungesättigte Derivate der Tetrazene sind die Tetrazole.

## Quellen

* Nils Wiberg, Heiner Bayer, Heinz Bachhuber: Isolierung von Tetrazen, N4H4, Angewandte Chemie, 87. Jahrg 1975, Nr. 6, Seiten 202–203, doi:10.1002/ange.19750870611
* Eintrag zu Tetrazene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
