Pentacyanocyclopentadien
# Pentacyanocyclopentadien

Pentacyanocyclopentadien ist eine cyclische Kohlenstoffverbindung. Sie enthält fünf Cyanogruppen (–CN) und zwei Doppelbindungen im Molekül, daher gehört sie zu den Cycloalkadienen.

## Eigenschaften

Die Cyanogruppe ist gleichzeitig die funktionelle Gruppe dieser Verbindung. Durch den verhältnismäßig unpolaren Charakter von Pentacyanocyclopentadien ist es nicht wasserlöslich. Die fünf Cyanogruppen sowie die Ausbildung eines aromatischen Systems (wie bei der Stammverbindung Cyclopentadien) stabilisieren das Anion (durch Abdissoziation des $H^+)$ derart, dass es eine äußerst starke Säure darstellt.

    Nach Deprotonierung ist das Anion von Pentacyanocyclopentadien mesomeristabilisiert.

So besitzt es einen extrem niedrigen pKs-Wert von <−11. Solch einen Wert erreicht keine Mineralsäure wie beispielsweise die Schwefelsäure $(pK_s-Wert$ = −3,0), weswegen Pentacyanocyclopentadien definitionsgemäß zu den Supersäuren gezählt wird.

