Propiolacton
# Propiolacton

Propiolacton (nach IUPAC Oxetan-2-on) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zur Stoffgruppe der β-Lactone, intramolekularer, cyclischer Ester.

## Gewinnung und Darstellung

Propiolacton wird industriell durch Umsetzung von Formaldehyd mit Keten in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Zinkchlorid oder Bortrifluorid als Katalysator hergestellt.

Die Selektivität zu Propiolacton beträgt hierbei 90 %. Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel oder in der Gasphase durchgeführt werden.

2010 wurde die Synthese von Propiolacton durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines komplexstabilisierten Carbonylcobaltats in einem höhersiedenden dipolar aprotischen Lösemittel mit Umsatz und Selektivität von bis zu 99 % beschrieben.

## Eigenschaften

### Physikalische Eigenschaften

Propiolacton ist gut wasserlöslich und löst sich ebenfalls in Ethanol. Bei Raumtemperatur liegt Propiolacton als brennbare, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch vor. Die Substanz reizt Augen und Haut und gilt als krebserregend. Propiolacton hat eine desinfizierende Wirkung.

### Chemische Eigenschaften

Die hochreaktive Verbindung ist in Wasser gelöst einige Stunden stabil; erst bei starker Verdünnung oder Stehenlassen über mehrere Stunden hydrolysiert das Lacton zur β-Hydroxypropionsäure:

    $\mathrm {C_{3}H_{4}O_{2}\ +H_{2}O\ \longrightarrow \ HO-CH_{2}-CH_{2}-COOH}$
    Propiolacton hydrolysiert zur β-Hydroxypropionsäure

Die Verbindung kann analog mit Aminen, Thiolen und anderen Nucleophilen unter Ringöffnung reagieren, wobei dann die entsprechenden Amide, Thiolcarbonsäuren oder andere Carbonsäurederivate der 3-Hydroxypropionsäure entstehen.

Propiolacton reagiert bei 140–180 °C und 25–250 bar mit Orthophosphorsäure und Kupferpulver als Katalysator quantitativ zu Acrylsäure und bei Anwesenheit eines Alkohols zu den entsprechenden Acrylsäureestern.

### Toxikologische Eigenschaften

Der $LD_{50}$ (oral, Ratte) wurde auf 50–100 mg/kg KG bestimmt. Die toxische Wirkung ist gekennzeichnet durch einen raschen Wirkungseintritt. Zu den Vergiftungssymptomen zählen Zittern, Keuchen, blutige Durchfälle, Tremor und Krämpfe. In Tierversuchen trat der Tod innerhalb von Stunden bis Tagen durch Lungenödeme, Darmblutungen oder Hirnödeme ein.

In verschiedenen Versuchen erwies es sich als mutagen und kanzerogen (sowohl lokale als auch systemische Tumoren konnten induziert werden).

## Verwendung

Propiolacton wird unter anderem zur Virusinaktivierung und zur Sterilisation von Impfstoffen eingesetzt. Dabei sind 0,2 bis 0,4%ige wässrige Lösungen über einen weiten pH-Bereich viruzid wirksam. Da der Stoff im wässrigen Medium innerhalb weniger Stunden zerfällt, verbleibt kein Rückstand des toxischen Lactons.

