Ampholyt
# Ampholyt

Ampholyte (zusammengesetzt aus griechisch αμφίς amphis = „auf beiden Seiten“, und λύσις lysis = „Auflösung“) oder Säure-Base-Ampholyte beziehungsweise Säure-Base-Amphotere, genannt auch amphiprotische Verbindungen, sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben.

## Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu $H_3O^+$ oder mit Basen zu $OH^−,$ dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:

    $\mathrm {2\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}+OH^{-}}$

## Beispiele für Ampholyte

### Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele (Autoprotolysekonstanten $pK_{au}$ nach):

* Wasser $H_2O$ $(pK_{au}=14)$
* Ammoniak $NH_3$ $(pK_{au}=29$ bei −50 °C)
* Schwefelsäure $H_2SO_4$ $(pK_{au}=3,85)$
* Essigsäure $CH_3COOH$ $(pK_{au}=14,45)$
* Ameisensäure HCOOH $(pK_{au}=6,2)$
* Methanol $CH_3OH$ $(pK_{au}=16,9)$
* Ethanol $CH_3CH_2OH$ $(pK_{au}=19,5)$
* Fluorwasserstoff HF $(pK_{au}=10,7$ bei 0 °C)

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s. a. pH-Wert) des Ionenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

    $\mathrm {HCl+H_{2}O\longrightarrow H_{3}O^{+}+Cl^{-}}$

Reagiert mit Base als Säure:

    $\mathrm {NH_{3}+H_{2}O\longrightarrow NH_{4}^{+}+OH^{-}}$

### Teilweise deprotonierte mehrprotonige Säuren

Beispiele:

* Monohydrogenphosphat $HPO_4^{2−}$
* Dihydrogenphosphat $H_2PO_4^−$
* Hydrogensulfat $HSO_4^−$
* Hydrogencarbonat $HCO_3^−$

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

    $\mathrm {HCl+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow H_{3}PO_{4}+Cl^{-}}$

Reagiert mit Base als Säure:

    $\mathrm {NH_{3}+H_{2}PO_{4}^{-}\longrightarrow NH_{4}^{+}+HPO_{4}^{2-}}$

### Teilweise protonierte mehrwertige Basen

Beispiele:

* basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. $Mg(OH)^+$ $Cl^−$
* Hydrazin Monohydrochlorid $H_2N-NH_2$ · HCl bzw. $H_2N-NH_3^+$ $Cl^−$

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

    $\mathrm {HCl+Mg(OH)Cl\longrightarrow H_{2}O+MgCl_{2}}$

Reagiert mit Base als Säure:

    $\mathrm {Mg(OH)Cl+NaOH\longrightarrow NaCl+Mg(OH)_{2}}$

### Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

* Aminosäuren mit ihren sauren Carboxygruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)
* Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

    $\mathrm {HCl+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{3}N^{+}{-}CH_{2}{-}COOH+Cl^{-}}$

Reagiert mit Base als Säure:

    $\mathrm {NaOH+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COOH\longrightarrow H_{2}O+H_{2}N{-}CH_{2}{-}COO^{-}+Na^{+}}$

## Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser, so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (für nicht allzu starke Verdünnungen konzentrationsunabhängigen) Näherungsformel, auch „Ampholytgleichung“ genannt, berechnen lässt.

    $pH={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+pK_{S2})={\frac {1}{2}}\ (pK_{S1}+14-pK_{B2})$

Dabei sind $pK_{S1}$ und $pK_{S2}$ die Säurekonstanten $(pK_S-Werte)$ der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Elektrisch neutrale Ampholyte, z. B. Aminosäuren, haben bei diesem pH-Wert außerdem die niedrigste Löslichkeit; sinkt oder steigt der pH-Wert, nimmt die Löslichkeit dagegen wieder zu, da mit der Ladung die Solvathülle stabilisiert wird.

