1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid
# 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC, EDCI oder EDAC) ist eine reaktive organische Verbindung aus der Gruppe der Carbodiimide, die häufig in der Synthesechemie eingesetzt wird. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das Hydrochlorid eingesetzt.

## Darstellung und Gewinnung

Die Synthese kann in zwei Reaktionsschritten erfolgen. Im ersten Schritt wird Ethylisocyanat mit N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan umgesetzt. Das resultierende Harnstoffderivat wird dann im zweiten Schritt zur Zielverbindung dehydratisiert.

## Eigenschaften

Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies schneller. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 120 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −549 $kJ·kg^{−1}$ bzw. −105,2 $kJ·mol^{−1}.$

## Verwendung

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der Biochemie zur chemischen Vernetzung (Cross-Linking) von Proteinen eingesetzt. Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden.

## Sicherheitshinweise

Die freie Base reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen. Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.

