1-Chlorpropen
# 1-Chlorpropen

1-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene.

## Isomerie

1-Chlorpropen kommt in zwei isomeren Formen der cis-Form [Synonym: (Z)-Form] und der trans-Form [Synonym: (E)-Form] vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel „1-Chlorpropen“ ohne Hinweis auf die cis- oder trans-Form erwähnt wird ist ein unspezifiziertes Isomerengemisch aus cis- und trans-Form gemeint.

Isomere von 1-Chlorpropen :

| Name | trans-1-Chlorpropen | cis-1-Chlorpropen |
| - | - | - |
| Andere Namen | (E)-1-Chlorpropen | (Z)-1-Chlorpropen |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 16136-85-9 | 16136-84-8 |
| 590-21-6 (unspez.) ||
| EG-Nummer | 824-257-0 | – |
| 209-675-8 (unspez.) ||
| ECHA-Infocard | 100.259.156 | – |
| 100.008.797 (unspez.) ||
| PubChem | 5284364 | 5326315 |
| 11536 (unspez.) ||
| Wikidata | Q18611653 | Q27254249 |
| Q61702553 (unspez.) ||

Strukturisomere von 1-Chlorpropen sind 2-Chlorpropen und 3-Chlorpropen (= Allylchlorid).

## Gewinnung und Darstellung

1-Chlorpropen entsteht bei Addition von Chlorwasserstoff an Propin. Mit einer Ausbeute von 33 % kann die Verbindung durch Hydrierung von 1,3-Dichlorpropan in Cyclohexan bei 100 °C und 30–40 atm mit einem Aluminium- oder Rhodiumkatalysator dargestellt werden.

Es bildet sich als Hauptprodukt aus 1,1-Dichlorpropan mit ethanolischer Kalilauge.

## Eigenschaften

1-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

## Verwendung

1-Chlorpropen kann zur Herstellung von Propin verwendet werden.

## Sicherheitshinweise

1-Chlorpropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 0 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Verbindung wurde im Langzeittierversuch als kanzerogen charakterisiert.

