Schwefel-Ylide
# Schwefel-Ylide

* Mesomerie (Beispiel: Dimethyl- sulfoniummethylid) Ylid (oben), Yliden (unten)

Schwefel-Ylide, auch Sulfonium-Ylide oder abgekürzt S-Ylide, sind chemische Verbindungen. Es handelt sich um innere Salze mit Kohlenstoff als Anion und Schwefel als Kation (also ein Zwitterion). Die S-Ylide sind mesomeriestabilisiert.

## Herstellung

Die Umsetzung eines Trialkylsulfoniumhalogenids (z. B. Trimethylsulfoniumchlorid) mit starken Basen (z. B. Methyllithium) liefert ein S-Ylid :

Die S-Ylide stellen reaktive Zwischenstufen dar und werden meist sofort mit anderen Stoffen umgesetzt.

## Reaktivität

Mit einem Keton reagiert z. B. Dimethylsulfoniummethylid zu einem Oxiran:

Ausgehend von einem aktivierten Alken entsteht analog ein Cyclopropan-Derivat:

Diese Reaktionen sind auch als Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion bekannt. Bei beiden Reaktionen wird Dimethylsulfid $(H_3CSCH_3)$ in stöchiometrischen Mengen abgespalten. Insofern ist die Atomeffizienz dieser Synthesen gering.

