Tritylchlorid
# Tritylchlorid

Tritylchlorid ist eine reaktionsfreudige organisch-chemische Verbindung, die als Schutzgruppe für primäre Alkohole eingesetzt wird.

## Herstellung

Tritylchlorid ist kommerziell erhältlich. Zur Herstellung setzt man Triphenylmethanol mit Acetylchlorid um. Alternativ liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff ein Salz aus Tritylchlorid und Aluminiumchlorid, das bei der Hydrolyse Tritylchlorid liefert.

## Eigenschaften

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

| Eigenschaft | Formelzeichen | Wert (Bemerkung) |
| - | - | - |
| Standardbildungsenthalpie | $Δ_fH^0_{(s)}$ | 183 $kJ·mol^{−1}$ |
| Verbrennungsenthalpie | $Δ_cH^0_{(s)}$ | −9826 $kJ·mol^{−1}$ |
| Wärmekapazität | $c_p$ | 367,27 $J·mol^{−1}·K^{−1}$ (als Feststoff bei 25 °C) |
| Schmelzenthalpie | $Δ_fH^0$ | 27,9 $kJ·mol^{−1}$ (am Schmelzpunkt) |
| Schmelzentropie | $Δ_fS^0$ | 74,1 $kJ·mol^{−1}$ (am Schmelzpunkt) |

## Verwendung

Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid $(Ph_3CCl,$ abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um. Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich, die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.

Außerdem kann das Triphenylmethylradikal aus Tritylchlorid hergestellt werden.

