Heptosen
# Heptosen

Heptosen (von griechisch ἑπτά heptá, „sieben“) sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel $C_7H_{14}O_7$ und eine Molare Masse von 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keto-Gruppe, so spricht man von Ketoheptosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldoheptosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

## Vorkommen und Verwendung

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

* Die D-Sedoheptulose, die als Sedoheptulose-7-phosphat als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist. Die 7-Desoxy-sedoheptulose wird als Herbizid untersucht.
* Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase-Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels.
* Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.
* Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

### Struktur der wichtigsten Ketoheptosen

* Sedoheptulose
* Mannoheptulose
* Taloheptulose
* Alloheptulose

### Struktur der wichtigsten Aldoheptosen

* Glucoheptose
* Mannoheptose

## Physikalische Eigenschaften

| | D-Sedoheptulose | D-Mannoheptulose | D-Alloheptulose | D-Taloheptulose | D-Mannoheptose | D-Glucoheptose |
| - | - | - | - | - | - | - |
| Summenformel | $C_7H_{14}O_7$ | $C_7H_{14}O_7$ | $C_7H_{14}O_7$ | $C_7H_{14}O_7$ | $C_7H_{14}O_7$ | $C_7H_{14}O_7$ |
| CAS-Nummer | 3019-74-7 | 3615-44-9 | 7101-28-2 | 31297-62-8 | 7634-39-1 | 62475-58-5 |
| PubChem | 102926 | 12600 | | | | |
| Schmp. (°C) | 100–102 | 151–152 | 130–132 | 135–137 | 145 | 180 |
| Aussehen | weißes Pulver | weißes Pulver | weißes Pulver | weißes Pulver | weißes Pulver | weißes Pulver |
